5-benzylamino-1-methyl-5-phenylbarbituric acid | 569336-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-benzylamino-1-methyl-5-phenylbarbituric acid
• 英文别名: 5-(Benzylamino)-1-methyl-5-phenyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 569336-86-3
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₃
• 分子量: 323.351
• InChiKey: BJAHFJPKASUUOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzylamino-1-methyl-5-phenylbarbituric acid 在 sodium 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-benzyl-3-methyl-5-methylcarbamoyl-5-phenylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  氨基巴比妥酸-乙内酰脲重排。

  摘要：

  描述了用于产生三和四取代的5-氨基甲酰基乙内酰脲的一般合成方案。从巴比妥酸开始，然后溴化并与伯胺反应，制备了5-氨基巴比妥酸3a-s和8。使化合物3和8经受碱催化的重排反应的不同条件，以分别产生1,5,5-三取代的乙内酰脲4a-s和1,3,5,5-四取代的乙内酰脲5c。4a-s的烷基化得到1,3,5,5-四取代乙内酰脲5a-h。就开环中间体的形成而言，讨论了解释相应的氨基巴比妥酸向乙内酰脲4a-s和5c转化的机制。在位置3未取代的氨基巴比妥酸3a-s通过中间异氰酸酯经历环收缩，该中间异氰酸酯被氨基官能团捕获。得出了涉及氨基甲酸酯中间体的不同机理，用于转化1,3,5,5-四取代的氨基巴比妥酸8。

  DOI：

  10.1021/jo020761f
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-5-phenyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-benzylamino-1-methyl-5-phenylbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  氨基巴比妥酸-乙内酰脲重排。

  摘要：

  描述了用于产生三和四取代的5-氨基甲酰基乙内酰脲的一般合成方案。从巴比妥酸开始，然后溴化并与伯胺反应，制备了5-氨基巴比妥酸3a-s和8。使化合物3和8经受碱催化的重排反应的不同条件，以分别产生1,5,5-三取代的乙内酰脲4a-s和1,3,5,5-四取代的乙内酰脲5c。4a-s的烷基化得到1,3,5,5-四取代乙内酰脲5a-h。就开环中间体的形成而言，讨论了解释相应的氨基巴比妥酸向乙内酰脲4a-s和5c转化的机制。在位置3未取代的氨基巴比妥酸3a-s通过中间异氰酸酯经历环收缩，该中间异氰酸酯被氨基官能团捕获。得出了涉及氨基甲酸酯中间体的不同机理，用于转化1,3,5,5-四取代的氨基巴比妥酸8。

  DOI：

  10.1021/jo020761f