N-(3,5-dinitrobenzoyl)-D,L-glutamic acid | 74928-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dinitrobenzoyl)-D,L-glutamic acid
• 英文别名: 3,5-(NO2)2C6H3CONHCH(CH2CH2COOH)COOH；N-(3.5-Dinitro-benzoyl)-DL-glutaminsaeure；2-[(3,5-Dinitrobenzoyl)amino]pentanedioic acid；2-[(3,5-dinitrobenzoyl)amino]pentanedioic acid
• CAS: 74928-59-9
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₉
• 分子量: 341.234
• InChiKey: DRDRACYGHHMLBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dinitrobenzoyl)-D,L-glutamic acid 生成 N-(3,5-二硝基苯甲酰基)-D-谷氨酸 、 N-(3,5-dinitrobenzoyl)-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  旋光异构体在含有麦角灵骨架的手性填料上的直接拆分。5.氨基酸衍生物的对映体分离。

  摘要：

  描述了一种基于麦角生物碱的手性固定相制备的新方法。合成是基于将特固脲的烯丙基衍生物与巯基丙基硅烷化的硅胶结合。与先前研究的相比，该填料表现出更高的手性选择剂含量，稳定性，可再现性和对氨基酸的对映选择性。研究了具有不同侧链和取代基的氨基酸的色谱行为，以便更深入地了解对映鉴别机理，并确定特固利作为此类化合物的手性选择剂的局限性和强度。检查了多种因素，包括流动相参数，例如pH，离子强度，有机改性剂的含量和性质以及温度。

  DOI：

  10.1021/ac950698c
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 生成 N-(3,5-dinitrobenzoyl)-D,L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Nandi, M. M.; Choudhury, J.; Tarat, S., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1990, vol. 29, # 3, p. 288 - 291

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective zwitterionic ion-exchange material
  申请人：UNIVERSITAET WIEN

  公开号：US10265644B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  An enantioselective zwitterionic ion-exchange material comprising a chiral selector component (SO) comprising at least one cation exchange group and at least one anion exchange group and a carrier, carrying said selector component, wherein the chiral selector component comprises at least one chiral linker moiety to connect said ion exchange groups in a non-macrocyclic fashion, and said chiral linker moiety contains at least one π-π interaction site.

  一种对映体选择性齐聚离子交换材料，包括由至少一个阳离子交换基团和至少一个阴离子交换基团组成的手性选择组分（SO）以及携带所述选择组分的载体，其中 手性选择成分包括至少一个手性连接分子，用于以非大环方式连接所述离子交换基团，以及 所述手性连接分子包含至少一个 π-π 相互作用位点。
• Town, Biochemical Journal, 1941, vol. 35, p. 417,428
  作者：Town

  DOI：——

  日期：——
• ENANTIOSELECTIVE ZWITTERIONIC ION-EXCHANGE MATERIAL
  申请人：Lindner Wolfgang

  公开号：US20110121229A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  An enantioselective zwitterionic ion-exchange material comprising a chiral selector component (SO) comprising at least one cation exchange group and at least one anion exchange group and a carrier, carrying said selector component, wherein the chiral selector component comprises at least one chiral linker moiety to connect said ion exchange groups in a non-macro-cyclic fashion, and said chiral linker moiety contains at least one π-π interaction site.
• [EN] ENANTIOSELECTIVE ZWITTERIONIC ION-EXCHANEE MATERIAL<br/>[FR] SUBSTANCE ÉCHANGEUSE D'IONS ZWITTERIONIQUE ET ÉNANTIOSÉLECTIVE
  申请人：UNIV WIEN

  公开号：WO2009137853A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  An enantioselective zwitterionic ion-exchange material comprising a chiral selector component (SO) comprising at least one cation exchange group and at least one anion exchange group and a carrier, carrying said selector component, wherein the chiral selector component comprises at least one chiral linker moiety to connect said ion exchange groups in a non-macrocyclic fashion, and said chiral linker moiety contains at least one π-π interaction site.
• Direct Resolution of Optically Active Isomers on Chiral Packings Containing Ergoline Skeletons. 5. Enantioseparation of Amino Acid Derivatives
  作者：A. Messina、A. M. Girelli、M. Flieger、M. Sinibaldi、P. Sedmera、L. Cvak

  DOI：10.1021/ac950698c

  日期：1996.4.1

  alkaloid-based chiral stationary phase preparation is described. Synthesis is based on bonding the allyl derivative of terguride to mercaptopropylsilanized silica gel. The packing exhibits higher content of chiral selector, stability, reproducibility, and enantioselectivity toward amino acids compared to that previously studied. The chromatographic behavior of amino acids with different side chains and substituent

  描述了一种基于麦角生物碱的手性固定相制备的新方法。合成是基于将特固脲的烯丙基衍生物与巯基丙基硅烷化的硅胶结合。与先前研究的相比，该填料表现出更高的手性选择剂含量，稳定性，可再现性和对氨基酸的对映选择性。研究了具有不同侧链和取代基的氨基酸的色谱行为，以便更深入地了解对映鉴别机理，并确定特固利作为此类化合物的手性选择剂的局限性和强度。检查了多种因素，包括流动相参数，例如pH，离子强度，有机改性剂的含量和性质以及温度。