6-氯-3-(1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-1H-吲哚 | 180160-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-3-(1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-1H-吲哚
• 中文别名: 6-氯-3-(1,2,3,6-四氢-哌啶-4-基)-1H-吲哚
• 英文名称: 6-Chloro-3-(1,2,3,6-Tetrahydro-4-pyridinyl)-1H-indole
• 英文别名: 6-chloro-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole；6-chloro-3-(3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)-1H-indole；6-Chloro-3-(1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-1H-indole
• CAS: 180160-77-4
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂
• mdl: MFCD08437637
• 分子量: 232.713
• InChiKey: DQGWEDRPBNHZDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-3-(1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-1H-吲哚 生成 6-chloro-3-(piperidin-4-yl)-1H-indole Hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1H-indole and benzo(b)thiophene derivatives with 4-(1,2,3,6-tetra:hydro:pyridinyl)- and 4-piperidinyl-groups bound to the heterocyclic ring as inhibitors of serotonin reuptake

  摘要：

  化合物的药用途：其中Z是formulaA-B结构，-C=CH-或-C(R5)-CH2-；X是S或NR4；R1是H、卤素、甲酰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、噻吩甲氧基、4,5-二氢噻唑-2-基、氰基、硝基、羧酰胺基、三氟甲基或羟基；R2是H或卤素；R3是H、C1-C4烷基、(C1-C4烷基)-芳基，或-CH2-Y-NR7R8；R4是H、C1-C4烷基、C1-C5酰基，或苯基磺酰基；R5是H或OH；R6是H或甲基；Y是-CH2-或-C(O)-；R7是吡啶基；R8是H或-C(O)-(C3-C6环烷基)；以及其药用上可接受的盐。

  公开号：

  EP0812826A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吲哚 、 4,4-哌啶二醇盐酸盐 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-氯-3-(1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  选择性的中枢5-羟色胺5-HT2拮抗剂。1.2-和6-取代的1-苯基-3-（4-哌啶基）-1H-吲哚。

  摘要：

  合成了一系列的1- [2- [4-（1H-吲哚-3-基）-1-哌啶基]乙基] -2-咪唑啉酮。吲哚的1-位被苯基取代，在2-或6-位是另外的取代基。还制备了类似的系列，其中咪唑烷酮环开向相应的脲衍生物。用中等大的取代基（如6-氯，6-甲基和6-三氟甲基或2-甲基取代基）获得了对5-HT2受体的高效力和选择性（与D2和α1受体亲和力相比）。较大的6-取代基（例如异丙基）会大大降低活性，而较小的6-氟取代基则会提供非选择性化合物。通过将6-取代基与未取代的1-苯基和取代的1-苯基（2-F，4-F，4-Cl）结合，发现了选择性5-HT2拮抗剂。然而，苯基的3-取代显着降低了5-HT2受体的亲和力，尤其是在3-三氟甲基取代基的情况下。在咪唑烷酮环中引入3-（2-丙基）取代基降低了与α1肾上腺素能受体的结合，为3-8倍。与3-未取代的衍生物相比，该取代基的存在实际上未发现对5-HT2和D2受体亲和力

  DOI：

  10.1021/jm00104a006
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-3-Carboxymethyl-3-methyl-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 lithium aluminum hydride 、 甲基磺酰氯 、 6-氯-3-(1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-1H-吲哚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-Chloro-3-{1-[(S)-2-(2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-ethyl]-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl}-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] S-(+)-3-{1-[2-(2,3-DIHYDRO-1H-INDOL-3-YL)ETHYL]-3,6-DIHYDRO-2H-PYRIDIN-4-YL}-6-CHLORO-1H-INDOLE AND ACID ADDITION SALTS THEREOF
  [FR] S-(+)-3-{1-[2-(2,3-DIHYDRO-1H-INDOL-3-YL)ETHYL]-3,6-DIHYDRO-2H-PYRIDIN-4-YL}-6-CHLORO-1H-INDOLE ET SELS D'ADDITION D'ACIDE DE CE DERNIER

