(E)-(2R,3R)-2-But-3-enyl-3-[(E)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propenyl]-6-[1,3]dioxolan-2-yl-2-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-hex-4-enoic acid | 795308-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2R,3R)-2-But-3-enyl-3-[(E)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propenyl]-6-[1,3]dioxolan-2-yl-2-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-hex-4-enoic acid
• 英文别名: (E,2R,3R)-2-but-3-enyl-3-[(E)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyprop-1-enyl]-6-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylhex-4-enoic acid
• CAS: 795308-12-2
• 化学式: C₄₁H₅₂O₇Si
• 分子量: 684.945
• InChiKey: DFYAWCTWCPFSGI-JVHFUHJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.46
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,3R)-2-But-3-enyl-3-[(E)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propenyl]-6-[1,3]dioxolan-2-yl-2-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-hex-4-enoic acid 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 二氯二茂钛 、 AD-mix-α 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 magnesium 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (3aS,4S,5R,7aR)-4-(1',5'-dimethyl-1',4'-hexadien-1'-yl)-2,2,2",2"-tetramethyltetrahydro-4H-spiro[1,3-benzodioxole-5,4"-[1",3"]dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  (-)-烟曲霉醇的立体选择性形式合成

  摘要：

  描述了烟曲霉醇的新形式合成，烟曲霉醇是抗血管生成倍半萜烟曲霉的直接前体。该合成的主要特征是立体选择性 Claisen-Ireland 重排、闭环复分解、化学和立体选择性二羟基化以及 Julia-Kocienski 烯化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400262
• 作为产物：
  描述：

  (2R/S,1'S)-1'-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-6'-(1",3"-dioxolan-2"-yl)-4'-methyl-2',4'-hexadien-1'-yl 2-[(4-methoxybenzyl)oxy]-5-hexenoate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 以77%的产率得到(E)-(2R,3R)-2-But-3-enyl-3-[(E)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propenyl]-6-[1,3]dioxolan-2-yl-2-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-hex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-烟曲霉醇的立体选择性形式合成

  摘要：

  描述了烟曲霉醇的新形式合成，烟曲霉醇是抗血管生成倍半萜烟曲霉的直接前体。该合成的主要特征是立体选择性 Claisen-Ireland 重排、闭环复分解、化学和立体选择性二羟基化以及 Julia-Kocienski 烯化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400262