Trimethylsilanyl-propynoic acid (R)-1-((E)-3-chloro-propenyl)-hexyl ester | 180862-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Trimethylsilanyl-propynoic acid (R)-1-((E)-3-chloro-propenyl)-hexyl ester
• 英文别名: [(E,4R)-1-chloronon-2-en-4-yl] 3-trimethylsilylprop-2-ynoate
• CAS: 180862-80-0
• 化学式: C₁₅H₂₅ClO₂Si
• 分子量: 300.901
• InChiKey: LTSTUSSKXKKKJS-QSYFUGGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethylsilanyl-propynoic acid (R)-1-((E)-3-chloro-propenyl)-hexyl ester 在 palladium diacetate 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (4R,5R)-3-[1-Chloro-meth-(Z)-ylidene]-5-pentyl-4-vinyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of phaseolinic acid by enyne cyclization

  摘要：

  Enantiopure phaseolinic acid was synthesized from (R)-4'-chloro-1'-n-pentyl-2'-butenyl 3-trimethylsilyl-2-propynoate by palladium (II) catalyzed cyclization reaction as the key step. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00231-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(E)-nonen-1,4-diol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Trimethylsilanyl-propynoic acid (R)-1-((E)-3-chloro-propenyl)-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of phaseolinic acid by enyne cyclization

  摘要：

  Enantiopure phaseolinic acid was synthesized from (R)-4'-chloro-1'-n-pentyl-2'-butenyl 3-trimethylsilyl-2-propynoate by palladium (II) catalyzed cyclization reaction as the key step. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00231-5