  摘要：

  本发明涉及化合物S-(+)-3-[1-[2-(2,3-二氢-1H-吲哚-3-基)乙基]-3,6-二氢-2H-吡啶-4-基]-6-氯-1H-吲哚或其药学上可接受的盐，并用于制备用于治疗对5-HT重摄取抑制和/或多巴胺D4受体拮抗敏感的疾病和紊乱的制药组合物。

  公开号：

  WO2004020437A1

文献信息

• Compounds having effects on serotonin-related systems
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05741789A1

  公开（公告）日：1998-04-21

  A series of hetero-oxy alkanamines are effective pharmaceuticals for the treatment of conditions related to or affected by the reuptake of serotonin and by the serotonin 1.sub.A receptor. The compounds are particularly useful for alleviating the symptoms of nicotine and tobacco withdrawal, and for the treatment of depression and other conditions for which serotonin reuptake inhibitors are used.

  一系列的杂氧烷胺类化合物是治疗与血清素再摄取和血清素1A受体有关或受其影响的疾病的有效药物。这些化合物特别适用于缓解尼古丁和烟草戒断症状，以及治疗抑郁症和其他需要使用血清素再摄取抑制剂的疾病。
• Indane or dihydroindole derivatives
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US06262087B1

  公开（公告）日：2001-07-17

  The present invention relates to substituted indane or dihydroindole compounds of Formula (I) wherein A is an indole. These compounds have high affinity for D4 receptors.

  本发明涉及式(I)中A为吲哚的取代茚烷或二氢吲哚化合物。这些化合物对D4受体具有高亲和力。
• Antidepressant azaheterocyclymethyl derivatives of 2,3-dihydro-1,4-dioxino [2,3-f]quinoline
  申请人：Wyeth

  公开号：US06458802B1

  公开（公告）日：2002-10-01

  Compounds of the formula: are useful for the treatment of depression (including but not limited to major depressive disorder, childhood depression and dysthymia), anxiety, panic disorder, post-traumatic stress disorder, premenstrual dysphoric disorder (also known as pre-menstrual syndrome), attention deficit disorder (with and without hyperactivity), obsessive compulsive disorder, social anxiety disorder, generalized anxiety disorder, obesity, eating disorders such as anorexia nervosa, bulimia nervosa, vasomotor flushing, cocaine and alcohol addiction, sexual dysfunction and related illnesses.

  该公式化合物对抑郁症（包括但不限于重性抑郁障碍、儿童抑郁症和心境低落）、焦虑、恐慌障碍、创伤后应激障碍、经前期失调性障碍（也称为经前综合症）、注意力缺陷障碍（伴有和不伴有多动症）、强迫症、社交焦虑障碍、广泛性焦虑障碍、肥胖症、厌食症、暴食症、潮红、可卡因和酒精成瘾、性功能障碍及相关疾病的治疗具有用处。
• Inhibition of serotonin reuptake
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05846982A1

  公开（公告）日：1998-12-08

  This invention provides compounds and a method for the inhibition of serotonin reuptake in mammals.

  这项发明提供了一种用于抑制哺乳动物中5-羟色胺再摄取的化合物和方法。
• Arylpiperazines as serotonin reuptake inhibitors and 5-HT1D&agr; antagonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06342498B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  Anylpiperazines of formula (1) useful as serotonin reuptake inhibitors and 5-HT1D&agr; receptor antagonists are disclosed herein: wherein R1 and R2 are each independently hydrogen, halo, —(C1-C6)alkyl or —(C1-C6)alkoxy; R3 is hydrogen or —(C1-C6)alkyl; Y is —CO— or —CH2—; Z is —NH—, —N(COR)— or —CH2— where R is —(C1-C6)alkyl or —(C3-C8)cycloalkyl; represents a double or single bond; n and m are an each independently integer from 1 to 3, both inclusive; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公式（1）中的任何哌嗪类化合物可用作血清素再摄取抑制剂和5-HT1D&agr;受体拮抗剂，其中R1和R2分别独立地为氢、卤素、—(C1-C6)烷基或—(C1-C6)氧烷基；R3为氢或—(C1-C6)烷基；Y为—CO—或—CH2—；Z为—NH—、—N(COR)—或—CH2—，其中R为—(C1-C6)烷基或—(C3-C8)环烷基；表示双键或单键；n和m分别为1到3的整数，包括1和3；或其药学上可接受的盐。