4-[4-(2,3-difluorophenyl)piperazin-1-yl]butylamine | 876379-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-[4-(2,3-difluorophenyl)piperazin-1-yl]butylamine
• 英文别名: 4-(4-(2,3-diluorophenyl)-piperazin-1-yl)-butylamine；4-(4-(2,3-Difluorophenyl)piperazin-1-yl)butylamine；4-[4-(2,3-difluorophenyl)piperazin-1-yl]butan-1-amine
• CAS: 876379-85-0
• 化学式: C₁₄H₂₁F₂N₃
• 分子量: 269.338
• InChiKey: BZYVYCMEGGJFCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(2,3-difluorophenyl)piperazin-1-yl]butylamine 、 [2.2]paracyclophane-4-carboxylic acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到Tricyclo[8.2.2.2^4,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene-5-carboxylic acid {4-[4-(2,3-difluoro-phenyl)-piperazin-1-yl]-butyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  花式生物等排体：作为超亲和性多巴胺D3受体拮抗剂的新型对环烷衍生物。

  摘要：

  对化学多样性空间的探索取决于新型生物等位元素的发现。作为我们对双层芳烃替代物的研究的延续，我们在此报告4和6型[2.2]对环烷衍生的多巴胺D3受体拮抗剂。对于最有希望的带有2-甲氧基苯基取代基的测试化合物6a，采用立体控制的制备方法当对映异构体（R）-6a（FAUC 418）和（S）-6a的平面手性引起D3结合的显着差异时，可以通过K（i）分别为0.19和3.0 nM的值进行分析。功能实验表明，D3对6型对环烷衍生物具有拮抗作用。为阐明推定的生物活性低能构象，进行了基于DFT的研究，包括诊断性磁屏蔽性质的计算。

  DOI：

  10.1021/jm060138d
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-二氟苯基)哌嗪 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-[4-(2,3-difluorophenyl)piperazin-1-yl]butylamine
  参考文献：
  名称：

  花式生物等排体：作为超亲和性多巴胺D3受体拮抗剂的新型对环烷衍生物。

  摘要：

  对化学多样性空间的探索取决于新型生物等位元素的发现。作为我们对双层芳烃替代物的研究的延续，我们在此报告4和6型[2.2]对环烷衍生的多巴胺D3受体拮抗剂。对于最有希望的带有2-甲氧基苯基取代基的测试化合物6a，采用立体控制的制备方法当对映异构体（R）-6a（FAUC 418）和（S）-6a的平面手性引起D3结合的显着差异时，可以通过K（i）分别为0.19和3.0 nM的值进行分析。功能实验表明，D3对6型对环烷衍生物具有拮抗作用。为阐明推定的生物活性低能构象，进行了基于DFT的研究，包括诊断性磁屏蔽性质的计算。

  DOI：

  10.1021/jm060138d

文献信息

• [DE] CARBOXAMIDE DES INDOLIZINS UND SEINER AZA- UND DIAZADERIVATE<br/>[EN] INDOLIZINE CARBOXAMIDES AND THE AZA AND DIAZA DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] CARBOXAMIDES D'INDOLIZINE ET LEURS AZA- ET DIAZA-DERIVES
  申请人：SANOL ARZNEI SCHWARZ GMBH

  公开号：WO2006015737A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  Die vorliegende Erfindung betrifft neurorezeptoraktive Carboxamid-substituierte Indolizin­-Derivate der allgemeinen Formel (I) wobei X eine Gruppe mit der allgemeinen Formel (X1) repräsentiert.

  本发明涉及具有神经受体活性的羧酰胺取代的吲哩啉衍生物，其一般式为（I），其中X代表一种具有一般式（X1）的基团。
• Indolizine Carboxamides and Aza and Diaza Derivatives Thereof
  申请人：Gmeiner Peter

  公开号：US20080051409A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  The present invention concerns neuroreceptor-active carboxamide-substituted indolizine derivatives of general formula I wherein X represents a group of general formula X1

  本发明涉及一般式I的神经受体活性羧酰胺取代吲哚啉衍生物，其中X代表一般式X1的基团。
• Azaindole Carboxamides
  申请人：Gmeiner Peter

  公开号：US20070299091A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The invention relates to azaindole derivatives of general formula (I), wherein X represents a group of general formula (X1). Said compounds have a therapeutic potential in the treatment of diseases that are accompanied by an impaired dopamine metabolism and/or abnormal serotonin-5-HT1a signal transmission.

  本发明涉及通式(I)的吡唑吲衍生物，其中X代表通式（X1）的一个基团。所述化合物在治疗伴随有受损的多巴胺代谢和/或异常的5-羟色胺-1a信号传递的疾病方面具有治疗潜力。
• ARYL PIPERAZINE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF NEUROPSYCHIATRY DISORDERS
  申请人：Campiani Giuseppe

  公开号：US20100087445A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  This invention provides novel aryl piperazine derivatives represented by Formula (I) having medical utility, in particular as modulators of dopamine and serotonin receptors, preferably the D 3 , 5HT 1A and 5-HT 2A receptor subtypes, and in particular useful for the treatment of neuropsychiatric disorders, incl. schizophrenia.

  本发明提供了具有医疗用途的新型芳基哌嗪衍生物，其化学式表示为（I），特别是作为多巴胺和血清素受体的调节剂，优选D3、5HT1A和5-HT2A受体亚型，特别适用于治疗神经精神疾病，包括精神分裂症。
• AZAINDOLCARBOXAMIDE
  申请人：SCHWARZ PHARMA AG

  公开号：EP1771448A1

  公开（公告）日：2007-04-11