3-Methoxy-5-hydroxymethyl-o-benzochinon | 77745-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Methoxy-5-hydroxymethyl-o-benzochinon
• 英文别名: 5-(Hydroxymethyl)-3-methoxycyclohexa-3,5-diene-1,2-dione；5-(hydroxymethyl)-3-methoxycyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 77745-42-7
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: VMIUAZMEMYDNAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基-5-甲氧基苯甲醛 生成 3-Methoxy-5-hydroxymethyl-o-benzochinon
  参考文献：
  名称：

  与硬木木质素相关的苄芳基醚的酶促和水解降解

  摘要：

  摘要 合成了许多 4-羟基苄基苯基醚及其乙酸酯作为硬木木质素的模型，并用作酸水解和酶促氧化反应的底物。在水解条件下，乙酸酯以比游离酚更慢的速率进行醚裂解。提供了碳正离子中间体的证据。过氧化物酶对醚底物的裂解——除不反应的乙酸盐外，所有底物的过氧化物氧化比酸水解快得多。醚底物的组成部分的后续氧化是选择性的：丁香基部分优先于愈创木酰基部分被氧化。氧化反应的电子自旋共振研究表明，去除酚氢原子是第一步，然后是醌-甲基化物形成。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(75)85126-0

文献信息

• Enzymatic and hydrolytic degradation of benzylaryl ethers related to hardwood lignins
  作者：David Ciaramitaro、Cornelius Steelink

  DOI：10.1016/0031-9422(75)85126-0

  日期：1975.2

  their acetates were synthesized as models for hardwood lignin and used as substrates in acid hydrolysis and enzymatic oxidation reactions. Under hydrolytic conditions, the acetates underwent ether cleavage at a slower rate than the free phenols. Evidence for carbonium ion intermediates is presented. Cleavage of the ether substrates by peroxidase—peroxide oxidation was much faster than by acid hydrolysis

  摘要 合成了许多 4-羟基苄基苯基醚及其乙酸酯作为硬木木质素的模型，并用作酸水解和酶促氧化反应的底物。在水解条件下，乙酸酯以比游离酚更慢的速率进行醚裂解。提供了碳正离子中间体的证据。过氧化物酶对醚底物的裂解——除不反应的乙酸盐外，所有底物的过氧化物氧化比酸水解快得多。醚底物的组成部分的后续氧化是选择性的：丁香基部分优先于愈创木酰基部分被氧化。氧化反应的电子自旋共振研究表明，去除酚氢原子是第一步，然后是醌-甲基化物形成。