2-[2-(4-chlorobutyl)[1,3]dioxolan-2-yl]-3-phenylpropionic acid methyl ester | 881012-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[2-(4-chlorobutyl)[1,3]dioxolan-2-yl]-3-phenylpropionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[2-(4-chlorobutyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-3-phenylpropanoate
• CAS: 881012-50-6
• 化学式: C₁₇H₂₃ClO₄
• 分子量: 326.82
• InChiKey: JFDOVWLORSSHCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-chlorobutyl)[1,3]dioxolan-2-yl]-3-phenylpropionic acid methyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 氨 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 sodium sulfate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.25h， 生成 3-phenyl-2-[1-(1(S)-phenylethyl)piperidin-2-ylidene]propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨催化过程立体选择性合成新的手性N-叔四取代β-烯氨基酯哌啶

  摘要：

  我们在这里报告两种方法，用于制备具有环外四取代双键的新的N-取代的β-烯氨基酯哌啶，基于带有环外三取代双键的哌啶β-烯胺酯的直接烷基化或基于线性的分子内环化氨基β-酮酯。以高收率获得了目标化合物，为不寻常的（Z）-立体异构体。强调了氨作为亲核试剂和碱的试剂的关键作用。产物的非对映选择性形成是基于氨加成-syn消除催化过程而合理化的。

  DOI：

  10.1021/jo052490p
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-chloro-3-oxoheptanoate 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-[2-(4-chlorobutyl)[1,3]dioxolan-2-yl]-3-phenylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨催化过程立体选择性合成新的手性N-叔四取代β-烯氨基酯哌啶

  摘要：

  我们在这里报告两种方法，用于制备具有环外四取代双键的新的N-取代的β-烯氨基酯哌啶，基于带有环外三取代双键的哌啶β-烯胺酯的直接烷基化或基于线性的分子内环化氨基β-酮酯。以高收率获得了目标化合物，为不寻常的（Z）-立体异构体。强调了氨作为亲核试剂和碱的试剂的关键作用。产物的非对映选择性形成是基于氨加成-syn消除催化过程而合理化的。

  DOI：

  10.1021/jo052490p

文献信息

• Stereoselective Synthesis of New Chiral <i>N</i>-Tertiary Tetrasubstituted β-Enamino Ester Piperidines through an Ammonia-Catalyzed Process
  作者：Sandrine Calvet-Vitale、Corinne Vanucci-Bacqué、Marie-Claude Fargeau-Bellassoued、Gérard Lhommet

  DOI：10.1021/jo052490p

  日期：2006.3.1

  We report here two approaches for the preparation of new N-substituted β-enamino ester piperidines featuring an exocyclic tetrasubstituted double bond, based either on the direct alkylation of piperidine β-enamino esters bearing an exocyclic trisubstituted double bond or on the intramolecular cyclization of linear amino β-keto esters. The target compounds were obtained as unusual (Z)-stereoisomers

  我们在这里报告两种方法，用于制备具有环外四取代双键的新的N-取代的β-烯氨基酯哌啶，基于带有环外三取代双键的哌啶β-烯胺酯的直接烷基化或基于线性的分子内环化氨基β-酮酯。以高收率获得了目标化合物，为不寻常的（Z）-立体异构体。强调了氨作为亲核试剂和碱的试剂的关键作用。产物的非对映选择性形成是基于氨加成-syn消除催化过程而合理化的。