6-氯-4-(2-甲基苯基)吡啶-3-甲腈 | 825638-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-4-(2-甲基苯基)吡啶-3-甲腈
• 中文别名: 6-氯-4-(邻甲苯基)氰吡啶
• 英文名称: 6-chloro-4-o-tolyl-nicotinonitrile
• 英文别名: 6-Chloro-4-(o-tolyl)nicotinonitrile；6-chloro-4-(2-methylphenyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 825638-00-4
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂
• 分子量: 228.681
• InChiKey: JBOJBRDWKDVJOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-4-(2-甲基苯基)吡啶-3-甲腈 、 N-甲基哌嗪 在 甲苯 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以gave 520 mg of 6-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4-o-tolyl-nicotinonitrile as a beige foam的产率得到4-(2-甲基苯基)-6-(4-甲基哌嗪-1-基)吡啶-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of pyridine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种制备式为公式的化合物的方法，其中取代基如下所述，包括以下步骤：a）将式化合物与式化合物反应，形成式化合物；b）使用含有离去基的试剂将公式XIV / XIVa化合物的OH / ═O功能转化为离去基P，所选的离去基包括POCl3，PBr3，MeI和（F3CSO2）2O，形成公式化合物，其中P为卤素或三氟甲烷磺酸盐；c）通过将化合物XV与HR2反应，将取代基R2代替离去基P，形成公式化合物；d）在选择的酸性介质H2SO4，HCl和乙酸中水解腈基，形成公式I化合物。公式I化合物是制备具有NK-1拮抗剂活性的治疗活性化合物的有价值的中间体。

  公开号：

  US07288658B2
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-甲基苯基)-6-氧代-1H-吡啶-3-腈 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 6-氯-4-(2-甲基苯基)吡啶-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of pyridine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种制备具有以下公式的化合物的方法，其中取代基如本文所述，包括以下步骤：a)将具有以下公式的化合物与具有以下公式的化合物反应，形成具有以下公式的化合物b)将具有以下公式的化合物的OH/═O功能转化为含有离去基的试剂，所述离去基选自POCl3、PBr3、MeI和(F3CSO2)2O，形成具有以下公式的化合物，其中P为卤素或三氟甲烷磺酸盐；c)通过将化合物XV与HR2反应，用R2替代离去基P，形成具有以下公式的化合物；d)在从H2SO4、HCl和乙酸中选择的酸性介质中水解腈功能，形成具有以下公式的化合物I。公式I的化合物是制备具有NK-1拮抗活性的治疗活性化合物的有价值的中间体。

  公开号：

  US20050014792A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-(2-甲基苯基)-6-氧代-1H-吡啶-3-腈 、 三氯氧磷 在 水 、 二氯甲烷 、 6-氯-4-(2-甲基苯基)吡啶-3-甲腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以gave 2.9 g of crude product of 6-chloro-4-o-tolyl-nicotinonitrile which的产率得到6-氯-4-(2-甲基苯基)吡啶-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of pyridine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种制备式为以下式子的化合物的方法，其中取代基如下所述，包括以下步骤： a) 反应式为以下式子的化合物与式为以下式子的化合物，形成式为以下式子的化合物； b) 使用含有离去基的试剂将式为XIV/XIVa的化合物的OH/═O功能转化为离去基P，所选的离去基试剂为POCl3、PBr3、MeI和(F3CSO2)2O，形成式为以下式子的化合物，其中P为卤素或三氟甲烷磺酸盐； c) 通过反应化合物XV与HR2，将取代基R2代替离去基P，形成式为以下式子的化合物； d) 在选择的酸性介质H2SO4、HCl和乙酸中水解腈基，形成式为以下式子的化合物I； 式I的化合物是制备具有NK-1拮抗活性的治疗活性化合物的有价值的中间体。

  公开号：

  US20050014792A1

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF 4-ARYL-NICOTINAMIDE DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1656351A1

  公开（公告）日：2006-05-17
• US7288658B2
  申请人：——

  公开号：US7288658B2

  公开（公告）日：2007-10-30
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF 4-ARYL-NICOTINAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE 4-ARYL-NICOTINAMIDE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005014549A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention relates to a process for the manufacture of compounds of general formula wherein the substituents are as described in claim I characterized in that it comprises the steps of a) reacting a compound of formula (X), with a compound of formula (Xiii), to a compound of formula (XIVa), (XIV),b) converting the OH/=O function of compounds of formula XIV/XlVa into a leaving group P with a reagent containing a leaving group, selected from the group comprising POCl3, PBr3, Mel or (F3CS02)2O to form a compound of formula (XV), wherein P is halogen or trifluoromethanesulfonate, c) substituting the leaving group P by R2 with HR2 to form a compound of formula (XVI) d) hydrolyzing the nitrile function in an acidic medium comprising H2SO4, HCI or acetic acid, to a compound of formula (I)The compouds of formula I are valuable intermediate for the manufacture of therapeutically active compounds which have NK- I antagonist activity.
• Process for preparation of pyridine derivatives
  申请人：Goehring Wolfgang

  公开号：US20050014792A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention relates to a process for the manufacture of compounds of formula wherein the substituents are as described herein which comprises the steps of a) reacting a compound of formula with a compound of formula to form a compound of formula b) converting the OH/═O function of compounds of formula XIV/XIVa into a leaving group P with a reagent containing a leaving group, selected from POCl 3 , PBr 3 , MeI and (F 3 CSO 2 ) 2 O to form a compound of formula wherein P is halogen or trifluoromethanesulfonate; c) substituting R 2 for the leaving group P by reacting compound XV with HR 2 to form a compound of formula and d) hydrolyzing the nitrile function in an acidic medium selected from H 2 SO 4 , HCl and acetic acid, to form a compound of formula I The compounds of formula I are valuable intermediates for the manufacture of therapeutically active compounds which have NK-1 antagonist activity.

  本发明涉及一种制备具有以下公式的化合物的方法，其中取代基如本文所述，包括以下步骤：a)将具有以下公式的化合物与具有以下公式的化合物反应，形成具有以下公式的化合物b)将具有以下公式的化合物的OH/═O功能转化为含有离去基的试剂，所述离去基选自POCl3、PBr3、MeI和(F3CSO2)2O，形成具有以下公式的化合物，其中P为卤素或三氟甲烷磺酸盐；c)通过将化合物XV与HR2反应，用R2替代离去基P，形成具有以下公式的化合物；d)在从H2SO4、HCl和乙酸中选择的酸性介质中水解腈功能，形成具有以下公式的化合物I。公式I的化合物是制备具有NK-1拮抗活性的治疗活性化合物的有价值的中间体。
• 一种6-(4-甲基哌嗪-1-基)-4-邻甲苯基烟酰胺的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN114181142A

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明公开了一种6‑(4‑甲基哌嗪‑1‑基)‑4‑邻甲苯基烟酰胺的合成方法，其包括以下步骤：(1)以式(I)所示的6‑氯烟腈为起始原料，在三氟化硼试剂存在下，与试剂A发生亲核加成反应，反应完全后再加入氧化剂进行氧化反应得到化合物(II)；所述试剂A为邻甲苯基卤化镁或者邻甲苯基卤化镁与氯化锂的组合；(2)化合物(II)与N‑甲基哌嗪缩合生成化合物(III)；(3)化合物(III)在碱的作用下与过氧化氢发生水解反应生成化合物(IV)。本发明反应路线简单、反应条件温和、产品收率高、适合工业化生产。