2-bromo-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetamide | 895244-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-bromo-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetamide
• 英文别名: 2-Bromo-N-tetrahydro-2H-pyran-4-ylacetamide；2-bromo-N-(oxan-4-yl)acetamide
• CAS: 895244-85-6
• 化学式: C₇H₁₂BrNO₂
• 分子量: 222.082
• InChiKey: KOZSTMPLBFLHNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S)-9-dihydro-N-desmethyl-N-isopropylerythromycin A 、 2-bromo-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.17h， 以0.086 mg的产率得到2-((2R,3S,4R,5R,6S,7R,9R,10R,11S,12S,13R)-2-ethyl-3,4,9-trihydroxy-10-((2S,3R,4S,6R)-3-hydroxy-4-(isopropyl(methyl)amino)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-12-((2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-14-oxooxacyclotetradecan-6-yloxy)-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationships of 9-Substituted-9-Dihydroerythromycin-Based Motilin Agonists: Optimizing for Potency and Safety

  摘要：

  A series of 9-dihydro-9-acetamido-N-desmethyl-N-isopropyl erythromycin A analogues and related derivatives was generated as motilin agonists. The compounds were optimized for potency while showing both minimal antibacterial activity and hERG inhibition. As the substituent on the amide was increased in lipophilicity the potency and hERG inhibition increased, while polar groups lowered potency, without significantly impacting hERG inhibition. The N-methyl acetamide 7a showed the optimal in vitro profile and was probed further by varying the chain length to the macrocycle as well as changing the macrocycle scaffold. 7a remained the compound with the best in vitro properties.

  DOI：

  10.1021/jm901107f
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基四氢吡喃 、 溴乙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种三嗪-噻唑烷酮类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，涉及一种三嗪‑噻唑烷酮类化合物及其制备方法和应用。其结构式为其中R1为烷基、吡喃基、吲哚基、苯基或噻吩基中的任意一种。其药学上可接受的盐为该化合物的酸性盐，酸为盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸、硼酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、萘磺酸、苯磺酸、柠檬酸、乳酸、丙酮酸、酒石酸、乙酸、三氟乙酸、马来酸、琥珀酸、杏仁酸、富马酸、水杨酸或苯基乙酸中的任意一种。本发明提供的三嗪‑噻唑烷酮类化合物骨架新颖，对葡萄糖转运蛋白1(GLUT1)具有很好的抑制效果，在HT29细胞中其抑制效果远优于阳性对照化合物BAY‑876，具有很好的进一步开发为抗肿瘤药物的潜力。

  公开号：

  CN116655622A
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-N-苄基-乙酰胺 、 溴乙酸 、 4-氨基四氢吡喃 、 methanol-dichloromethane 在 2-bromo-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetamide 作用下， 以 乙腈 、 acetonitrile-water 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 2-bromo-N-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  PYRROLIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF A DISEASE DEPENDING ON THE ACTIVITY OF RENIN

  摘要：

  小说3-单一、3,4-二和3,4,4-三取代吡咯烷化合物，这些化合物用于诊断和治疗温血动物，特别是用于治疗依赖于肾素不适当活性的疾病（=失调）；该类化合物用于制备用于治疗依赖于肾素不适当活性的疾病的制药配方；该类化合物用于治疗依赖于肾素不适当活性的疾病；包括所述取代吡咯烷化合物的制药配方和/或包括给予所述取代吡咯烷化合物的治疗方法，以及描述了制备所述取代吡咯烷化合物的新型中间体和部分步骤。所述取代吡咯烷化合物特别是公式I的取代基如说明书所述。

  公开号：

  US20100087427A1

文献信息

• Motilide compounds
  申请人：Liu Yaoquan

  公开号：US20060270616A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  Compounds having a structure according to formula (I) where R A , R B , R C , R D , R E , and R F are as defined herein, are useful as prokinetic agents.

  具有如公式（I）所示结构的化合物，其中RA、RB、RC、RD、RE和RF的定义如本文所述，可用作促动力剂。
• 苯并呋喃类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：天津药物研究院有限公司

  公开号：CN111362970A

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明提供了一种式(I)结构的化合物及其制备方法和用途以及包含所述化合物的药物组合物，以及作为PAR4抑制剂的用途。
• MOTILIDE COMPOUNDS
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：EP1888082A1

  公开（公告）日：2008-02-20
• EP1888082A4
  申请人：——

  公开号：EP1888082A4

  公开（公告）日：2008-12-17
• US7582611B2
  申请人：——

  公开号：US7582611B2

  公开（公告）日：2009-09-01