6-bromo-2-(2-chlorophenyl)-N-cyclohexylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 853102-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-bromo-2-(2-chlorophenyl)-N-cyclohexylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 853102-09-7
• 化学式: C₁₉H₁₉BrClN₃
• 分子量: 404.737
• InChiKey: LANSRWKIIZMCHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 、 异氰环已烷 、 2-氯苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到6-bromo-2-(2-chlorophenyl)-N-cyclohexylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines via a one-pot three-component reaction under solvent-free mechanochemical ball-milling conditions

  摘要：

  在这项工作中，3-氨基咪唑[1,2-a]吡啶衍生物通过在无溶剂的机械化学球磨条件下，利用2-氨基吡啶、醛和异氰酸酯进行一锅三组分缩合反应合成，反应在室温下获得良好到优异的产率。该高效方法具有许多显著优点，如反应条件温和、产率高、原子经济性好、反应时间短以及分离简单。

  DOI：

  10.1039/c3ra43221a

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRIDINES AND IMIDAZOPYRIMIDINES AS HIV-I REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDINES ET IMIDAZOPYRIMIDINES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE DU VIH-1
  申请人：CSIR

  公开号：WO2010032195A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The invention provides compounds of formula A or B which are useful in the treatment of a subject infected with HIV.

  这项发明提供了公式A或B的化合物，可用于治疗感染HIV的受试者。
• IMIDAZOPYRIDINES AND IMIDAZOPYRIMIDINES AS HIV-I REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Bode Moira Leanne

  公开号：US20110312957A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The invention provides compounds of formula A or B which are useful in the treatment of a subject infected with HIV.

  本发明提供了公式A或B的化合物，其在治疗HIV感染的受试者中具有用处。
• Imidazo[1,2-a]pyridin-3-amines as potential HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：Moira L. Bode、David Gravestock、Simon S. Moleele、Christiaan W. van der Westhuyzen、Stephen C. Pelly、Paul A. Steenkamp、Heinrich C. Hoppe、Tasmiyah Khan、Lindiwe A. Nkabinde

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.05.062

  日期：2011.7

  During random screening of a small in-house library of compounds, certain substituted imidazo[1,2-a]pyridines were found to be weak allosteric inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase (RT). A library of these compounds was prepared using the Groebke reaction and a subset of compounds prepared from 2-chlorobenzaldehyde, cyclohexyl isocyanide and a 6-substituted 2-aminopyridine showed good inhibitory activity in enzymatic (RT) and HIV anti-infectivity MAGI whole cell assays. The compound showing the best anti-HIV-1 IIIB whole cell activity (MAGI IC(50) = 0.18 mu M, IC(90) = 1.06 mu M), along with a good selectivity index (>800), was 2-(2-chlorophenyl)-3-(cyclohexylamino) imidazo[1,2-a]pyridine-5-carbonitrile 38. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8501767B2
  申请人：——

  公开号：US8501767B2

  公开（公告）日：2013-08-06