5-bromo-N-cyclohexyl-2-(4-chlorophenyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 853102-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-bromo-N-cyclohexyl-2-(4-chlorophenyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: 6-bromo-2-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 853102-08-6
• 化学式: C₁₉H₁₉BrClN₃
• 分子量: 404.737
• InChiKey: YFMKSYWKUZZNRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 、 异氰环已烷 、 4-氯苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到5-bromo-N-cyclohexyl-2-(4-chlorophenyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines via a one-pot three-component reaction under solvent-free mechanochemical ball-milling conditions

  摘要：

  在这项工作中，3-氨基咪唑[1,2-a]吡啶衍生物通过在无溶剂的机械化学球磨条件下，利用2-氨基吡啶、醛和异氰酸酯进行一锅三组分缩合反应合成，反应在室温下获得良好到优异的产率。该高效方法具有许多显著优点，如反应条件温和、产率高、原子经济性好、反应时间短以及分离简单。

  DOI：

  10.1039/c3ra43221a

文献信息

• Ammonium chloride catalyzed one-pot synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Ahmad Shaabani、Fahimeh Rezazadeh、Ebrahim Soleimani

  DOI：10.1007/s00706-008-0872-x

  日期：2008.8

  Ammonium chloride as a very inexpensive and readily available reagent efficiently catalyzes one-pot, three-component Groebke condensation reactions of aldehydes, isocyanides, and 2-aminopyridines or 2-aminopyrimidines in methanol to afford the corresponding imidazo[1,2- a ]pyridines in high yields at room temperature.

  氯化铵是一种非常便宜且易于获得的试剂，可有效催化醛，异氰酸酯和2-氨基吡啶或2-氨基嘧啶在甲醇中的一锅三组分 Groebke 缩合反应，得到相应的咪唑并[1,2- a ]吡啶在室温下高产量。