Benzyl 3-(cyclopropylcarbamoyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 3-(cyclopropylcarbamoyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl 3-(cyclopropylcarbamoyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: IKDUNGHSICVZHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-{N-benzyloxycarbonyl-N-(ethoxycarbonylmethyl)amino}propionic acid 在 [RuCl2(benzene)]2 、 氢气 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 1-羟基苯并三唑 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 benzyl (3S,4R)-3-(cyclopropylcarbamoyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 、 benzyl (3R,4S)-3-(cyclopropylcarbamoyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 、 Benzyl 3-(cyclopropylcarbamoyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING 3,4-DISUBSTITUTED PYRROLIDINE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明提供了一种廉价且在工业上具有优势的方法，用于生产抗-(3S,4R)-3-烷基氨甲酰基-4-羟基吡咯烷衍生物或其对映体的光学活性形式，该衍生物是生产高质量光学活性形式的(3R,4S)-3-烷基氨甲基-4-氟吡咯烷或其对映体的关键中间体，可用作生产药物的中间体。本发明涉及一种通过使用由通式(I)表示的4-氧代吡咯烷-3-羧酰胺衍生物的光学活性催化剂进行不对称氢化来生产光学活性的抗-(3S,4R)-4-羟基吡咯烷-3-羧酰胺衍生物或其对映体的方法。【在通式(I)中，PG1代表氨基的保护基，R1代表氢、可被取代的C1至C6烷基或可被取代的C3至C8环烷基】。

  公开号：

  US20130217893A1