tert.-Butyl-<1,3-dimethyl-but-2-enyl>-disulfid | 91009-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 英文名称: tert.-Butyl-<1,3-dimethyl-but-2-enyl>-disulfid
• 英文别名: <2-Methyl-penten-(2)-yl-(4)>-tert.-butyl-disulfid；tert-butyl-(1,3-dimethyl-but-2-enyl)-disulfane；4-(Tert-butyldisulfanyl)-2-methylpent-2-ene；4-(tert-butyldisulfanyl)-2-methylpent-2-ene
• CAS: 91009-93-7
• 化学式: C₁₀H₂₀S₂
• 分子量: 204.401
• InChiKey: FPJXDRNBJNHUKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert.-Butyl-<1,3-dimethyl-but-2-enyl>-disulfid 在 三苯基膦 作用下， 反应 480.0h， 生成 tert.-Butyl-(1,1-dimethyl-but-2-enyl)-sulfid
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦与有机二硫化物和多硫化物的反应

  摘要：

  三苯膦（Ph 3 P）与有机硫化合物（R·S x ·R'; R，R'=烷基或烯基，x = 2或4）在80°或140°下的反应速率和反应过程取决于和R'的性质以及在反应介质上的性质 二烷基和二芳烷基四硫化物（RR'= iso-Pr; n-Bu; T-Bu; PhCH 2）产生三苯基膦硫化物和二烷基或二芳烷基二硫化物，即使在140°C时也能抵抗Ph 3 P的进一步侵蚀。二烯基和烯基烷基二硫化物在80°时较不容易脱硫，生成单硫化物，这是由于烯基的烯丙基重排而引起的；烯丙基未重排的一硫化物的收率可忽略不计。Ph 3的费率P-二硫化物反应随着溶剂极性的增加而增加，随着烯基的γ-碳原子或烷基的α-碳原子上烷基取代度的增加而降低。据信Ph 3 -P-四硫化物反应涉及在SS键处的亲核取代，首先是通过试剂，然后是所得的初始链烷硫醇盐或链烷过硫醇盐离子。Ph 3 P-二硫化物反应的速率和过程仅与Ph 3

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92653-5
• 作为产物：
  描述：

  4-methylpent-3-ene-2-thiol 、 叔丁基硫醇 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 tert.-Butyl-<1,3-dimethyl-but-2-enyl>-disulfid
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦与有机二硫化物和多硫化物的反应

  摘要：

  三苯膦（Ph 3 P）与有机硫化合物（R·S x ·R'; R，R'=烷基或烯基，x = 2或4）在80°或140°下的反应速率和反应过程取决于和R'的性质以及在反应介质上的性质 二烷基和二芳烷基四硫化物（RR'= iso-Pr; n-Bu; T-Bu; PhCH 2）产生三苯基膦硫化物和二烷基或二芳烷基二硫化物，即使在140°C时也能抵抗Ph 3 P的进一步侵蚀。二烯基和烯基烷基二硫化物在80°时较不容易脱硫，生成单硫化物，这是由于烯基的烯丙基重排而引起的；烯丙基未重排的一硫化物的收率可忽略不计。Ph 3的费率P-二硫化物反应随着溶剂极性的增加而增加，随着烯基的γ-碳原子或烷基的α-碳原子上烷基取代度的增加而降低。据信Ph 3 -P-四硫化物反应涉及在SS键处的亲核取代，首先是通过试剂，然后是所得的初始链烷硫醇盐或链烷过硫醇盐离子。Ph 3 P-二硫化物反应的速率和过程仅与Ph 3

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92653-5

文献信息

• DECHALCOGENATIVE METHODS FOR THE PREPARATION OF ALLYLIC SULFIDES
  申请人：Crich David

  公开号：US20100222549A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A dechalcogenative method for the preparation of an allylic sulfide comprises contacting an activated chalcogenide of Formula (I) with a thiol of Formula (II) for a period of time sufficient to form an intermediate of Formula (III), and supplying sufficient activation energy to the intermediate of Formula (III), in a suitable solvent, preferably in the absence of a phosphine or other thiophile, to induce a [2,3]-sigmatropic rearrangement therein to form an allylic sulfide of Formula (IV), with concomitant loss of chalcogen Z, as set forth in the following reaction scheme, wherein X is an activating group selected from the group consisting of CN, S-pyridyl, S-heteroaryl, SO2-aryl, and SO3Y; Y is an alkali metal ion; Z is Se or S; R1, R2, R3, R4, and R5 are each independently H or a hydrocarbon moiety; and R is an organic moiety.

  一种去硫代化的方法，用于制备烯丙基硫醚，包括将式(I)激活的硫族元素与式(II)的硫醇接触一段足够的时间，以形成式(III)的中间体，并向该中间体提供足够的激活能量，在适当的溶剂中，优选地在缺少膦或其他硫亲和性试剂的情况下，诱导[2,3]-sigmatropic重排反应，以形成式(IV)的烯丙基硫醚，同时失去硫族元素Z，如下反应方程所示，其中X是从CN、S-吡啶基、S-杂环基、SO2-芳基和SO3Y等组中选择的活化基团；Y是碱金属离子；Z是Se或S；R1、R2、R3、R4和R5各自独立地是氢或碳氢基团；R是有机基团。