3,3-diethyl-oxirane-2-carbaldehyde | 1015486-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3,3-diethyl-oxirane-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R)-3,3-diethyloxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 1015486-74-4
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: IOSCKLADEVIAGB-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-pent-2-enal 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,3-diethyl-oxirane-2-carbaldehyde 、 3,3-diethyl-oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  烯类化合物环氧化的不对称抗衡离子导向催化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704185

文献信息

• Chiral azetidinone epoxides
  申请人：THE PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：EP0334593A1

  公开（公告）日：1989-09-27

  Epoxyimines, formed with epoxyaldehydes, react via cycloaddition with amino-protected glycyl halides to provide 3-protected-amino-4-(substituted oxiranyl)azetidinones. Chiral epoxyimines from chiral epoxyaldehydes induce high levels of asymmetric induc­tion during the cycloaddition to provide substantially one diastereomer of the 3,4-disubstituted azetidinone. For example, the epoxyimine formed with (2R,3S)-2-­formyl-3-phenyloxirane and 2,4-dimethoxybenzylamine is reacted with phthalimidoacetyl chloride to provide [3R,4R,4(2S,3S)]-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-phthalimido-­4-(3-phenyloxiran-2-yl)-2-azetidinone. The epoxy-substituted azetidinones are useful intermediates for β-lactam antibiotic compounds.

  环氧亚胺与环氧醛形成的环氧亚胺与氨基保护的甘氨酰卤发生环化反应，生成 3-氨基保护的-4-（取代的环氧乙烷基）氮杂环丁酮。在环化反应过程中，来自手性环氧醛的手性环氧亚胺会产生高水平的不对称诱导，从而提供 3,4-二取代氮杂环丁酮的非对映异构体。例如，用 (2R,3S)-2-甲酰基-3-苯基环氧乙烷和 2,4-二甲氧基苄胺形成的环氧亚胺与邻苯二甲酰亚胺基乙酰氯反应，得到 [3R,4R,4(2S,3S)]-1-(2,4-二甲氧基苄基)-3-邻苯二甲酰亚胺基-4-(3-苯基环氧乙烷-2-基)-2-氮杂环丁酮。 环氧取代的氮杂环丁酮是β-内酰胺类抗生素化合物的有用中间体。
• US4937331A
  申请人：——

  公开号：US4937331A

  公开（公告）日：1990-06-26