6-bromo-2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 38224-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-bromo-2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 38224-37-2
• 化学式: C₁₃H₈Br₂N₂
• mdl: MFCD00444833
• 分子量: 352.028
• InChiKey: KXCNGMOTWFMXAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三甲基铝 作用下， 反应 46.5h， 生成 3-[4-[6-(3-Imino-3-morpholin-4-ylprop-1-enyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]phenyl]-1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-imine;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Bis-Cationic Heteroaromatics as Macrofilaricides:  Synthesis of Bis-Amidine and Bis-Guanylhydrazone Derivatives of Substituted Imidazo[1,2-a]pyridines

  摘要：

  A series of guanylhydrazone, amidine, and hydrazone derivatives of 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine have been prepared and evaluated for macrofilarial activity against Acanthocheilonema viteae and Brugia pahangi in jirds. Compounds with 4',6-bis-substitution by cyclic guanylhydrazone groups show activity. 4',6-Bis-amidines show some activity but are more toxic; 4'- or 6-monosubstituted compounds are inactive. 2,6-Bis-substituted compounds lacking the phenyl ring are inactive. 4',6-Bis-substituted compounds having additional double bonds inserted between the heterocyclic ring and the phenyl ring or between the substituent and the ring system show reduced activity.

  DOI：

  10.1021/jm9803368
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 、 4-溴苯乙酮 在 碘 作用下， 反应 3.0h， 以62%的产率得到6-bromo-2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用自动砂轮化学方法简单而有效的方法合成2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶和佐利米定

  摘要：

  使用电动研磨机开发了一种绿色高效的机械化学方法，用于合成一系列2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。I 2催化的机械化学研磨促进了各种芳基甲基酮与2-氨基吡啶之间的环缩合反应，从而在室温下以高收率得到2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。该方法已成功用于市售药物zolimidine的克级合成。这种环境可持续协议的显着优势包括条件温和，仪器简单，催化剂便宜，原子经济，反应时间短等。

  DOI：

  10.1002/jhet.4106

文献信息

• TEMPO-Mediated Cross-Dehydrogenative Coupling of Indoles and Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines with Fluorinated Alcohols
  作者：Dhananjay S. Nipate、Sonam Jaspal、Vikki N. Shinde、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00031

  日期：2021.2.19

  A simple and highly efficient metal-free method has been developed for hydroxyfluoroalkylation of indoles and imidazo[1,2-a]pyridines via TEMPO-mediated C(sp3)–H and C(sp2)–H bond cross-dehydrogenative coupling of fluorinated alcohols and indoles. The protocol showed broad substrate scope, afforded good yields of hydroxyfluoroalkylated products, and was amenable for scale-up. Mechanistic investigation

  已经开发了一种简单高效的无金属方法，用于通过TEMPO介导的C（sp 3）–H和C（sp 2）–H键交叉脱氢偶联将吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶进行羟基氟烷基化氟化醇和吲哚。该方案显示出广泛的底物范围，提供了良好的羟基氟烷基化产物收率，并且适合规模扩大。机理研究表明该自由基途径的参与。
• Metal-free synthesis of aminomethylated imidazoheterocycles: dual role of <i>tert</i>-butyl hydroperoxide as both an oxidant and a methylene source
  作者：Om P. S. Patel、Nitesh Kumar Nandwana、Ajay Kumar Sah、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c8ob02432d

  日期：——

  A metal-free method is developed for the aminomethylation of imidazoheterocycles with 2/4-aminoheterocycles using TBHP as a carbon source as well as an oxidant.

  以 TBHP 为碳源和氧化剂，开发了一种咪唑杂环与 2/4- 氨基杂环进行氨基甲基化的无金属方法。
• Oxidative Cross-Coupling of sp³- and sp²-Hybridized C–H Bonds: Vanadium-Catalyzed Aminomethylation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Pinku Kaswan、Ashley Porter、Kasiviswanadharaju Pericherla、Marissa Simone、Sean Peters、Anil Kumar、Brenton DeBoef

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02539

  日期：2015.11.6

  The vanadium-catalyzed oxidative coupling of substituted 2-arylimidiazo[1,2-a]pyridines to N-methylmorpholine oxide, which acts as both a coupling partner and an oxidant, has been achieved. This reaction was applied to various substituted imidiazo[1,2-a]pyridine and indole substrates, resulting in yields as high as 90%. Mechanistic investigations indicate that the reaction may proceed via a Mannich-type

  已经实现了取代的2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶对N-甲基吗啉氧化物的钒催化氧化偶联，N-甲基吗啉既是偶联剂又是氧化剂。该反应用于各种取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶和吲哚底物，产率高达90％。机理研究表明该反应可以通过曼尼希型过程进行。这项工作证明了如何将氧化氨基甲基化用作将叔胺引入杂环的有用方法，从而为常规曼尼希型反应提供了另一种方法。
• Phenanthroimidazole substituted imidazo[1,2-a]pyridine derivatives for deep-blue electroluminescence with CIEy ∼ 0.08
  作者：Anupriya、K.R. Justin Thomas、Mangey Ram Nagar、Shahnawaz、Jwo-Huei Jou

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113600

  日期：2022.1

  phenanthroimidazole-imidazopyridine conjugated system were synthesized and characterized. The position and number of phenanthroimidazole substituents are changed to study structure property relationships. All derivatives carried superb thermal stability and high photoluminescence quantum yield. Dyes in which phenanthroimidazole chromophore linked at the para-position of C2 phenyl ring showed the red-shifted emission

  具有平衡电荷承载能力的蓝色发光材料对于有效的 OLED 至关重要。基于苯并咪唑的深蓝色材料采用供体-受体配置开发，以优化 OLED 中的电荷平衡。在这项工作中，合成并表征了三种基于菲咪唑-咪唑并吡啶共轭体系的新型偶极材料。改变菲咪唑取代基的位置和数量以研究结构特性关系。所有衍生物都具有极好的热稳定性和高光致发光量子产率。 菲咪唑发色团连接在染料 C2苯环的对位显示红移发射带。随着溶剂极性的增加，观察到正溶剂化显色，这与激发态的分子内电荷转移有关。电化学测量表明荧光团具有低位 LUMO 能级。此外，用这些发射器制造掺杂器件以估计 EL 性能。在所有发射体中，用在 C2 苯基的对位含有菲咪唑发色团的染料制造的掺杂器件在 CIE 坐标 (0.16, 0.08) 下显示出优异的电致发光性能。
• Ring-Opening Reaction of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines Using (Diacetoxyiodo)benzene and NaN₃: The Synthesis of α-Iminonitriles
  作者：Amit H. Kalbandhe、Ashish C. Kavale、Nandkishor N. Karade

  DOI：10.1002/ejoc.201601480

  日期：2017.3.10

  Imidazo[1,2‐a]pyridines undergo an unusual ring‐opening reaction to form α‐iminonitriles by using (diacetoxyiodo)benzene and NaN3 under mild conditions.

  咪唑并[1,2- a ]吡啶在温和的条件下通过使用（二乙酰氧基碘）苯和NaN 3进行不寻常的开环反应，形成α-亚甲基腈。