(4-bromo-3-methylphenyl)methanamine hydrochloride | 1955514-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromo-3-methylphenyl)methanamine hydrochloride
• 英文别名: (4-bromo-3-methylphenyl)methanamine;hydrochloride
• CAS: 1955514-32-5
• 化学式: C₈H₁₀BrN*ClH
• 分子量: 236.539
• InChiKey: ZKXAYXQUEHWTIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromo-3-methylphenyl)methanamine hydrochloride 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Optimization of Novel 1-Methyl-1H-Pyrazole-5-carboxamides Leads to High Potency Larval Development Inhibitors of the Barber’s Pole Worm

  摘要：

  A phenotypic screen of a diverse library of small molecules for inhibition of the development of larvae of the parasitic nematode Haemonchus contortus led to the identification of a 1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxamide derivative with an IC50 of 0.29 mu M. Medicinal chemistry optimization targeted modifications on the left-hand side (LHS), middle section, and right-hand side (RHS) of the scaffold in order to elucidate the structure-activity relationship (SAR). Strong SAR allowed for the iterative and directed assembly of a focus set of 64 analogues, from which compound 60 was identified as the most potent compound, inhibiting the development of the fourth larval (L4) stage with an IC50 of 0.01 mu M. In contrast, only 18% inhibition of the mammary epithelial cell line MCF10A viability was observed, even at concentrations as high as 50 mu M.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01544
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲基苄胺 在 苯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 2C₁₆H₁₈MnN₂O₄⁽¹⁺⁾*C₃₂H₃₂Mn₂N₄O₆⁽²⁺⁾*4CF₃O₃S^(1-)*2H₂O 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以86 %的产率得到(4-bromo-3-methylphenyl)methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有结构特征的锰 (III)-salen 络合物的催化命运，使用氢硅烷将伯酰胺有效转化为胺或腈

  摘要：

  通过使用简单的定义明确的 O、N、N、O 供体基于沙仑的地球丰富的锰 ( III) 复合物在温和条件下。通过添加封端剂仲酰胺稍微改变反应条件，伯酰胺向胺的转化在中间腈态停止（9 个例子）。同样的催化剂也有能力使用廉价的硅烷如聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 将腈还原为胺（15 个例子）。还进行了机理研究和 DFT 计算，以了解反应机理和化学选择性。在这种催化转化中，锰催化剂激活伯酰胺，整个还原过程通过伯酰胺脱水为相应的腈，然后还原为相应的伯胺。

  DOI：

  10.1039/d3nj01183f

文献信息

• Transition metal-free catalytic reduction of primary amides using an abnormal NHC based potassium complex: integrating nucleophilicity with Lewis acidic activation
  作者：Mrinal Bhunia、Sumeet Ranjan Sahoo、Arpan Das、Jasimuddin Ahmed、Sreejyothi P.、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c9sc05953a

  日期：——

  potassium complex was used as a transition metal-free catalyst for reduction of primary amides to corresponding primary amines under ambient conditions. Only 2 mol% loading of the catalyst exhibits a broad substrate scope including aromatic, aliphatic and heterocyclic primary amides with excellent functional group tolerance. This method was applicable for reduction of chiral amides and utilized for the synthesis

  异常的基于N-杂环卡宾（aNHC）的钾络合物用作无过渡金属的催化剂，用于在环境条件下将伯酰胺还原为相应的伯胺。仅催化剂的2mol％负载显示出广泛的底物范围，包括具有优异的官能团耐受性的芳族，脂族和杂环伯酰胺。该方法适用于手性酰胺的还原，并用于克级的药学上有价值的前体的合成。在机理研究过程中，通过光谱技术分离和表征了几种中间体，并且通过单晶XRD表征了一种催化中间体。定义明确的催化剂和可分离的中间体，以及一些化学计量的原位实验 NMR实验和DFT研究帮助我们勾画出了该还原过程的机理途径，从而揭示了催化剂的双重作用，包括aNHC的亲核活化以及K离子的Lewis酸性活化。
• Primary amides to amines or nitriles: a dual role by a single catalyst
  作者：Hari S. Das、Shyamal Das、Kartick Dey、Bhagat Singh、Rahul K. Haridasan、Arpan Das、Jasimuddin Ahmed、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c9cc05856g

