tert-Butyl 4-oxo-6-(p-methoxyphenyl)-4H-pyran-3-carboxylate | 177348-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-Butyl 4-oxo-6-(p-methoxyphenyl)-4H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 6-(4-methoxyphenyl)-4-oxopyran-3-carboxylate
• CAS: 177348-97-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: ZLXNAOAKBBTCGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl 4-oxo-6-(p-methoxyphenyl)-4H-pyran-3-carboxylate 在 indium(III) triflate 、 iron(III) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 C₂₈H₂₈O₇
  参考文献：
  名称：

  以系统多样性为导向的γ-吡喃酮还原黄酮的合成，以探索生物性能的多样性。

  摘要：

  面向多样性的合成（DOS）历史上一直专注于具有相当大的化学多样性的小分子集合的开发，其假设是化学多样性将导致多种生物活性。我们对DOS采取了系统化的方法，从γ-吡喃酮中开发了具有还原性的黄酮类化合物的重点文库，该文库具有附肢，立体化学和化学性质的多样性，以确定小分子的哪些特征最能预测生物性能的多样性。这些变化对生物多样性的影响是通过细胞涂漆和细胞毒性试验确定的，以比较多种评估方法的结果。我们观察到更大比例的sp3杂化原子（fsp3）并不总能增强生物多样性，立体化学和附属物多样性都有助于生物多样性，并且吡喃酮类化合物的亲脂性与生物多样性相关。这些结果将有助于开发一种通用算法，以预测在合成DOS文库时应考虑哪些化学特征，以创建生物学性能多样的小分子集合，以进行探针和药物发现。

  DOI：

  10.1021/acschembio.9b00294
• 作为产物：
  描述：

  (E)-叔丁基 2-((二甲基氨基)亚甲基)-3-氧代丁酸酯 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以91%的产率得到tert-Butyl 4-oxo-6-(p-methoxyphenyl)-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以系统多样性为导向的γ-吡喃酮还原黄酮的合成，以探索生物性能的多样性。

  摘要：

  面向多样性的合成（DOS）历史上一直专注于具有相当大的化学多样性的小分子集合的开发，其假设是化学多样性将导致多种生物活性。我们对DOS采取了系统化的方法，从γ-吡喃酮中开发了具有还原性的黄酮类化合物的重点文库，该文库具有附肢，立体化学和化学性质的多样性，以确定小分子的哪些特征最能预测生物性能的多样性。这些变化对生物多样性的影响是通过细胞涂漆和细胞毒性试验确定的，以比较多种评估方法的结果。我们观察到更大比例的sp3杂化原子（fsp3）并不总能增强生物多样性，立体化学和附属物多样性都有助于生物多样性，并且吡喃酮类化合物的亲脂性与生物多样性相关。这些结果将有助于开发一种通用算法，以预测在合成DOS文库时应考虑哪些化学特征，以创建生物学性能多样的小分子集合，以进行探针和药物发现。

  DOI：

  10.1021/acschembio.9b00294

文献信息

• Synthesis and reactions of reduced flavones
  作者：W. Groundwater、E. Hibbs、B. Hursthouse、Miklós Nyerges

  DOI：10.1039/a602245f

  日期：——

  The cycloadditions of a series of 4H-pyran-4-ones 3c–e with electron-rich dienes 11a,b to give reduced flavones 12 is described. The subsequent reactions of these reduced flavones with HCl, trifluoroacetic anhydride, ethyl anthranilate 19a and anthranilonitrile 19b is also described.

  描述了一系列4H-吡喃-4-酮（3c-e）与富电子二烯（11a,b）进行环加成反应，生成还原型黄酮（12）的过程。随后，这些还原型黄酮与盐酸、三氟乙酸酐、乙基邻氨基苯甲酸酯（19a）和邻氨基苯腈（19b）的反应也被描述。
• An Efficient Synthesis of Reduced Flavones via Diels-Alder Addition to 4H-Pyran-4-ones
  作者：Paul W. Groundwater、David E. Hibbs、Michael B. Hursthouse、Miklós Nyerges

  DOI：10.3987/com-95-7341

  日期：——
• Systematic Diversity-Oriented Synthesis of Reduced Flavones from γ-Pyrones to Probe Biological Performance Diversity
  作者：Erica M. Gerlach、Melissa A. Korkmaz、Ivan Pavlinov、Qiwen Gao、Leslie N. Aldrich

  DOI：10.1021/acschembio.9b00294

  日期：2019.7.19

  chemical diversity with the hypothesis that chemical diversity will lead to diverse biological activities. We took a systematic approach to DOS to develop a focused library of reduced flavones from γ-pyrones with diversity of appendage, stereochemistry, and chemical properties to determine which features of small molecules are most predictive of biological performance diversity. The effects of these systematic

  面向多样性的合成（DOS）历史上一直专注于具有相当大的化学多样性的小分子集合的开发，其假设是化学多样性将导致多种生物活性。我们对DOS采取了系统化的方法，从γ-吡喃酮中开发了具有还原性的黄酮类化合物的重点文库，该文库具有附肢，立体化学和化学性质的多样性，以确定小分子的哪些特征最能预测生物性能的多样性。这些变化对生物多样性的影响是通过细胞涂漆和细胞毒性试验确定的，以比较多种评估方法的结果。我们观察到更大比例的sp3杂化原子（fsp3）并不总能增强生物多样性，立体化学和附属物多样性都有助于生物多样性，并且吡喃酮类化合物的亲脂性与生物多样性相关。这些结果将有助于开发一种通用算法，以预测在合成DOS文库时应考虑哪些化学特征，以创建生物学性能多样的小分子集合，以进行探针和药物发现。