6-bromo-2-(2-chlorophenyl)-N-cyclohexylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 853102-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-bromo-2-(2-chlorophenyl)-N-cyclohexylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 853102-09-7
• 化学式: C₁₉H₁₉BrClN₃
• 分子量: 404.737
• InChiKey: LANSRWKIIZMCHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 、 异氰环已烷 、 2-氯苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到6-bromo-2-(2-chlorophenyl)-N-cyclohexylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines via a one-pot three-component reaction under solvent-free mechanochemical ball-milling conditions

  摘要：

  在这项工作中，3-氨基咪唑[1,2-a]吡啶衍生物通过在无溶剂的机械化学球磨条件下，利用2-氨基吡啶、醛和异氰酸酯进行一锅三组分缩合反应合成，反应在室温下获得良好到优异的产率。该高效方法具有许多显著优点，如反应条件温和、产率高、原子经济性好、反应时间短以及分离简单。

  DOI：

  10.1039/c3ra43221a

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRIDINES AND IMIDAZOPYRIMIDINES AS HIV-I REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDINES ET IMIDAZOPYRIMIDINES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE DU VIH-1
  申请人：CSIR

  公开号：WO2010032195A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The invention provides compounds of formula A or B which are useful in the treatment of a subject infected with HIV.

  这项发明提供了公式A或B的化合物，可用于治疗感染HIV的受试者。
• IMIDAZOPYRIDINES AND IMIDAZOPYRIMIDINES AS HIV-I REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Bode Moira Leanne

  公开号：US20110312957A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The invention provides compounds of formula A or B which are useful in the treatment of a subject infected with HIV.

  本发明提供了公式A或B的化合物，其在治疗HIV感染的受试者中具有用处。
• Imidazo[1,2-a]pyridin-3-amines as potential HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：Moira L. Bode、David Gravestock、Simon S. Moleele、Christiaan W. van der Westhuyzen、Stephen C. Pelly、Paul A. Steenkamp、Heinrich C. Hoppe、Tasmiyah Khan、Lindiwe A. Nkabinde

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.05.062

  日期：2011.7

  During random screening of a small in-house library of compounds, certain substituted imidazo[1,2-a]pyridines were found to be weak allosteric inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase (RT). A library of these compounds was prepared using the Groebke reaction and a subset of compounds prepared from 2-chlorobenzaldehyde, cyclohexyl isocyanide and a 6-substituted 2-aminopyridine showed good inhibitory activity in enzymatic (RT) and HIV anti-infectivity MAGI whole cell assays. The compound showing the best anti-HIV-1 IIIB whole cell activity (MAGI IC(50) = 0.18 mu M, IC(90) = 1.06 mu M), along with a good selectivity index (>800), was 2-(2-chlorophenyl)-3-(cyclohexylamino) imidazo[1,2-a]pyridine-5-carbonitrile 38. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8501767B2
  申请人：——

  公开号：US8501767B2

  公开（公告）日：2013-08-06
• Facile synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines via a one-pot three-component reaction under solvent-free mechanochemical ball-milling conditions
  作者：Ali Maleki、Shahrzad Javanshir、Maryam Naimabadi

  DOI：10.1039/c3ra43221a

  日期：——

  In this work, 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridine derivatives have been synthesized by a one-pot three-component condensation reaction of 2-aminopridines, aldehydes and isocyanides under solvent-free mechanochemical ball-milling conditions in good to excellent yields at room temperature. This efficient protocol has many noticeable advantages such as mild reaction conditions, high yields, high atom economy, short reaction times and simple separation.

  在这项工作中，3-氨基咪唑[1,2-a]吡啶衍生物通过在无溶剂的机械化学球磨条件下，利用2-氨基吡啶、醛和异氰酸酯进行一锅三组分缩合反应合成，反应在室温下获得良好到优异的产率。该高效方法具有许多显著优点，如反应条件温和、产率高、原子经济性好、反应时间短以及分离简单。