6-氯-4-羟基-3,4-二氢-2H-噻吩并[3,2-e][1,2]噻嗪1,1-二氧化物 | 171274-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻嗪类
• 中文名称: 6-氯-4-羟基-3,4-二氢-2H-噻吩并[3,2-e][1,2]噻嗪1,1-二氧化物
• 英文名称: 6-chloro-3,4-dihydro-4-hydroxy-4H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 6-chloro-1,1-dioxo-3,4-dihydro-2H-thieno[3,2-e]thiazin-4-ol；6-chloro-3,4-dihydro-4-hydroxy-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine 1,1-dioxide；(S)-3,4-dihydro-6-chloro-4-hydroxy-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine-1,1-dioxide；6-chloro-3,4-dihydro-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine-4-ol 1,1-dioxide；6-Chloro-4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-thieno[3,2-e][1,2]thiazine 1,1-dioxide
• CAS: 171274-01-4
• 化学式: C₆H₆ClNO₃S₂
• 分子量: 239.704
• InChiKey: OFJGKGNJDCLNPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.745±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-4-羟基-3,4-二氢-2H-噻吩并[3,2-e][1,2]噻嗪1,1-二氧化物 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~200.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 反应 41.83h， 生成 布林佐胺杂质2
  参考文献：
  名称：

  Quaternary ammonium substituted thieno[3,2-e]-1,2-thiazine-6-sulfonamide 1,1-dioxides: Potential membrane-impermeable inhibitors of carbonic anhydrase

  摘要：

  Thieno[3,2-e]-1,2-thiazine-6-sulfonamide 1,1-dioxides, which have a quaternary ammonium moiety incorporated into their structures, were synthesized. All of the quaternary ammonium salts prepared in the present study are potent inhibitors of both human carbonic anhydrase-II and recombinant human carbonic anhydrase-IV; they are significantly more potent as inhibitors of these carbonic anhydrase isozymes than the previously reported inhibitor quatemary ammonium homosulfanilamide. By virtue of the permanent cationic charge on these compounds they are anticipated to be membrane-impermeable inhibitors of carbonic anhydrase. Spiro quaternary ammonium compounds, such as 15 and 16, when formed by intracellular cyclization following transport of a suitable precursor molecule, such as 14, may be selective prolonged inhibitors of cytosolic carbonic anhydrase due to intracellular entrapment. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.054
• 作为产物：
  描述：

  3-(溴乙酰基)-5-氯-2-噻吩磺酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到6-氯-4-羟基-3,4-二氢-2H-噻吩并[3,2-e][1,2]噻嗪1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  一种抗眼压药关键中间体工业化制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种布林佐胺关键中间体工业化制备方法，属于药物化学生产技术领域。以化合物D1为原料，采用NaBH4还原得到消旋体醇，接着再与3‑甲氧基丙基溴反应得到消旋中间体。接着和邻苯二甲酸酐反应生成单酸，再利用廉价R或S‑α‑苯乙胺作为手性拆分剂，成功地制备得到高纯度R‑构型和S‑构型酸。然后将R‑构型酸水解游离后，再利用Misunobu反应，全部转成需要S‑构型，从而实现了从消旋体全部转化成需要目标构型。本发明成功地避免了手性还原剂(+)‑二异松蒎基氯硼烷的使用，收率和操作难易程度都有显著提高，产品质量也得到提升，从而增强了产品的竞争力。

  公开号：

  CN114149450B
• 作为试剂：
  描述：

  、 3-(溴乙酰基)-5-氯-2-噻吩磺酰胺 、 (+)-B-chlorodiisopinocamphenylborane 、 、 sodium hydroxide 在 氮气 、 甲基叔丁基醚 、 乙酸乙酯 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 甲苯 、 二氯甲烷 、 6-氯-4-羟基-3,4-二氢-2H-噻吩并[3,2-e][1,2]噻嗪1,1-二氧化物 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 6-氯-4-羟基-3,4-二氢-2H-噻吩并[3,2-e][1,2]噻嗪1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Preparation of carbonic anhydrase inhibitors

  摘要：

  公开了一种合成碳酸酐酶抑制剂的过程。

  公开号：

  US05473067A1

文献信息

• Carbonic anhydrase inhibitors
  申请人：Alcon Laboratories, Inc.

  公开号：US05538966A1

  公开（公告）日：1996-07-23

  Compounds of the following formula are disclosed: Compounds of Formula I are the topic of this invention: ##STR1## Wherein G, J and the two atoms of the thiophene ring to which they are attached form a six-membered ring chosen from ##STR2## The compounds are useful as carbonic anhydrase inhibitors.

  披露了具有以下公式的化合物：本发明涉及公式I的化合物：##STR1## 其中G，J以及它们所连接的噻吩环上的两个原子形成一个六元环，选自##STR2## 这些化合物作为碳酸酐酶抑制剂是有用的。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BRINZOLAMIDE
  申请人：Falchi Alessandro

  公开号：US20110118461A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention relates to a process for the preparation of Brinzolamide, or 2H-thieno[3,2-e]-1, 2-thiazin-6-sulfonamide, 4-(ethyl amino)-3, 4-dihydro-2-(3-methoxypropyl)-, 1,1-dioxide,(4R)- via intermediates 2,3-dihydro-4H-thieno[3,2-e]-1, 2-thiazin-4-ones, 1,1-dioxide. Further objects of the present invention are the intermediates mentioned above and other intermediates of the synthesis.

  本发明涉及一种制备布林唑胺或2H-噻吩[3,2-e]-1,2-噻二嗪-6-磺酰胺，4-(乙基氨基)-3,4-二氢-2-(3-甲氧基丙基)-1,1-二氧化物，(4R)的方法，通过中间体2,3-二氢-4H-噻吩[3,2-e]-1,2-噻二嗪-4-酮，1,1-二氧化物。本发明的进一步目的是上述中间体和合成的其他中间体。
• Serotonergic 5HT7 receptor compounds for treating ocular and CNS disorders
  申请人：May A. Jesse

  公开号：US20050187214A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  Compounds with 5HT 7 receptor affinity (some of which are novel) useful for lowering IOP, improving blood flow to the optic nerve head and the retina, providing neuroprotection, and treating retinal diseases are disclosed. The Compounds are also useful for treating sleep disorders, depression, and other psychiatric disorders, such as, schizophrenia, anxiety, obsessive compulsive disorder, circadian rhythm disorders, and centrally and peripherally mediated hypertension. Compositions and methods for their use are also disclosed.

  具有5HT7受体亲和力的化合物（其中一些是新颖的）可用于降低眼压，改善视神经头和视网膜的血流，提供神经保护，并治疗视网膜疾病。这些化合物还可用于治疗睡眠障碍、抑郁症和其他精神障碍，如精神分裂症、焦虑症、强迫症、昼夜节律紊乱以及中枢和外周介导的高血压。还揭示了它们的使用的组合物和方法。
• US5470973A
  申请人：——

  公开号：US5470973A

  公开（公告）日：1995-11-28
• US5538966A
  申请人：——

  公开号：US5538966A

  公开（公告）日：1996-07-23