(3-hydroxyphenyl)methylene-2-thioxo-4-thiazolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (3-hydroxyphenyl)methylene-2-thioxo-4-thiazolidinone
• 英文别名: 5-(3-hydroxybenzylidene)rhodanine；5-(m-Hydroxybenzylidene)rhodanine；5-[(3-hydroxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₀H₇NO₂S₂
• mdl: MFCD04054471
• 分子量: 237.303
• InChiKey: ZCQNEHSJTBPNPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-hydroxyphenyl)methylene-2-thioxo-4-thiazolidinone 在 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 5-羟基苯并噻吩-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  ＩＲＥ−１αインヒビター

  摘要：

  这是一个关于直接抑制肝细胞内胞外信号调节激酶1（IRE-1α）活性的化合物、它们的前药以及药学上可接受的盐的提供的问题。这些化合物由式（A）表示。[R3和R4是H等；Q5〜Q8与它们结合形成苯环并形成苯并环，Q5〜Q8中至少有一个是从N、S和O中选择的杂原子]【选择图】无

  公开号：

  JP2015214548A
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 间羟基苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 生成 (3-hydroxyphenyl)methylene-2-thioxo-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  设计和微波处理有助于2- [4-（3-羧甲基，甲氧羰基甲基-2,4-二氧和4-氧-2-硫代-噻唑烷-5-亚甲基）-苯氧基] -2和3-甲基丙酸的绿色合成酸乙酯衍生物：抗血脂异常的新型结构类别

  摘要：

  包括benzylidenethiazolidin -4-酮，查耳酮和贝特类的一个有趣的混合分子骨架设计并合成（BRF1 - 12）为了开发安全和有效的化合物用于治疗血脂异常的，以及相关的并发症，如动脉粥样硬化。合成的衍生物通过傅里叶变换红外光谱，质谱和核磁共振光谱研究进行表征，并使用体内和计算机模拟方法评估其降血脂潜力。在30 mg / kg体重的测试剂量下，所有合成的化合物均显示出有希望的抗血脂异常活性，与标准药物非诺贝特相当，有时甚至更好。该系列中活性最高的化合物BRF4和BRF6通过降低低密度脂蛋白胆固醇，极低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酸酯并增加高密度脂蛋白胆固醇的水平，从而降低了动脉粥样硬化指数，显示出明显的抗血脂异常情况。总体而言，BRF4和BRF6的这些作用被发现比非诺贝特在降低脂质活性和降低动脉粥样硬化指数方面更有效。结构-活性关系研究最终确定，在噻唑烷-4-酮核的第3位上存在

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1875-0

文献信息

• New Methacrylic Oxazolone and Thiazolidinone Containing Polymers for Nonlinear OpticalApplications
  作者：Vitaliy Smokal、Aleksey Kolendo、Oksana Krupka、Beata Derkowska、Robert Czaplicki、Bouchta Sahraoui

  DOI：10.1080/15421400801926172

  日期：2008.4.17

  Oxazalone and thiazolidinone derivatives were synthesized and their physicochemical properties are determined by absorption, HNMR spectroscopies. The third order nonlinear optical properties of oxazolone and thiazolidinone containing compounds were investigated in solutions using degenerate four wave mixing (DFWM) method at 532 nm.
• 10.3390/cancers16112033
  作者：Mostafa, Noha、Chen, Po-Jen、Darwish, Sarah S.、Su, Yu-Chieh、Shiao, Ming-Hua、Piazza, Gary A.、Abadi, Ashraf H.、Engel, Matthias、Abdel-Halim, Mohammad

  DOI：10.3390/cancers16112033

  日期：——
• ＩＲＥ−１αインヒビター
  申请人：マンカインド コーポレ−ション

  公开号：JP2015214548A

  公开（公告）日：2015-12-03

  【課題】インビトロでイノシトール要求性酵素1（IRE-1α活性）を直接阻害する化合物、それらのプロドラッグ及び薬学的に許容可能な塩の提供。【解決手段】式（Ａ）で表される化合物。[Ｒ３及びＲ４はＨ等；Ｑ５〜Ｑ８はこれらが結合しているベンゼン環と一緒になってベンゾ縮合環を形成し、Ｑ５〜Ｑ８のうち少なくとも1つは、Ｎ、Ｓ、及びＯより選択されるヘテロ原子]【選択図】なし

  这是一个关于直接抑制肝细胞内胞外信号调节激酶1（IRE-1α）活性的化合物、它们的前药以及药学上可接受的盐的提供的问题。这些化合物由式（A）表示。[R3和R4是H等；Q5〜Q8与它们结合形成苯环并形成苯并环，Q5〜Q8中至少有一个是从N、S和O中选择的杂原子]【选择图】无
• Design and microwave facilitated green synthesis of 2-[4-(3-carboxymethyl, methoxy carbonylmethyl-2,4-dioxo and 4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-5-ylidenemethyl)-phenoxy]-2 and 3-methyl propionic acid ethyl ester derivatives: a novel structural class of antidyslipidemic agents
  作者：Ashok Kumar Singh、Avinash C. Tripathi、Aseem Tewari、Viney Chawla、Shailendra K. Saraf

  DOI：10.1007/s00044-017-1875-0

  日期：2017.7

  decreasing the atherogenic index. Overall, these effects of BRF4 and BRF6 were found to be more potent than fenofibrate, in lipid lowering activity and reducing atherogenic index. Structure–activity relationship studies conclusively established that the presence of N-acetic acid methyl ester at 3rd position of the thiazolidin-4-one nucleus, and a C-3 fibric acid moiety at benzene nucleus were instrumental

  包括benzylidenethiazolidin -4-酮，查耳酮和贝特类的一个有趣的混合分子骨架设计并合成（BRF1 - 12）为了开发安全和有效的化合物用于治疗血脂异常的，以及相关的并发症，如动脉粥样硬化。合成的衍生物通过傅里叶变换红外光谱，质谱和核磁共振光谱研究进行表征，并使用体内和计算机模拟方法评估其降血脂潜力。在30 mg / kg体重的测试剂量下，所有合成的化合物均显示出有希望的抗血脂异常活性，与标准药物非诺贝特相当，有时甚至更好。该系列中活性最高的化合物BRF4和BRF6通过降低低密度脂蛋白胆固醇，极低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酸酯并增加高密度脂蛋白胆固醇的水平，从而降低了动脉粥样硬化指数，显示出明显的抗血脂异常情况。总体而言，BRF4和BRF6的这些作用被发现比非诺贝特在降低脂质活性和降低动脉粥样硬化指数方面更有效。结构-活性关系研究最终确定，在噻唑烷-4-酮核的第3位上存在