5-bromo-N-cyclohexyl-2-(4-chlorophenyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 853102-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-bromo-N-cyclohexyl-2-(4-chlorophenyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: 6-bromo-2-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 853102-08-6
• 化学式: C₁₉H₁₉BrClN₃
• 分子量: 404.737
• InChiKey: YFMKSYWKUZZNRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 、 异氰环已烷 、 4-氯苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到5-bromo-N-cyclohexyl-2-(4-chlorophenyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines via a one-pot three-component reaction under solvent-free mechanochemical ball-milling conditions

  摘要：

  在这项工作中，3-氨基咪唑[1,2-a]吡啶衍生物通过在无溶剂的机械化学球磨条件下，利用2-氨基吡啶、醛和异氰酸酯进行一锅三组分缩合反应合成，反应在室温下获得良好到优异的产率。该高效方法具有许多显著优点，如反应条件温和、产率高、原子经济性好、反应时间短以及分离简单。

  DOI：

  10.1039/c3ra43221a

文献信息

• Ammonium chloride catalyzed one-pot synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Ahmad Shaabani、Fahimeh Rezazadeh、Ebrahim Soleimani

  DOI：10.1007/s00706-008-0872-x

  日期：2008.8

  Ammonium chloride as a very inexpensive and readily available reagent efficiently catalyzes one-pot, three-component Groebke condensation reactions of aldehydes, isocyanides, and 2-aminopyridines or 2-aminopyrimidines in methanol to afford the corresponding imidazo[1,2- a ]pyridines in high yields at room temperature.

  氯化铵是一种非常便宜且易于获得的试剂，可有效催化醛，异氰酸酯和2-氨基吡啶或2-氨基嘧啶在甲醇中的一锅三组分 Groebke 缩合反应，得到相应的咪唑并[1,2- a ]吡啶在室温下高产量。
• Facile synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines via a one-pot three-component reaction under solvent-free mechanochemical ball-milling conditions
  作者：Ali Maleki、Shahrzad Javanshir、Maryam Naimabadi

  DOI：10.1039/c3ra43221a

  日期：——

  In this work, 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridine derivatives have been synthesized by a one-pot three-component condensation reaction of 2-aminopridines, aldehydes and isocyanides under solvent-free mechanochemical ball-milling conditions in good to excellent yields at room temperature. This efficient protocol has many noticeable advantages such as mild reaction conditions, high yields, high atom economy, short reaction times and simple separation.

  在这项工作中，3-氨基咪唑[1,2-a]吡啶衍生物通过在无溶剂的机械化学球磨条件下，利用2-氨基吡啶、醛和异氰酸酯进行一锅三组分缩合反应合成，反应在室温下获得良好到优异的产率。该高效方法具有许多显著优点，如反应条件温和、产率高、原子经济性好、反应时间短以及分离简单。