6-氯-3-氰基吲哚 | 194490-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-3-氰基吲哚
• 中文别名: 6-氯-1H-3-氰基吲哚；3-氰基-6-氯吲哚
• 英文名称: 6-chloro-1H-indole-3-carbonitrile
• CAS: 194490-17-0
• 化学式: C₉H₅ClN₂
• 分子量: 176.605
• InChiKey: HLDCXNREKOGGFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  将存放在2-8°C的环境中，应保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-3-氰基吲哚 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-氯吲哚-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  An investigation into the substituent effect of halogen atoms on the crystal structures of indole-3-carboxylic acid (ICA)

  摘要：

  本工作中对卤素原子（F，Cl，Br）取代吲哚-3-羧酸（ICA）的取代基效应对晶体结构进行了研究。通过晶体结构、分子间相互作用和π⋯π堆积模式，结合红外光谱、元素分析、核磁共振谱、差示扫描量热（DSC）、热重分析（TGA）和热台显微镜（HSM）测量进行了研究。结果表明，不同种类的卤素原子和不同取代位置对晶体结构、分子π⋯π堆积模式和分子间相互作用类型有显著影响。我们进一步将ICA的熔点与H–H、O–H和X–H（X = F，Cl，Br）相互作用相关联，并发现它们之间存在正相关关系。

  DOI：

  10.1039/c3ce40952j
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吲哚-3-甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-氯-3-氰基吲哚
  参考文献：
  名称：

  An investigation into the substituent effect of halogen atoms on the crystal structures of indole-3-carboxylic acid (ICA)

  摘要：

  本工作中对卤素原子（F，Cl，Br）取代吲哚-3-羧酸（ICA）的取代基效应对晶体结构进行了研究。通过晶体结构、分子间相互作用和π⋯π堆积模式，结合红外光谱、元素分析、核磁共振谱、差示扫描量热（DSC）、热重分析（TGA）和热台显微镜（HSM）测量进行了研究。结果表明，不同种类的卤素原子和不同取代位置对晶体结构、分子π⋯π堆积模式和分子间相互作用类型有显著影响。我们进一步将ICA的熔点与H–H、O–H和X–H（X = F，Cl，Br）相互作用相关联，并发现它们之间存在正相关关系。

  DOI：

  10.1039/c3ce40952j

文献信息

• Copper-mediated C3-cyanation of indoles by the combination of amine and ammonium
  作者：Bin Liu、Jiehui Wang、Bo Zhang、Yang Sun、Lei Wang、Jianbin Chen、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c3cc49339c

  日期：——

  A copper-promoted C3-cyanation of both the free N–H and N-protected indoles by N,N,N′,N′-tetramethyl-ethane-1,2-diamine (TMEDA) and ammonium is achieved. The iminium ion acts as the intermediate in this transformation, which is sequentially electrophilically attacked by indole and H2O followed by hydrolyzation to form the aldehyde. Then the reaction between the aldehyde and ammonium afforded nitriles. The reaction employs O2 as a clean oxidant with good efficiency and functional group tolerance. Thus, it represents a facile and safe procedure leading to 3-cyano indoles.

  通过 N,N,N′,N′-四甲基乙烷-1,2-二胺（TMEDA）和铵的促进，铜催化的 C3-氰化反应成功实现了游离 N–H 和 N-保护吲哚的氰化。亚胺离子作为该转化过程中的中间体，依次受到吲哚和 H2O 的亲电攻击，然后水解形成醛。接着，醛与铵的反应生成腈。这一反应采用 O2 作为清洁氧化剂，具有良好的效率和官能团耐受性。因此，它代表了一种简便且安全的步骤，能够产生 3-氰吲哚。
• Methods for treating Hepatitis C
  申请人：Karp Mitchell Gary

  公开号：US20080096928A9

  公开（公告）日：2008-04-24

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit viral replication, preferably Hepatitis C Virus (HCV) replication, have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the treatment or prevention of a viral infection are provided. In another aspect of the invention, compounds useful in the treatment or prevention of HCV infection are provided.

  根据本发明，已经确定了抑制病毒复制的化合物，优选为丙型肝炎病毒（HCV）复制，同时提供了其使用方法。在本发明的一方面，提供了用于治疗或预防病毒感染的化合物。在本发明的另一方面，提供了用于治疗或预防HCV感染的化合物。
• METHODS FOR TREATING HEPATITIS C
  申请人：Karp Gary Mitchell

  公开号：US20120009142A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit viral replication, preferably Hepatitis C Virus (HCV) replication, have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the treatment or prevention of a viral infection are provided. In another aspect of the invention, compounds useful in the treatment or prevention of HCV infection are provided.

  根据本发明，已经鉴定出抑制病毒复制的化合物，优选地是抑制丙型肝炎病毒（HCV）复制的化合物，并提供了使用这些化合物的方法。在本发明的一个方面，提供了用于治疗或预防病毒感染的化合物。在本发明的另一个方面，提供了用于治疗或预防HCV感染的化合物。
• HCV Inhibitor and Therapeutic Agent Combinations
  申请人：Gu Zhengxian

  公开号：US20120027721A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention is directed to a combination product for treating or ameliorating hepatitis C virus (HCV) infection or disorders or symptoms associated therewith in a subject in need thereof comprising, a HCV inhibitor and one or more therapeutic agents selected from either or both a HCV protease inhibitor and one or more different therapeutic agents administered in combination in an effective amount to the subject.
• US7868037B2
  申请人：——

  公开号：US7868037B2

  公开（公告）日：2011-01-11