5-amino-3-(4-chlorobenzoyl)-1,2,4-oxadiazole | 51807-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-amino-3-(4-chlorobenzoyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: Methanone, (5-amino-1,2,4-oxadiazol-3-yl)(4-chlorophenyl)-；(5-amino-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 51807-79-5
• 化学式: C₉H₆ClN₃O₂
• 分子量: 223.619
• InChiKey: FATUMUILSZVFDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-(4-chlorobenzoyl)-1,2,4-oxadiazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (5-amino-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-(4-chloro-phenyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Cavalleri; Volpe; Rosselli Del Turco, Farmaco, Edizione Scientifica, 1976, vol. 31, # 6, p. 393 - 402

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-3-亚硝基咪唑并[1,2-a]嘧啶 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-amino-3-(4-chlorobenzoyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  关于亚硝基咪唑与酸的反应性（Cusmano-Ruccia反应）：新的环到环互变的连续来源

  摘要：

  据报道，“ Cusmano-Ruccia”反应扩展了。6-（4-氯苯基）-3-甲基-5-硝基磺酰咪唑并[2,1- b ]恶唑在盐酸的作用下得到3-（4-氯苯甲酰基）-5-甲基-1,2,4-恶二唑（13）; 大概是通过铵离子，CO 2和甲醇消除。与咪唑的C-2连接的B环的原子的性质与环到环的相互转化的发生的相关性再次得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.060

文献信息

• Ring–Ring Interconversions of Nitrosoimidazoles. The Effect of some Condensed Six-Membered Rings on the Reactivity
  作者：Roberta Billi、Barbara Cosimelli、Domenico Spinelli、Aldo Andreani、Alberto Leoni

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00600-1

  日期：2000.8

  effect of a condensed ring on the reactivity of nitrosoimidazoles with hydrochloric acid has been extended to some six-membered rings: thus, the reactivity of 2-(4-chlorophenyl)-3-nitrosoimidazo[1,2-a]pyridine (6), 6-chloro-2-(4-chlorophenyl)-3-nitrosoimidazo[1,2-b]pyridazine (7), 2-(4-chlorophenyl)-3-nitrosoimidazo[1,2-a]pyrimidine (8a) and 2-(4-chlorophenyl)-3-nitrosoimidazo[1,2-a]pyrazine (9) has been

  关于稠环对亚硝基咪唑与盐酸反应性的影响的研究已扩展到一些六元环：因此，2-（4-氯苯基）-3-亚硝基咪唑[1,2- a ]的反应性吡啶（6），6-氯-2-（4-氯苯基）-3-亚硝基磺并咪唑[1,2- b ]哒嗪（7），2-（4-氯苯基）-3-亚硝基磺并咪唑[1,2- a ]检验了嘧啶（8a）和2-（4-氯苯基）-3-亚硝基氨基咪唑并[1,2- a ]吡嗪（9）。观察到化合物6 – 9反应性的显着差异（分别进行了亚硝化，消除氨的开环，C 3片段的意外丢失和分解的开环互变）。
• CAVALLERI B.; VOLPE G.; ROSSELLI DEL TURCO B.; DIENA A., FARMACO ED. SCI. <FSTE-AI>, 1976, 31, NO 6, 393-402
  作者：CAVALLERI B.、 VOLPE G.、 ROSSELLI DEL TURCO B.、 DIENA A.

  DOI：——

  日期：——
• On the reactivity of nitrosoimidazoles with acids (the Cusmano–Ruccia reaction): a continuous source of new ring-into-ring interconversion
  作者：Barbara Cosimelli、Vincenzo Frenna、Mirella Rambaldi、Elda Severi、Domenico Spinelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.060

  日期：2014.2

  An extension of the ‘Cusmano–Ruccia’ reaction is reported. 6-(4-chlorophenyl)-3-methyl-5-nitrosoimidazo[2,1-b]oxazole by the action of hydrochloric acid gives 3-(4-chlorobenzoyl)-5-methyl-1,2,4-oxadiazole (13); presumably via ammonium ion, CO2 and methanol elimination. The relevance of the nature of the atom of the B-ring linked to C-2 of the imidazole for the occurrence of the ring-into-ring interconversion

  据报道，“ Cusmano-Ruccia”反应扩展了。6-（4-氯苯基）-3-甲基-5-硝基磺酰咪唑并[2,1- b ]恶唑在盐酸的作用下得到3-（4-氯苯甲酰基）-5-甲基-1,2,4-恶二唑（13）; 大概是通过铵离子，CO 2和甲醇消除。与咪唑的C-2连接的B环的原子的性质与环到环的相互转化的发生的相关性再次得到证实。
• Cavalleri; Volpe; Rosselli Del Turco, Farmaco, Edizione Scientifica, 1976, vol. 31, # 6, p. 393 - 402
  作者：Cavalleri、Volpe、Rosselli Del Turco、Diena

  DOI：——

  日期：——