(Z)-ethyl 2-(chloro(cyclohexyl)methylene)-4-phenylbut-3-ynoate | 888039-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-(chloro(cyclohexyl)methylene)-4-phenylbut-3-ynoate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-[chloro(cyclohexyl)methylidene]-4-phenylbut-3-ynoate
• CAS: 888039-50-7
• 化学式: C₁₉H₂₁ClO₂
• 分子量: 316.828
• InChiKey: MBIFNSHSRGREDY-ZCXUNETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-(chloro(cyclohexyl)methylene)-4-phenylbut-3-ynoate 、 苯硼酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) caesium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(Z)-ethyl 2-(cyclohexyl(phenyl)methylene)-4-phenylbut-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  β-氯-α-碘-α，β-不饱和酯的区域选择性和立体特异性钯催化偶联的单异构体四取代烯烃

  摘要：

  公开了使用温和且方便的方法有效地区域选择性和立体定向合成四取代的烯烃。通过在回流的二氯乙烷中暴露于Bu 4 NI，将2-炔基酯选择性地转化为E -β-氯-α-碘-α，β-不饱和酯。这些产品是清洁的，区域选择性的和立体选择性的，并且产率高。然后通过顺序的钯催化的偶联反应合成带有四个不同碳取代基的单异构体四取代的烯烃。选择性是由中间底物的反应性差异引起的。

  DOI：

  10.1021/jo060144h
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl-propynoic acid ethyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-ethyl 2-(chloro(cyclohexyl)methylene)-4-phenylbut-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  β-氯-α-碘-α，β-不饱和酯的区域选择性和立体特异性钯催化偶联的单异构体四取代烯烃

  摘要：

  公开了使用温和且方便的方法有效地区域选择性和立体定向合成四取代的烯烃。通过在回流的二氯乙烷中暴露于Bu 4 NI，将2-炔基酯选择性地转化为E -β-氯-α-碘-α，β-不饱和酯。这些产品是清洁的，区域选择性的和立体选择性的，并且产率高。然后通过顺序的钯催化的偶联反应合成带有四个不同碳取代基的单异构体四取代的烯烃。选择性是由中间底物的反应性差异引起的。

  DOI：

  10.1021/jo060144h