6-氯-4-(2-环丙基乙炔基)-8-[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]-1,4-二氢-4-(三氟甲基)-2H-3,1-苯并恶嗪-2-酮 | 1027042-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 6-氯-4-(2-环丙基乙炔基)-8-[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]-1,4-二氢-4-(三氟甲基)-2H-3,1-苯并恶嗪-2-酮
• 英文名称: 8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-chloro-4-cyclopropylethynyl-4-trifluoromethyl-1,4-dihydro-benzo[d][1,3]oxazin-2-one
• 英文别名: 8-(tert-Butyldimethylsilyloxy) 8-Hydroxy Efavirenz, Technical Grade；8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-chloro-4-(2-cyclopropylethynyl)-4-(trifluoromethyl)-1H-3,1-benzoxazin-2-one
• CAS: 1027042-31-4
• 化学式: C₂₀H₂₃ClF₃NO₃Si
• 分子量: 445.941
• InChiKey: SFKCIHFYAYBXNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135?C
• 沸点：
  413.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-4-(2-环丙基乙炔基)-8-[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]-1,4-二氢-4-(三氟甲基)-2H-3,1-苯并恶嗪-2-酮 在 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of potential metabolites of the non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor Efavirenz

  摘要：

  Studies on the biotransformation of the clinically important non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor efavirenz have shown that oxidation and secondary conjugation are important components of the processing of this molecule in vivo. We have synthesized metabolites of efavirenz to confirm their structure and to evaluate their activity as antivirals. (C) 2001 DuPont Pharmaceuticals Company. Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00012-9
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲氧基苯胺 在 咪唑 、 盐酸 、 仲丁基锂 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-氯-4-(2-环丙基乙炔基)-8-[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]-1,4-二氢-4-(三氟甲基)-2H-3,1-苯并恶嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of potential metabolites of the non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor Efavirenz

  摘要：

  Studies on the biotransformation of the clinically important non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor efavirenz have shown that oxidation and secondary conjugation are important components of the processing of this molecule in vivo. We have synthesized metabolites of efavirenz to confirm their structure and to evaluate their activity as antivirals. (C) 2001 DuPont Pharmaceuticals Company. Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00012-9