1,6-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester | 1147294-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,6-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1,6-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-2-oxopyrimidine-5-carboxylate；ethyl 1,6-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-2-oxopyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1147294-70-9
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₅
• 分子量: 317.301
• InChiKey: LTMCSMVSZDQOPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-二甲基-4-(4-硝基苯基)-2-氧代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶羧酸乙酯 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以60%的产率得到1,6-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficacious Protocol for the Oxidation of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones using Pyridinium Chlorochromate as Catalyst

  摘要：

  在中性条件下，使用氯铬酸吡啶鎓对 4-未取代的以及 4,6- 芳基/烷基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮进行氧化，以合成有用的方式获得相应的嘧啶-2(1H)-酮。

  DOI：

  10.1071/ch07432

文献信息

• An Efficacious Protocol for the Oxidation of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones using Pyridinium Chlorochromate as Catalyst
  作者：Kamaljit Singh、Kawaljit Singh

  DOI：10.1071/ch07432

  日期：——

  4-Unsubstituted as well as 4,6-aryl/alkyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones were oxidized under neutral conditions using pyridinium chlorochromate to obtain the corresponding pyrimidin-2(1H)-ones in a synthetically useful manner.

  在中性条件下，使用氯铬酸吡啶鎓对 4-未取代的以及 4,6- 芳基/烷基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮进行氧化，以合成有用的方式获得相应的嘧啶-2(1H)-酮。
• Substituent effects on the voltammetric studies of 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines
  作者：Hamid R. Memarian、Mahnaz Ranjbar、Hassan Sabzyan、Abolfazl Kiani

  DOI：10.1016/j.crci.2012.09.009

  日期：2012.11

  nature and steric hindrance of the substituents, their positions and their orientations towards the heterocyclic ring, determine their effects on the oxidation peak potential. The electron detachment process in this study is also affected by the nature of solvent, which explains the extent of solvation of both neutral THPM and THPṀ + . Analysis of the computational results obtained at the DFT-B3LYP/6-31++G**

  摘要 使用伏安法在玻碳电极上研究了各种取代的 2-oxo-1,2,3,4-四氢嘧啶 (THPM) 在乙腈中的电化学氧化，以研究取代基对 1- 、 4- 和 5- 位的杂环。对本研究中提出的结果的分析表明，取代基的电子性质和位阻、它们的位置和它们对杂环的取向，决定了它们对氧化峰电位的影响。本研究中的电子脱离过程也受溶剂性质的影响，这解释了中性 THPM 和 THPṀ + 的溶剂化程度。对在 DFT-B3LYP/6-31++G** 理论水平上获得的计算结果的分析表明了一种机制，其中第一次电子去除发生在 N1 原子上。此过程之后是快速去除质子，导致形成稳定的烯丙基和/或苄基自由基，然后进一步氧化成 2-氧代-1,2-二氢嘧啶 (DHPM)。
• Substituent effect in photocatalytic oxidation of 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines using TiO2 nanoparticles
  作者：Hamid R. Memarain、Mahnaz Ranjbar

  DOI：10.1016/j.molcata.2011.12.026

  日期：2012.4

  The semiconductor-sensitized oxidation of various 1-, 4- and 5-substituted 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines was carried out in acetonitrile using TiO2 anatase nanoparticles. The aims of this study were to elucidate the effects of the nature of the substituents on the 1-, 4- and 5-positions of the heterocyclic ring, the type of the photocatalyst and the nature of solvent on the rate of reaction. The proposed electron-transfer mechanism is supported by the experimental results and also by the computational studies. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.