9-[2-[2,2-di(hydroxymethyl)-1,3-dioxan-5-yl]ethyl]guanine | 320410-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[2-[2,2-di(hydroxymethyl)-1,3-dioxan-5-yl]ethyl]guanine
• 英文别名: 2-amino-9-[2-[2,2-bis(hydroxymethyl)-1,3-dioxan-5-yl]ethyl]-1H-purin-6-one
• CAS: 320410-33-1
• 化学式: C₁₃H₁₉N₅O₅
• 分子量: 325.324
• InChiKey: UBSSSRQPWFAUOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 9-[2-[2,2-di(hydroxymethyl)-1,3-dioxan-5-yl]ethyl]guanine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以66%的产率得到9-[2-[2,2-di(acetoxymethyl)-1,3-dioxan-5-yl]ethyl]guanine
  参考文献：
  名称：

  9- [2-（2-羟甲基-2-甲基-，-（2-乙酰氧基甲基-2-甲基-），-（2,2-二（羟甲基）-和-（2,2-二（乙酰氧基甲基） ）-1,3-二氧六环-5-基）乙基]鸟嘌呤和2-氨基嘌呤的衍生物

  摘要：

  9- [2-（2-羟甲基-2-甲基-，-（2-乙酰氧基甲基-2-甲基-），-（2,2-二（羟甲基）-和-（2,2-二（乙酰氧基甲基） ）鸟嘌呤和2-氨基嘌呤2-9的）-1,3-二氧六环5-基）乙基]衍生物已从易于获得的1-（叔丁基二苯基甲硅烷基氧基）-丙酮1至7到8个步骤完成1,3-二（叔-butyldiphenylsilyloxy）丙酮，和二醇10环状缩酮的。形成11和12是在酸性条件下使用甲磺酸催化量用过量的无水硫酸铜（II）的甲苯硫酸盐沿成功地进行。随后甲硅烷基化，乙酰化，氢解和溴化反应提供了关键中间体19和20，其与2-氨基-6-氯嘌呤偶联以高收率产生嘌呤化合物21和22。鸟嘌呤衍生物2-5是从获得的21和22通过水解和乙酰化，而在脱氯和水解21和22，得到2-氨基嘌呤化合物6-9。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370515
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-benzyloxyethyl)propane-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 甲烷磺酸 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 161.0h， 生成 9-[2-[2,2-di(hydroxymethyl)-1,3-dioxan-5-yl]ethyl]guanine
  参考文献：
  名称：

  9- [2-（2-羟甲基-2-甲基-，-（2-乙酰氧基甲基-2-甲基-），-（2,2-二（羟甲基）-和-（2,2-二（乙酰氧基甲基） ）-1,3-二氧六环-5-基）乙基]鸟嘌呤和2-氨基嘌呤的衍生物

  摘要：

  9- [2-（2-羟甲基-2-甲基-，-（2-乙酰氧基甲基-2-甲基-），-（2,2-二（羟甲基）-和-（2,2-二（乙酰氧基甲基） ）鸟嘌呤和2-氨基嘌呤2-9的）-1,3-二氧六环5-基）乙基]衍生物已从易于获得的1-（叔丁基二苯基甲硅烷基氧基）-丙酮1至7到8个步骤完成1,3-二（叔-butyldiphenylsilyloxy）丙酮，和二醇10环状缩酮的。形成11和12是在酸性条件下使用甲磺酸催化量用过量的无水硫酸铜（II）的甲苯硫酸盐沿成功地进行。随后甲硅烷基化，乙酰化，氢解和溴化反应提供了关键中间体19和20，其与2-氨基-6-氯嘌呤偶联以高收率产生嘌呤化合物21和22。鸟嘌呤衍生物2-5是从获得的21和22通过水解和乙酰化，而在脱氯和水解21和22，得到2-氨基嘌呤化合物6-9。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370515