(1R,3aR,4aR,6R,8aR,9S,9aS)-6-amino-9-[2-[5-(3-fluorophenyl)pyridin-2-yl]ethenyl]-1-methyl-3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (1R,3aR,4aR,6R,8aR,9S,9aS)-6-amino-9-[2-[5-(3-fluorophenyl)pyridin-2-yl]ethenyl]-1-methyl-3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-one
• 化学式: C₂₆H₂₉FN₂O₂
• 分子量: 420.527
• InChiKey: GTYWVNGLHQVHBJ-OSTIQESOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,4aR,6R,8aR,9S,9aS)-6-amino-9-[2-[5-(3-fluorophenyl)pyridin-2-yl]ethenyl]-1-methyl-3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-one 、 N-叔丁基氨基甲酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种作为预防外科手术并发症的凝血酶受体 拮抗剂

  摘要：

  提供一种沃拉帕沙衍生物及其制备方法，所述化合物的结构如式I所示，其中R1选自氢、卤素、C1‑5烷基、氟代C1‑5烷基；所述化合物具有优异的PAR‑1抑制活性，尤其适用外科手术中预防并发症的出现，也有望替代沃拉帕沙成为一种有潜力的治疗心肌梗死、冠状动脉疾病的新药。

  公开号：

  CN110407819B
• 作为产物：
  描述：

  沃拉帕沙杂质 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (1R,3aR,4aR,6R,8aR,9S,9aS)-6-amino-9-[2-[5-(3-fluorophenyl)pyridin-2-yl]ethenyl]-1-methyl-3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  从脂双层进入：亲脂性小分子抑制肽G蛋白偶联受体的可能途径。

  摘要：

  G蛋白偶联受体（GPCR）配体与其受体结合或解离时所遵循的途径在很大程度上是未知的。蛋白酶激活受体1（PAR1）是一种GPCR，可通过凝血酶裂解暴露的束缚激动剂肽的分子内结合来激活。相比之下，PAR1拮抗剂vorapaxar是一种亲脂性药物，其结合在几乎完全被细胞外溶剂封闭的口袋中。vorapaxar的结合和解离途径尚不清楚。从与PAR1结合的vorapaxar的晶体结构开始，我们进行了配体解离的温度加速分子动力学模拟。在大多数模拟中，vorapaxar通过跨膜螺旋（TM）束中的开口使受体从侧面进入脂质双层。在完全分离之前，vorapaxar停在通过与受体和脂质头基团相互作用而稳定的亚稳中间体中。vorapaxar具有烷基链的衍生物预计会在TM6和TM7之间延伸进入脂质双层，从而抑制PAR1，其速率与细胞信号分析中的母体化合物相似。这些数据与vorapaxar通过脂质双分子层在TM6和TM

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.8b00577