1-diazo-5-(2-thienyl)-2,5-pentanedione | 336099-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-diazo-5-(2-thienyl)-2,5-pentanedione
• 英文别名: 1-Diazonio-5-oxo-5-(thiophen-2-yl)pent-1-en-2-olate；5-diazo-1-thiophen-2-ylpentane-1,4-dione
• CAS: 336099-41-3
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S
• 分子量: 208.241
• InChiKey: CEYWHFGLHYQCMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Di-benzolsulfonyl-2,5-dimethyl-1,4-benzochinondiimin 、 1-diazo-5-(2-thienyl)-2,5-pentanedione 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物与对苯二甲酰亚胺的偶极环加成：通往双环[3.2.1]和[2.2.1]系统的简便途径

  摘要：

  由铑类胡萝卜素形成的五元和六元羰基化物加到对苯二甲酰亚胺上，以高收率得到双环化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00072-7

文献信息

• Cycloaddition of Carbonyl Ylides to Isatins: Synthesis of Novel Spiro Oxindoles
  作者：Vijay Nair、K. C. Sheela、D. Sethumadhavan、S. Bindu、Nigam P. Rath、Günter K. Eigendorf

  DOI：10.1055/s-2001-10764

  日期：——

  Facile dipolar cycloaddition reactions of isatins with carbonyl ylides, generated by Rh2(OAc)4 catalyzed reaction of α-diazo ketones yielding novel spiro oxindole derivatives are described.

  介绍了异汀类与羰基酰化物的简便双极环加成反应，该反应由 Rh2(OAc)4 催化δ-重氮酮反应生成，可产生新型螺吲哚衍生物。
• Dipolar cycloaddition of carbonyl ylides with [60]fullerene: formation of novel heterocycle fused fullerene derivatives
  作者：Vijay Nair、D Sethumadhavan、K.C Sheela、Smitha M Nair、Guenter K Eigendorf

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00181-3

  日期：2002.4

  Carbonyl ylides generated by Padwa protocol add to [60]fullerene affording novel heterocycle fused fullerene derivatives in moderate yields.

  通过Padwa协议生成的羰基烷基化物可添加到[60]富勒烯中，从而以中等收率提供新型的杂环稠合富勒烯衍生物。
• Dipolar cycloaddition of carbonyl ylides to 2-oxoindolinylidenes: a facile approach towards the synthesis of functionalized spiroindolenins
  作者：Vijay Nair、P.M Treesa、Nigam P Rath、A.C Kunwar、K.S KiranKumar、A RaviSankar、M Vairamani、S Prabhakar

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00790-1

  日期：2002.9

  Oxoindolinylidencs undergo regiospecific dipolar cycloaddition with carbonyl ylides affording highly functionalized spiroindolenin systems in high yield. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Dipolar cycloaddition of carbonyl ylides to para-quinoneimides: a facile route to bicyclo[3.2.1] and [2.2.1] systems
  作者：Vijay Nair、C Rajesh、R Dhanya、A.U Vinod

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00072-7

  日期：2001.3

  Five- and six-membered carbonyl ylides formed from rhodium carbenoids add to p-quininoneimides to afford bicyclic compounds in good yields.

  由铑类胡萝卜素形成的五元和六元羰基化物加到对苯二甲酰亚胺上，以高收率得到双环化合物。