4-methyl-2-methylene-4-pentenal | 30457-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-2-methylene-4-pentenal
• 英文别名: 4-Methyl-2-methylen-penten-(4)-al；4-methyl-2-methylene-pent-4-enal；4-methyl-2-methylidenepent-4-enal
• CAS: 30457-91-1
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: PRWQSPOWLSGJMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-methylene-4-pentenal 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 4-methyl-2-methylene-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  肟定向催化不对称硼氢化合成手性叔硼酸酯

  摘要：

  手性硼酸酯是不对称合成中有用的中间体。先前我们已经表明，羰基定向催化不对称硼氢化（CAHB）是一种合成功能化伯和仲手性硼酸酯的有效方法。我们现在报告称，频哪醇硼烷（pinBH）的由肟取代的烷基取代的亚甲基和三取代的烯烃底物的CAHB可提供含肟的手性叔硼酸酯，其收率高达87％，对映体比率高达96：4。通过形成手性二醇和O-取代的羟胺，通过碳-碳偶联反应生成季碳立构中心，以及制备手性的3,4,4-三取代的异恶唑啉，证明了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1002/anie.201509137
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methyl-allyl)-malonic acid diethyl ester 生成 4-methyl-2-methylene-4-pentenal
  参考文献：
  名称：

  Sucrow,W.; Richter,W., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 3771 - 3782

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Skatteboel, Lars; Nilsen, Nils O.; Myhren, Finn, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 10, p. 782 - 790
  作者：Skatteboel, Lars、Nilsen, Nils O.、Myhren, Finn

  DOI：——

  日期：——
• Sucrow,W.; Richter,W., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 3771 - 3782
  作者：Sucrow,W.、Richter,W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Chiral Tertiary Boronic Esters by Oxime-Directed Catalytic Asymmetric Hydroboration
  作者：Veronika M. Shoba、Nathan C. Thacker、Andrew J. Bochat、James M. Takacs

  DOI：10.1002/anie.201509137

  日期：2016.1.22

  now report that the oxime‐directed CAHB of alkyl‐substituted methylidene and trisubstituted alkene substrates by pinacolborane (pinBH) affords oxime‐containing chiral tertiary boronic esters with yields up to 87 % and enantiomeric ratios up to 96:4 e.r. The utility of the method is demonstrated by the formation of chiral diols and O‐substituted hydroxylamines, the generation of quaternary carbon stereocenters

  手性硼酸酯是不对称合成中有用的中间体。先前我们已经表明，羰基定向催化不对称硼氢化（CAHB）是一种合成功能化伯和仲手性硼酸酯的有效方法。我们现在报告称，频哪醇硼烷（pinBH）的由肟取代的烷基取代的亚甲基和三取代的烯烃底物的CAHB可提供含肟的手性叔硼酸酯，其收率高达87％，对映体比率高达96：4。通过形成手性二醇和O-取代的羟胺，通过碳-碳偶联反应生成季碳立构中心，以及制备手性的3,4,4-三取代的异恶唑啉，证明了该方法的有效性。