methyl (2S,3S)-2-fluoro-3-hydroxyoctadecanoate | 851192-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-2-fluoro-3-hydroxyoctadecanoate
• CAS: 851192-03-5
• 化学式: C₁₉H₃₇FO₃
• 分子量: 332.499
• InChiKey: PACBUVRTLJMLSU-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R,5S)-5-pentadecyl-2,2-dioxo-2λ6(1,3,2)-dioxathiolane-4-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到2-氧代十八烷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  所有区域和非对映异构的 2,3-氟羟基链烷酸甲酯的合成和优选构象

  摘要：

  报道了使用两种类型的氟化试剂通过四种不同的路线选择性合成对映体纯区域和非对映异构体 2,3-氟-羟基链烷酸甲酯。反-和顺-3-氟-2-羟基链烷酸酯1和3是通过用Olah试剂(Py·9HF)处理相应的环氧化物来制备的。由对映体二醇制备的环状硫酸盐用 TBAF 开环得到 anfi- 和 syn-2-fluoro-3-hydroxyalkanoates 2 和 4。立体化学分析主要通过 NMR 光谱进行。应用DFT/B3LYP和SCS-MP2量子化学方法，计算了构象异构体的耦合常数和相对能量。使用 COSMO 连续模型考虑溶剂效应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001224