2-p-Anisyl-4-brom-5-phenyloxazol | 63272-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-p-Anisyl-4-brom-5-phenyloxazol
• 英文别名: 4-bromo-2-(4-methoxy-phenyl)-5-phenyl-oxazole；4-Bromo-2-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 63272-45-7
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₂
• 分子量: 330.181
• InChiKey: PGAWXEZRGABYSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-(2-phenylethyl)benzamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以47%的产率得到2-p-Anisyl-4-brom-5-phenyloxazol
  参考文献：
  名称：

  由N-芳基乙酰胺合成4-溴-2,5-取代的恶唑的太阳光热化学法†

  摘要：

  最近报道了在专门设计的反应器中有效进行的太阳能光热化学C（sp 3）-H溴化反应。在本研究中，使用此方法可以更复杂地由N-芳基乙酰胺形成4-溴-2,5-取代的恶唑。一锅合成用N进行晴天，在6个小时（上午10.00到下午4.00）中使用-溴代琥珀酰亚胺-二氯乙烷。孤立的产率在42％至82％之间。苯甲基溴化，然后通过分子内亲核取代形成OC键，然后再进行苄基溴化，再通过HBr消除，得到恶唑环。环的第三次溴化反应产生最终产物。还证明了使用类似方法合成噻唑衍生物的可行性。在反应过程中，琥珀酰亚胺和HBr在水相中共生成。冷却后，用NaBrO 3和另外的酸处理返回试剂，分离出的产率为57％。结果，整体方法更加绿色。

  DOI：

  10.1039/c3ra47603k

文献信息

• Davis,M. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1977, vol. 14, p. 317 - 318
  作者：Davis,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• DAVIES M.; LAKHAN R.; TERNAI B., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 2, 317-318
  作者：DAVIES M.、 LAKHAN R.、 TERNAI B.

  DOI：——

  日期：——
• Solar photo-thermochemical syntheses of 4-bromo-2,5-substituted oxazoles from N-arylethylamides
  作者：Milan Dinda、Supravat Samanta、Suresh Eringathodi、Pushpito K. Ghosh

  DOI：10.1039/c3ra47603k

  日期：——

  isolated yields were in the range 42–82%. Benzylic bromination, followed by O–C bond formation through intramolecular nucleophilic substitution, and a second benzylic bromination followed by HBr elimination, gave the oxazole ring. A third bromination of the ring yielded the final product. The feasibility of synthesizing thiazole derivatives using a similar approach was also demonstrated. During the course

  最近报道了在专门设计的反应器中有效进行的太阳能光热化学C（sp 3）-H溴化反应。在本研究中，使用此方法可以更复杂地由N-芳基乙酰胺形成4-溴-2,5-取代的恶唑。一锅合成用N进行晴天，在6个小时（上午10.00到下午4.00）中使用-溴代琥珀酰亚胺-二氯乙烷。孤立的产率在42％至82％之间。苯甲基溴化，然后通过分子内亲核取代形成OC键，然后再进行苄基溴化，再通过HBr消除，得到恶唑环。环的第三次溴化反应产生最终产物。还证明了使用类似方法合成噻唑衍生物的可行性。在反应过程中，琥珀酰亚胺和HBr在水相中共生成。冷却后，用NaBrO 3和另外的酸处理返回试剂，分离出的产率为57％。结果，整体方法更加绿色。