(E)-methyl 4-(2-fluorophenyl)-4-hydroxybut-2-enoate | 1440524-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-(2-fluorophenyl)-4-hydroxybut-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-(2-fluorophenyl)-4-hydroxybut-2-enoate
• CAS: 1440524-05-9
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₃
• 分子量: 210.205
• InChiKey: NJOCLXSOMTYZKP-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-(2-fluorophenyl)-4-hydroxybut-2-enoate 在 奎宁环 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 四丁基磷酸氢铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到methyl 4-(2-fluorophenyl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过CH键活化对高取代的烯丙醇进行光氧化还原催化的异构化。

  摘要：

  γ-羰基取代的烯丙醇的光氧化还原催化异构化为其相应的羰基化合物是首次通过CH键进行活化。这种催化的氧化还原中性过程导致了1,4-二羰基化合物的合成。值得注意的是，带有四取代烯烃的烯丙基醇也可以转化成它们相应的羰基化合物。密度泛函理论计算表明，烯丙醇的γ位上的羰基有利于形成具有较高垂直电子亲和力的相应烯丙基醇自由基，这有助于完成光氧化还原催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.202000743
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氟苯基)-2-丙烯-1-醇 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(E)-methyl 4-(2-fluorophenyl)-4-hydroxybut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的交叉易位：如何抑制和促进双键异构化†

  摘要：

  在标准条件下，烯丙醇和 丙烯酸甲酯伴随着由于不受控制和不希望的双键异构化导致的酮的形成。通过在以下人员在场的情况下执行CM苯酚，可以减少定量转化所需的催化剂载量和反应时间，并且可以抑制异构化。另一方面，通过过量蒸发可以有意地促进连续的异构化。丙烯酸甲酯 完成交叉复分解后，并添加碱或硅烷作为化学触发剂。

  DOI：

  10.1039/c3ob40167g

文献信息

• Cross metathesis of allyl alcohols: how to suppress and how to promote double bond isomerization
  作者：Bernd Schmidt、Sylvia Hauke

  DOI：10.1039/c3ob40167g

  日期：——

  formation of ketones, resulting from uncontrolled and undesired double bond isomerization. By conducting the CM in the presence of phenol, the catalyst loading and the reaction time required for quantiative conversion can be reduced, and isomerization can be suppressed. On the other hand, consecutive isomerization can be deliberately promoted by evaporating excess methyl acrylate after completing cross

  在标准条件下，烯丙醇和 丙烯酸甲酯伴随着由于不受控制和不希望的双键异构化导致的酮的形成。通过在以下人员在场的情况下执行CM苯酚，可以减少定量转化所需的催化剂载量和反应时间，并且可以抑制异构化。另一方面，通过过量蒸发可以有意地促进连续的异构化。丙烯酸甲酯 完成交叉复分解后，并添加碱或硅烷作为化学触发剂。
• Photoredox‐Catalyzed Isomerization of Highly Substituted Allylic Alcohols by C−H Bond Activation
  作者：Kai Guo、Zhongchao Zhang、Anding Li、Yuanhe Li、Jun Huang、Zhen Yang

  DOI：10.1002/anie.202000743

  日期：2020.7.6

  Photoredox‐catalyzed isomerization of γ‐carbonyl‐substituted allylic alcohols to their corresponding carbonyl compounds was achieved for the first time by C−H bond activation. This catalytic redox‐neutral process resulted in the synthesis of 1,4‐dicarbonyl compounds. Notably, allylic alcohols bearing tetrasubstituted olefins can also be transformed into their corresponding carbonyl compounds. Density

  γ-羰基取代的烯丙醇的光氧化还原催化异构化为其相应的羰基化合物是首次通过CH键进行活化。这种催化的氧化还原中性过程导致了1,4-二羰基化合物的合成。值得注意的是，带有四取代烯烃的烯丙基醇也可以转化成它们相应的羰基化合物。密度泛函理论计算表明，烯丙醇的γ位上的羰基有利于形成具有较高垂直电子亲和力的相应烯丙基醇自由基，这有助于完成光氧化还原催化循环。