2-[5-[(3-Hydroxyphenyl)methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid | 299952-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[5-[(3-Hydroxyphenyl)methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 299952-50-4
• 化学式: C₁₂H₉NO₄S₂
• 分子量: 295.34
• InChiKey: SMEMQHZTCUTEAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 2-[5-[(3-Hydroxyphenyl)methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid 在 potassium carbonate 作用下， 反应 0.33h， 以59.2%的产率得到2-[3-(3-carboxymethyl-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidenemethyl)phenoxy]-2-methylpropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和微波处理有助于2- [4-（3-羧甲基，甲氧羰基甲基-2,4-二氧和4-氧-2-硫代-噻唑烷-5-亚甲基）-苯氧基] -2和3-甲基丙酸的绿色合成酸乙酯衍生物：抗血脂异常的新型结构类别

  摘要：

  包括benzylidenethiazolidin -4-酮，查耳酮和贝特类的一个有趣的混合分子骨架设计并合成（BRF1 - 12）为了开发安全和有效的化合物用于治疗血脂异常的，以及相关的并发症，如动脉粥样硬化。合成的衍生物通过傅里叶变换红外光谱，质谱和核磁共振光谱研究进行表征，并使用体内和计算机模拟方法评估其降血脂潜力。在30 mg / kg体重的测试剂量下，所有合成的化合物均显示出有希望的抗血脂异常活性，与标准药物非诺贝特相当，有时甚至更好。该系列中活性最高的化合物BRF4和BRF6通过降低低密度脂蛋白胆固醇，极低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酸酯并增加高密度脂蛋白胆固醇的水平，从而降低了动脉粥样硬化指数，显示出明显的抗血脂异常情况。总体而言，BRF4和BRF6的这些作用被发现比非诺贝特在降低脂质活性和降低动脉粥样硬化指数方面更有效。结构-活性关系研究最终确定，在噻唑烷-4-酮核的第3位上存在

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1875-0
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 哌啶 、 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.89h， 生成 2-[5-[(3-Hydroxyphenyl)methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和微波处理有助于2- [4-（3-羧甲基，甲氧羰基甲基-2,4-二氧和4-氧-2-硫代-噻唑烷-5-亚甲基）-苯氧基] -2和3-甲基丙酸的绿色合成酸乙酯衍生物：抗血脂异常的新型结构类别

  摘要：

  包括benzylidenethiazolidin -4-酮，查耳酮和贝特类的一个有趣的混合分子骨架设计并合成（BRF1 - 12）为了开发安全和有效的化合物用于治疗血脂异常的，以及相关的并发症，如动脉粥样硬化。合成的衍生物通过傅里叶变换红外光谱，质谱和核磁共振光谱研究进行表征，并使用体内和计算机模拟方法评估其降血脂潜力。在30 mg / kg体重的测试剂量下，所有合成的化合物均显示出有希望的抗血脂异常活性，与标准药物非诺贝特相当，有时甚至更好。该系列中活性最高的化合物BRF4和BRF6通过降低低密度脂蛋白胆固醇，极低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酸酯并增加高密度脂蛋白胆固醇的水平，从而降低了动脉粥样硬化指数，显示出明显的抗血脂异常情况。总体而言，BRF4和BRF6的这些作用被发现比非诺贝特在降低脂质活性和降低动脉粥样硬化指数方面更有效。结构-活性关系研究最终确定，在噻唑烷-4-酮核的第3位上存在

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1875-0

文献信息

• First small molecular inhibitors of T. brucei dolicholphosphate mannose synthase (DPMS), a validated drug target in African sleeping sickness
  作者：Terry K. Smith、Benjamin L. Young、Helen Denton、David L. Hughes、Gerd K. Wagner

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.083

  日期：2009.3

  sleeping sickness. Starting from known inhibitors of other glycosyltransferases, we have developed the first small molecular inhibitors of dolicholphosphate mannose synthase (DPMS), a mannosyltransferase critically involved in glycoconjugate biosynthesis in T. brucei. We show that these DPMS inhibitors prevent the biosynthesis of glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchors, and possess trypanocidal activity

  迫切需要具有抗布氏锥虫活性的类药物分子作为治疗非洲昏睡病的潜在疗法。从已知的其他糖基转移酶抑制剂开始，我们开发了第一个多羟基磷酸甘露糖合酶 (DPMS) 的小分子抑制剂，DPMS 是一种与T. brucei糖复合物生物合成密切相关的甘露糖基转移酶。我们发现这些 DPMS 抑制剂可阻止糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 锚的生物合成，并对活锥虫具有杀锥虫活性。
• Design and microwave facilitated green synthesis of 2-[4-(3-carboxymethyl, methoxy carbonylmethyl-2,4-dioxo and 4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-5-ylidenemethyl)-phenoxy]-2 and 3-methyl propionic acid ethyl ester derivatives: a novel structural class of antidyslipidemic agents
  作者：Ashok Kumar Singh、Avinash C. Tripathi、Aseem Tewari、Viney Chawla、Shailendra K. Saraf

  DOI：10.1007/s00044-017-1875-0

  日期：2017.7

  decreasing the atherogenic index. Overall, these effects of BRF4 and BRF6 were found to be more potent than fenofibrate, in lipid lowering activity and reducing atherogenic index. Structure–activity relationship studies conclusively established that the presence of N-acetic acid methyl ester at 3rd position of the thiazolidin-4-one nucleus, and a C-3 fibric acid moiety at benzene nucleus were instrumental

  包括benzylidenethiazolidin -4-酮，查耳酮和贝特类的一个有趣的混合分子骨架设计并合成（BRF1 - 12）为了开发安全和有效的化合物用于治疗血脂异常的，以及相关的并发症，如动脉粥样硬化。合成的衍生物通过傅里叶变换红外光谱，质谱和核磁共振光谱研究进行表征，并使用体内和计算机模拟方法评估其降血脂潜力。在30 mg / kg体重的测试剂量下，所有合成的化合物均显示出有希望的抗血脂异常活性，与标准药物非诺贝特相当，有时甚至更好。该系列中活性最高的化合物BRF4和BRF6通过降低低密度脂蛋白胆固醇，极低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酸酯并增加高密度脂蛋白胆固醇的水平，从而降低了动脉粥样硬化指数，显示出明显的抗血脂异常情况。总体而言，BRF4和BRF6的这些作用被发现比非诺贝特在降低脂质活性和降低动脉粥样硬化指数方面更有效。结构-活性关系研究最终确定，在噻唑烷-4-酮核的第3位上存在