Diethyl-α-(2,5-difluorobenzyl)-α-acetamidomalonate | 64134-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl-α-(2,5-difluorobenzyl)-α-acetamidomalonate
• 英文别名: Diethyl 2-acetamido-2-[(2,5-difluorophenyl)methyl]propanedioate；diethyl 2-acetamido-2-[(2,5-difluorophenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 64134-17-4
• 化学式: C₁₆H₁₉F₂NO₅
• 分子量: 343.327
• InChiKey: KHUYQXSXDMPXTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl-α-(2,5-difluorobenzyl)-α-acetamidomalonate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 Aspergillus genus acylase 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 对二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (R)-2-Amino-3-(2,5-difluoro-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a complete set of l-difluorophenylalanines, l-(F2)Phe, as molecular explorers for the CH/π interaction between peptide ligand and receptor

  摘要：

  A complete set of difluorophenylalanines in the L-configuration [L-(F-2)Phe] (namely, L-(2,3-F-2)Phe, L-(2,4F(2))Phe, L-(2,5-F-2)Phe, L-(2,6-F-2)Phe, L-(3,4-F-2)Phe, L-(3,5-F-2)Phe) was prepared and incorporated into the thrombin receptor-tethered ligand peptide SFLLRNP to identify the phenyl hydrogens of the Phe-2 residue involved in the CH/pi receptor interaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02191-7
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟苄溴 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到Diethyl-α-(2,5-difluorobenzyl)-α-acetamidomalonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a complete set of l-difluorophenylalanines, l-(F2)Phe, as molecular explorers for the CH/π interaction between peptide ligand and receptor

  摘要：

  A complete set of difluorophenylalanines in the L-configuration [L-(F-2)Phe] (namely, L-(2,3-F-2)Phe, L-(2,4F(2))Phe, L-(2,5-F-2)Phe, L-(2,6-F-2)Phe, L-(3,4-F-2)Phe, L-(3,5-F-2)Phe) was prepared and incorporated into the thrombin receptor-tethered ligand peptide SFLLRNP to identify the phenyl hydrogens of the Phe-2 residue involved in the CH/pi receptor interaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02191-7