6-氯-5-[(4-氯苯基)二氮烯基]嘧啶-2,4-二胺 | 5822-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氯-5-[(4-氯苯基)二氮烯基]嘧啶-2,4-二胺
• 英文名称: 2,6-diamino-4-chloro-5-p-chlorophenylazopyrimidine
• 英文别名: 6-Chloro-5-[(e)-(4-chlorophenyl)diazenyl]pyrimidine-2,4-diamine；6-chloro-5-[(4-chlorophenyl)diazenyl]pyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 5822-69-5
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂N₆
• 分子量: 283.12
• InChiKey: VZVFZTIOWNQOBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270 °C
• 沸点：
  587.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-5-[(4-氯苯基)二氮烯基]嘧啶-2,4-二胺 在 锌 氮 、 sodium hydroxide 、 氢氧化锌 、 水 、 乙醚 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 89.0h， 以to give 10.94 g of desired product的产率得到2,4,5-三氨基-6-氯嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Bis (hydroxymethyl) cyclobutyl purines

  摘要：

  具有以下公式的化合物及其药学上可接受的盐具有抗病毒活性：##STR1##其中R.sub.1是##STR2##其中R.sub.2是氢、甲基、氟、氯、溴、碘、羟基或氨基；或三氟甲基；R.sub.5是烷基；R.sub.6是氢、烷基、取代烷基或芳基；而R.sub.7和R.sub.8是独立的氢、##STR3##

  公开号：

  US05723609A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基-6-氯嘧啶 、 对氯苯胺 在 盐酸 、 尿素 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.5h， 以26.40 g的产率得到6-氯-5-[(4-氯苯基)二氮烯基]嘧啶-2,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基蝶呤衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  以中等至良好的收率制备了取代的 2,4-二氨基蝶呤衍生物 10a-10l。它们的结构经 1H-NMR 和 MS 光谱以及元素分析证实。在体外评估了它们对诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 的抑制特性。生物试验表明，化合物10a、10d、10e、10h、10i和10l显示出与甲氨蝶呤（MTX）相似的强抑制活性，而化合物10b、10c、10f、10g、10j和10k的活性强于甲氨蝶呤（MTX）。 MTX。进一步研究了两种化合物，即 10b (IC50 = 18.85 μM) 和 10i (IC50 = 24.08 μM) 对大鼠和免疫性肝损伤小鼠（体内）感染性休克的影响。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800192

文献信息

• Immunosuppressive effects of pteridine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040077859A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  This invention relates to a group of trisubstituted and tetrasubstituted pteridine derivatives, their pharmaceutically acceptable salts, N-oxides, solvates, dihydro- and tetrahydroderivatives and enantiomers, possessing unexpectedly desirable pharmaceutical properties, in particular which are highly active immunosuppressive agents, and as such are useful in the treatment in transplant rejection and/or in the treatment of certain inflammatory diseases. These compounds are also useful in preventing or treating cardiovascular disorders, allergic conditions, disorders of the central nervous system and cell proliferative disorders.

  这项发明涉及一组三取代和四取代的嘌呤衍生物，它们的药用盐、N-氧化物、溶剂化物、二氢和四氢衍生物及对映异构体，具有意想不到的、令人满意的药理性质，尤其是作为高度活性的免疫抑制剂，因此可用于治疗移植排斥反应和/或治疗某些炎症性疾病。这些化合物还用于预防或治疗心血管疾病、过敏性疾病、中枢神经系统疾病和细胞增殖紊乱。
• Synthesis and Modeling Study of Some Potential Pyrimidine Derivatives as HIV Inhibitors
  作者：Najim A. Al-Masoudi、Yossra A. Marich、Niran J. Al-Salihi、Bahjat Saeed

  DOI：10.5560/znb.2014-4107

  日期：2014.8.1

  ine derivatives 4 - 13 and 2,6-diamino-5-arylazo-4-chloro-pyrimidine analogs 15 - 20 were synthesized from the pyrimidine scaffolds 3 and 14, respectively, via diazotization with various amines. Nucleophilic displacement at the 2,4-diamino-5-arylazo-6-chloro-pyrimidine 16 by different amines afforded the 4-alkylamino analogs 21 - 27. All new compounds were evaluated for their in vitro anti-HIV activity

