cis-2-cyclopropyl-6-(4-nitrophenyl)-2,3,6,7,12,12a-hexahydropyrazino[1',2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione | 1174912-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cis-2-cyclopropyl-6-(4-nitrophenyl)-2,3,6,7,12,12a-hexahydropyrazino[1',2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione
• 英文别名: (2R,8R)-6-cyclopropyl-2-(4-nitrophenyl)-3,6,17-triazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1(10),11,13,15-tetraene-4,7-dione
• CAS: 1174912-74-3
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄O₄
• 分子量: 416.436
• InChiKey: BVZBHTXRLVLMED-DENIHFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 BOC-D-色氨酸 、 氯乙酰氯 、 环丙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 以34%的产率得到trans-2-cyclopropyl-6-(4-nitrophenyl)-2,3,6,7,12,12a-hexahydropyrazino[1',2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis of Tetracyclic 2,5-Diketopiperazines on a Soluble Polymer Support: A Structural Analogue of Tadalafil

  摘要：

  利用聚焦微波辐照技术，通过皮克泰-斯彭勒反应，从可溶性聚合物载体中合成了含有两个多样性点的他达拉非结构类似物。聚合物结合的脱保护色氨酸与各种醛类发生反应，在支撑物上生成四氢-β-咔啉。随后，固定化的四氢-β-咔啉与各种原位生成的α-烷基和杂烷基酰胺以无痕方式进行了高效的分子内 N-异环化反应，分两步生成了高纯度的四环 2,5-二酮哌嗪。所有化合物都以顺式和反式异构体的形式分离出来，而且收率很高。

  DOI：

  10.1071/ch08334

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Tetracyclic 2,5-Diketopiperazines on a Soluble Polymer Support: A Structural Analogue of Tadalafil
  作者：Wong-Jin Chang、Kaushik Chanda、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1071/ch08334

  日期：——

  Structural analogues of tadalafil that contain two diversity points have been synthesized from a soluble polymer support employing a Pictet–Spengler reaction using focussed microwave irradiation. Polymer-bound deprotected tryptophan reacts with various aldehydes to generate the tetrahydro-β-carbolines on the support. Subsequently immobilized tetrahydro-β-carboline underwent a highly efficient intramolecular N-heterocyclization in a traceless fashion from various in-situ generated α-alkyl and heteroalkyl amides in two steps to generate tetracyclic 2,5-diketopiperazines in high purity. All the compounds were isolated as cis and trans isomers with good yields.

  利用聚焦微波辐照技术，通过皮克泰-斯彭勒反应，从可溶性聚合物载体中合成了含有两个多样性点的他达拉非结构类似物。聚合物结合的脱保护色氨酸与各种醛类发生反应，在支撑物上生成四氢-β-咔啉。随后，固定化的四氢-β-咔啉与各种原位生成的α-烷基和杂烷基酰胺以无痕方式进行了高效的分子内 N-异环化反应，分两步生成了高纯度的四环 2,5-二酮哌嗪。所有化合物都以顺式和反式异构体的形式分离出来，而且收率很高。