(Z)-2-azido-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 1291068-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-2-azido-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1291068-91-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₄
• 分子量: 324.296
• InChiKey: VQPMBVHHTVONKJ-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-azido-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 、 4-(三苯磷基)巴豆酸甲酯溴化物 在 sodium ethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3-methoxycarbonyl-6-(4-nitrophenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  [3 + 3]烯丙基磷酰基稳定的碳负离子/磷化磷和乙烯基叠氮化物的环化：合成多官能苯胺的实践策略。

  摘要：

  已经开发了在乙烯基叠氮化物和烯丙基磷酰化物或烯丙基磷酰基稳定的碳负离子之间进行串联迈克尔加成反应和Witting或Horner-Wadsworth-Emmons引发的烯化反应[3 + 3]。这种一锅法方案可在温和的室温条件下以高至优异的产率提供高度官能化的苯胺。还提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1039/c4cc03462g

文献信息

• [3+3] annulation of allylic phosphoryl-stabilized carbanions/phosphorus ylides and vinyl azides: a practice strategy for synthesis of polyfunctionalized anilines
  作者：Shen Liu、Wenteng Chen、Jing Luo、Yongping Yu

  DOI：10.1039/c4cc03462g

  日期：——

  Tandem Michael addition and Witting or Horner-Wadsworth-Emmons olefination initiated [3+3] annulation between vinyl azides and allylic phosphorus ylides or allylic phosphoryl-stabilized carbanions has been developed. This one-pot protocol furnishes highly functionalized anilines in good to excellent yields under mild, room-temperature conditions. A rational mechanism is also proposed.

  已经开发了在乙烯基叠氮化物和烯丙基磷酰化物或烯丙基磷酰基稳定的碳负离子之间进行串联迈克尔加成反应和Witting或Horner-Wadsworth-Emmons引发的烯化反应[3 + 3]。这种一锅法方案可在温和的室温条件下以高至优异的产率提供高度官能化的苯胺。还提出了一种合理的机制。