(-)-eupomatilone 1 | 139006-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (-)-eupomatilone 1
• 英文别名: (4S,5R)-5-[7-methoxy-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]-4-methyl-3-methylideneoxolan-2-one
• CAS: 139006-75-0
• 化学式: C₂₃H₂₄O₈
• 分子量: 428.439
• InChiKey: UQQMMVMPGYVIJP-JEOXALJRSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-eupomatilone 1 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到eupomatilone 4
  参考文献：
  名称：

  Gymnothelignan N、Beilschmin A 和 Eupomatilones 1、3、4 和 7 的不同全合成

  摘要：

  本报告详细介绍了gymnothelignan N 的七步不对称全合成。该方法基于早期的单碳同源内酯化反应，我们最近对其进行了重新审视和修改，以构建具有必需的 β,γ-邻位立体中心的核心 γ-丁内酯基序。通过设计，使用相同的手性 γ-丁内酯中间体允许从市售材料中通过五到六个步骤快速有效地组装光学活性的 eupomatilones 1、3、4 和 7。这代表了迄今为止报道的最短和最高产率的合成方法之一。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03167
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 N-乙基二丙胺 、 四氯化钛 、 lithium hexamethyldisilazane 、 二溴甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.19h， 生成 (-)-eupomatilone 1
  参考文献：
  名称：

  Gymnothelignan N、Beilschmin A 和 Eupomatilones 1、3、4 和 7 的不同全合成

  摘要：

  本报告详细介绍了gymnothelignan N 的七步不对称全合成。该方法基于早期的单碳同源内酯化反应，我们最近对其进行了重新审视和修改，以构建具有必需的 β,γ-邻位立体中心的核心 γ-丁内酯基序。通过设计，使用相同的手性 γ-丁内酯中间体允许从市售材料中通过五到六个步骤快速有效地组装光学活性的 eupomatilones 1、3、4 和 7。这代表了迄今为止报道的最短和最高产率的合成方法之一。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03167

文献信息

• Total Synthesis of Eupomatilones 1, 2, and 5 by Enantioselective [2,3]-Wittig Rearrangement
  作者：Yoshimi Hirokawa、Maria Kitamura、Makoto Mizubayashi、Rie Nakatsuka、Yuya Kobori、Chiharu Kato、Yuki Kurata、Naoyoshi Maezaki

  DOI：10.1002/ejoc.201201247

  日期：2013.2

  In this study, the asymmetric total synthesis of eupomatilones 1, 2, and 5 has been accomplished. These compounds are lignan congeners containing a biaryl system bearing an α-methylene γ-lactone. They were isolated from the Australian shrub Eupomatia bennettii. Two chiral centers were constructed enantioselectively by the asymmetric [2,3]-Wittig rearrangement of highly oxygenated biaryl compounds,

  在这项研究中，euomatilones 1、2 和 5 的不对称全合成已经完成。这些化合物是含有带有α-亚甲基γ-内酯的联芳系统的木脂素同类物。它们是从澳大利亚灌木 Eupomatia bennettii 中分离出来的。使用双（恶唑啉）手性配体，通过高度氧化联芳化合物的不对称 [2,3]-Wittig 重排，对映选择性地构建了两个手性中心。使用 nBuLi 作为碱和醚作为共溶剂优化关键反应，将对映选择性提高到 88-91% ee。