3-((4S,5S)-5-Benzyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionic acid methyl ester | 370103-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-((4S,5S)-5-Benzyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(4S,5S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 370103-86-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: BUCUJHMSCCCGMA-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4S,5S)-5-Benzyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-5-((S)-1-Hydroxy-2-phenyl-ethyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  将格氏试剂选择性地添加到2,3- O-异亚丙基双Weinreb酒石酸酰胺中

  摘要：

  格氏试剂对酒石酸衍生的双-Weinreb酰胺3的受控添加提供了一种容易的，直接进入去对称的1,4-官能化的syn -2,3-二醇中间体4和C 2对称的1,4-二酮5的方法。该方法的合成多功能性由天然植物生长调节剂10和合成有价值的环辛烯衍生物13的短合成例示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01085-1
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-N,5-N-dimethoxy-4-N,5-N,2,2-tetramethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxamide 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-((4S,5S)-5-Benzyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  将格氏试剂选择性地添加到2,3- O-异亚丙基双Weinreb酒石酸酰胺中

  摘要：

  格氏试剂对酒石酸衍生的双-Weinreb酰胺3的受控添加提供了一种容易的，直接进入去对称的1,4-官能化的syn -2,3-二醇中间体4和C 2对称的1,4-二酮5的方法。该方法的合成多功能性由天然植物生长调节剂10和合成有价值的环辛烯衍生物13的短合成例示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01085-1

文献信息

• Selective addition of Grignard reagents to 2,3-O-isopropylidene bis-Weinreb tartaric acid amide
  作者：James McNulty、Veronika Grunner、Justin Mao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01085-1

  日期：2001.8

  Controlled addition of Grignard reagents to tartaric acid derived bis-Weinreb amide 3 provides a facile, direct entry to desymmetrized 1,4-functionalized-syn-2,3-diol intermediates 4 and to C2-symmetrical 1,4-diketones 5. The synthetic versatility of this method is exemplified by short syntheses of the natural plant growth regulator 10 and the synthetically valuable cyclooctene derivative 13.

  格氏试剂对酒石酸衍生的双-Weinreb酰胺3的受控添加提供了一种容易的，直接进入去对称的1,4-官能化的syn -2,3-二醇中间体4和C 2对称的1,4-二酮5的方法。该方法的合成多功能性由天然植物生长调节剂10和合成有价值的环辛烯衍生物13的短合成例示。