6-bromo-N-(2,2-dimethoxyethyl)-2,3-dimethoxy-N-((trimethylsilyl)ethynyl)benzamide | 876189-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-bromo-N-(2,2-dimethoxyethyl)-2,3-dimethoxy-N-((trimethylsilyl)ethynyl)benzamide
• 英文别名: 6-bromo-N-(2,2-dimethoxyethyl)-2,3-dimethoxy-N-(2-trimethylsilylethynyl)benzamide
• CAS: 876189-27-4
• 化学式: C₁₈H₂₆BrNO₅Si
• 分子量: 444.398
• InChiKey: BNFYACYQFSYTNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-N-(2,2-dimethoxyethyl)-2,3-dimethoxy-N-((trimethylsilyl)ethynyl)benzamide 在 palladium diacetate sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(3,4-methylenedioxybenzylidene)-6,7-dimethoxyphthalimidin-2-ylacetaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of lennoxamine via ynamides

  摘要：

  Lennoxamine was synthesized in eight steps from 2,3-dimethoxybenzoic acid via an intermediate ynamide by using palladium-catalyzed Heck-Suzuki-Miyaura domino reactions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.093
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 6-bromo-N-(2,2-dimethoxyethyl)-2,3-dimethoxy-N-((trimethylsilyl)ethynyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过Heck-Suzuki-Miyaura多米诺骨牌反应从酰胺中合成3-（芳基亚甲基）异吲哚啉-1-酮。在lennoxamine的合成中的应用

  摘要：

  可以通过钯催化的Heck–Suzuki–Miyaura多米诺反应，从各种酰胺和硼酸中高效合成取代的3-（芳基亚甲基）异吲哚啉-1-酮。该方法已应用于伦诺沙明的总合成，并通过关键的中间体酰胺从8，3个步骤以简明的路线制备了该异吲哚并苯并ze庚因生物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.089

文献信息

• Synthesis of 3-(arylmethylene)isoindolin-1-ones from ynamides by Heck–Suzuki–Miyaura domino reactions. Application to the synthesis of lennoxamine
  作者：Sylvain Couty、Benoît Liegault、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.089

  日期：2006.4

  efficiently synthesized from various ynamides and boronic acids by palladium-catalyzed Heck–Suzuki–Miyaura domino reactions. This methodology has been applied to the total synthesis of lennoxamine and a concise route to this isoindolobenzazepine alkaloid was achieved in eight steps from 2,3-dimethoxybenzoic acid via a key intermediate ynamide.

  可以通过钯催化的Heck–Suzuki–Miyaura多米诺反应，从各种酰胺和硼酸中高效合成取代的3-（芳基亚甲基）异吲哚啉-1-酮。该方法已应用于伦诺沙明的总合成，并通过关键的中间体酰胺从8，3个步骤以简明的路线制备了该异吲哚并苯并ze庚因生物碱。
• A short synthesis of lennoxamine via ynamides
  作者：Sylvain Couty、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.093

  日期：2006.1

  Lennoxamine was synthesized in eight steps from 2,3-dimethoxybenzoic acid via an intermediate ynamide by using palladium-catalyzed Heck-Suzuki-Miyaura domino reactions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.