  日期：——

  of various primary amides to amines (25 examples). On simple modification of the reaction conditions such as in the presence of a catalytic amount of secondary amide, the same catalyst can transform the primary amides into intermediate nitrile compounds (16 examples) in excellent yields. This is the first example where such a controlled catalytic transformation of primary amides to amines or nitriles

  我们报道了锰催化的各种伯酰胺向胺的加氢甲硅烷基化还原（25个例子）。通过简单地改变反应条件，例如在催化量的仲酰胺存在下，相同的催化剂就能以优异的收率将伯酰胺转化为中间体腈化合物（16个实例）。这是第一个实例，其中已经证明了用单一催化剂将伯酰胺控制地催化转化为胺或腈。
• [EN] SUBSTITUTED 2, 4-DIAMINO-QUINOLINE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DE 2, 4-DIAMINO-QUINOLÉINE POUR LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFÉRATIVES
  申请人：GENOSCIENCE PHARMA

  公开号：WO2017191599A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  This application discloses compounds according to generic Formula (I): wherein all variables are defined as described herein which exhibit strong inhibition effects on various cancer cell lines. The compounds disclosed herein are useful for the treatment of proliferative diseases, including neoplastic diseases such as cancer and non- neoplastic disorders such as rheumatoid arthritis. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing compounds of Formula (I) and at least one carrier, diluent or excipient and optionally one or more additional therapeutically active agents, including anticancer agents. This application also discloses methods for treating a proliferative disease, including neoplastic diseases such as cancer and non- neoplastic disorders such as rheumatoid arthritis.

  本申请披露了根据通用式（I）定义的化合物，其中所有变量如本文所述，这些化合物对各种癌细胞系表现出强烈的抑制作用。本文披露的化合物对于治疗增生性疾病非常有用，包括肿瘤性疾病如癌症和非肿瘤性疾病如类风湿性关节炎。还披露了含有通用式（I）化合物和至少一种载体、稀释剂或赋形剂以及可选的一种或多种其他治疗活性剂的药物组合物。本申请还披露了治疗增生性疾病的方法，包括肿瘤性疾病如癌症和非肿瘤性疾病如类风湿性关节炎的方法。
• Orally available peptidic thrombin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020169113A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  The present invention relates to novel thrombin inhibitors that are useful as anticoagulants. More particularly, the present invention is directed to peptide derivatives having high antithrombotic activity and high oral bioavailability.

  本发明涉及一种新型凝血酶抑制剂，可用作抗凝剂。更具体地说，本发明涉及具有高抗血栓活性和高口服生物利用度的肽衍生物。
• Ligand–metal cooperativity in quinonoid based nickel(<scp>ii</scp>) and cobalt(<scp>ii</scp>) complexes for catalytic hydrosilylative reduction of nitriles to amines: electron transfer and mechanistic insight
  作者：Krishnendu Paramanik、Nilaj Bandopadhyay、Gayetri Sarkar、Souvik Chatterjee、Suvojit Roy、Subhra Jyoti Panda、Chandra Shekhar Purohit、Bhaskar Biswas、Hari Sankar Das

  DOI：10.1039/d3dt00090g

  日期：——

  realistically designed two complexes based on nickel(II) and cobalt(II) with a redox-active imino-o-benzoquinonato ligand. The compounds were characterized by a suite of spectroscopic methods, cyclic voltammetry and single-crystal X-ray diffraction. Both complexes showed excellent catalytic activity in transforming various organonitriles into the corresponding primary amines selectively using the inexpensive

  通过使用廉价的硅烷聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 催化还原腈来可持续生产特殊胺，有望取代适用性有限且涉及使用昂贵金属催化剂的传统合成路线。晚期 3d 金属配合物的使用为合理设计廉价催化剂提供了一个极好的平台，通过金属-配体协同作用精确控制其电子和结构特征。在这种情况下，我们实际设计了两种基于镍 ( II ) 和钴 ( II ) 的配合物，具有氧化还原活性的亚氨基-o-苯并醌配体。这些化合物通过一系列光谱方法、循环伏安法和单晶 X 射线衍射进行了表征。两种配合物在使用廉价的 PMHS 选择性地将各种有机腈转化为相应的伯胺方面表现出优异的催化活性。通过各种控制实验和光谱研究评估配合物的催化性能，并通过详细的计算计算揭示了非无辜的亚氨基-o-苯并醌配体和金属( II )离子协同性在控制关键反应活性和选择性方面的关键作用催化还原过程中的金属氢化物中间体。