  合成了一系列新的 2-amino-6-((4-aryldiazenyl)benzyloxy)-4-chloropyrimidine 衍生物 4-13 和 2,6-diamino-5-arylazo-4-chloro-pyrimidine 类似物 15-20嘧啶支架 3 和 14，分别通过与各种胺的重氮化。2,4-diamino-5-arylazo-6-chloro-pyrimidine 16 上的 2,4-diamino-5-arylazo-6-chloro-pyrimidine 16 被不同的胺亲核置换得到 4-烷基氨基类似物 21 - 27。 评估了所有新化合物在 MT-4 中的体外抗 HIV 活性在我们之前工作的基础上，将细胞作为非核苷逆转录酶抑制剂。筛选结果表明，10 和 11 是该系列中唯一抑制细胞培养物中 HIV-1 复制的化合物，EC50 >1:23 和 >2:92 μg mL-1，CC50
• N-substituted 4-aminopteridines, synthesis and use thereof as pharmaceutical agent
  申请人：Pfleiderer Wolfgang

  公开号：US06844343B1

  公开（公告）日：2005-01-18

  Compounds of formula (I), where preferably: A=a bridge of partial formula (II) or (III), R 1 and R 2 =independently (substituted) alkyl, aryl or aralkyl, or together form a heterocycle, R 3 =H, —CO-Alkyl, or —CO-Aryl, R 4 =Aryl, —CO—O-Aryl or —CO-Aryl and R 5 =H, are potent inhibitors of NO-synthase and are suitable as pharmaceutical agents of prophylaxis and treatment of disease states associates with a disturbed NO metabolism.

  公式（I）的化合物，其中最好：A=部分式（II）或（III）的桥，R1和R2=独立的（取代的）烷基，芳基或芳基烷基，或者一起形成杂环，R3=H，—CO-烷基，或—CO-芳基，R4=芳基，—CO—O-芳基或—CO-芳基和R5=H，是一种有效的NO合酶抑制剂，适用于作为预防和治疗与紊乱的NO代谢相关的疾病状态的药物。
• Synthesis, and Fluorescence Properties of Coumarin and Benzocoumarin Derivatives Conjugated Pyrimidine Scaffolds for Biological Imaging Applications
  作者：Najim A. Al-Masoudi、Niran J. Al-Salihi、Yossra A. Marich、Timo Markus

  DOI：10.1007/s10895-015-1677-z

  日期：2015.11

  6-benzomcomarin substituted pyrimidine derivatives 11–15 and 22–25 were synthesized, aiming to develop new imaging fluorescent agents. Analogously, treatment of 4-chloropyrimidine analog 16 with coumarin 3-carbohyrazide 5 under MWI condition followed by boiling with NH4OAc in HOAc furnished coumarin-1,2,4-triazolo-pyrimidine analog 18. The fluorescence property was investigated spectrophotometrically in

  合成了一系列香豆素和5,6-苯并甲基豆香素取代的嘧啶衍生物11 – 15和22 – 25，旨在开发新的成像荧光剂。类似地，在MWI条件下用香豆素3-碳酰肼5处理4-氯嘧啶类似物16，然后用NH 4 OAc在HOAc中沸腾，得到香豆素-1,2,4-三唑并嘧啶类似物18。以罗丹明6G为标准染料，在MeOH中用分光光度法研究了荧光性质。所有化合物均在331至495 nm之间显示出发射。所有化合物的量子产率被发现是弱，除了甲基苯并香豆素-3-羧酸乙酯22其显示（Φ ˚F 相比罗丹明6G作为标准（Φ= 0.98）˚F  = 0.95）。 香豆素和苯并香豆素衍生物共轭嘧啶支架的合成及其荧光性质，用于生物成像应用。纳吉·A·马苏迪（Najim A.
• Bis protected (hydroxymethyl)cyclobutanols
  申请人：E. R. Squibb & Sons Inc.

  公开号：US05185459A1

  公开（公告）日：1993-02-09

  Cyclobutanols of the formula ##STR1## wherein P is a hydroxy protecting group are useful intermediates in the preparation of antiviral compounds.

  公式为##STR1##的环丁醇，其中P为羟基保护基团，是制备抗病毒化合物的有用中间体。

表征谱图