5-Benzyl-1-(benzyloxymethyl)-4-ethyl-2-methylsulfanyl-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Benzyl-1-(benzyloxymethyl)-4-ethyl-2-methylsulfanyl-imidazole
• 英文别名: 5-benzyl-4-ethyl-2-methylsulfanyl-1-(phenylmethoxymethyl)imidazole
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂OS
• 分子量: 352.5
• InChiKey: BCISBKSDWADMJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄基-5-乙基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-硫酮 在 氢氧化钾 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-Benzyl-1-(benzyloxymethyl)-4-ethyl-2-methylsulfanyl-imidazole
  参考文献：
  名称：

  作为新型非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs) 的 2-甲基硫烷基-1H-咪唑的合成

  摘要：

  α-氨基酮盐酸盐2a-d由L-苯丙氨酸和L-环己基丙氨酸通过Dakin-West反应合成，然后在酸性介质中水解。用硫氰酸钾水溶液处理 2a-d 得到 1, 3-咪唑-2-硫酮 3a-d，用碘甲烷将其烷基化得到 2-甲基硫基-1H-咪唑 4a-d 与 4-苄基/4-5 环己基甲基-乙基/5-异丙基取代基。4a-d 与乙氧基甲基氯或苄氧基甲基氯的偶联提供了 N-1 5a-d 和 N-3 6a-h 烷基化产物。测试合成的化合物对 HIV-1 的活性。最活跃的化合物在 6 的 5-位具有环己基甲基，并且表现出与奈韦拉平的活性相当的抗 HIV-1 活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200390017

文献信息

• Synthesis of 2-Methylsulfanyl-1H-imidazoles as Novel Non-nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors (NNRTIs)
  作者：Yasser M. Loksha、Mahmoud A. El-Badawi、Ahmed A. El-Barbary、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen

  DOI：10.1002/ardp.200390017

  日期：2003.6

  α‐Aminoketone hydrochlorides 2a—d were synthesized by Dakin‐West reaction from L‐phenylalanine and L‐cyclohexylalanine followed by hydrolysis in acidic medium. Treatment of 2a—d with aqueous potassium thiocyanate afforded 1, 3‐imidazole‐2‐thiones 3a—d which were alkylated with methyl iodide to give 2‐methylsulfanyl‐1H‐imidazoles 4a—d with 4‐benzyl/4‐cyclohexylmethyl and 5‐ethyl/5‐isopropyl substituents

  α-氨基酮盐酸盐2a-d由L-苯丙氨酸和L-环己基丙氨酸通过Dakin-West反应合成，然后在酸性介质中水解。用硫氰酸钾水溶液处理 2a-d 得到 1, 3-咪唑-2-硫酮 3a-d，用碘甲烷将其烷基化得到 2-甲基硫基-1H-咪唑 4a-d 与 4-苄基/4-5 环己基甲基-乙基/5-异丙基取代基。4a-d 与乙氧基甲基氯或苄氧基甲基氯的偶联提供了 N-1 5a-d 和 N-3 6a-h 烷基化产物。测试合成的化合物对 HIV-1 的活性。最活跃的化合物在 6 的 5-位具有环己基甲基，并且表现出与奈韦拉平的活性相当的抗 HIV-1 活性。