(3S,4S)-4-(p-anisidino)-3-methyl-4-phenylbutan-2-one | 872133-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3S,4S)-4-(p-anisidino)-3-methyl-4-phenylbutan-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-4-(4-methoxyanilino)-3-methyl-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 872133-39-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: GEFFDOBTZHHYPR-ACJLOTCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-(p-anisidino)-3-methyl-4-phenylbutan-2-one 在 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S,4S)-4-(p-anisidino)-3-methyl-4-phenyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸介导的不对称三组分曼尼希反应的α-取代的β-氨基仲醇的立体选择性合成及其在尼克霉素B和B x的正式全合成中的应用

  摘要：

  描述了一种不对称合成α-取代的β-氨基仲醇的一般方法，该方法包括四个反应序列（1）脯氨酸介导的两种不同醛的不对称三组分曼尼希反应，（2）亲核碳除醛外，（3）将生成的醇氧化为相应的酮，以及（4）用LiAlH（O- t- Bu）3或儿茶酚硼烷进行非对映选择性还原。前一种还原剂可提供1,2-顺式异构体，而后者可选择性地立体异构地提供1,2-抗异构体。本方法已成功地应用于尼克霉素B和B X的N-末端氨基酸部分的有效不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.013
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(4-methoxyanilino)-2-methyl-3-phenylpropanal 在 copper(l) iodide 、 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,4S)-4-(p-anisidino)-3-methyl-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸介导的不对称三组分曼尼希反应的α-取代的β-氨基仲醇的立体选择性合成及其在尼克霉素B和B x的正式全合成中的应用

  摘要：

  描述了一种不对称合成α-取代的β-氨基仲醇的一般方法，该方法包括四个反应序列（1）脯氨酸介导的两种不同醛的不对称三组分曼尼希反应，（2）亲核碳除醛外，（3）将生成的醇氧化为相应的酮，以及（4）用LiAlH（O- t- Bu）3或儿茶酚硼烷进行非对映选择性还原。前一种还原剂可提供1,2-顺式异构体，而后者可选择性地立体异构地提供1,2-抗异构体。本方法已成功地应用于尼克霉素B和B X的N-末端氨基酸部分的有效不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.013

文献信息

• The stereoselective synthesis of α-substituted β-amino secondary alcohols based on the proline-mediated, asymmetric, three-component Mannich reaction and its application to the formal total synthesis of nikkomycins B and Bx
  作者：Yujiro Hayashi、Tatsuya Urushima、Makoto Shin、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.013

  日期：2005.11

  general method for the asymmetric synthesis of α-substituted β-amino secondary alcohols is described, which comprises the four-reaction sequence (1) the proline-mediated, asymmetric, three-component Mannich reaction of two different aldehydes, (2) nucleophilic carbon addition to aldehyde, (3) oxidation of the resulting alcohol to the corresponding ketone, and (4) diastereoselective reduction with LiAlH(O-t-Bu)3

  描述了一种不对称合成α-取代的β-氨基仲醇的一般方法，该方法包括四个反应序列（1）脯氨酸介导的两种不同醛的不对称三组分曼尼希反应，（2）亲核碳除醛外，（3）将生成的醇氧化为相应的酮，以及（4）用LiAlH（O- t- Bu）3或儿茶酚硼烷进行非对映选择性还原。前一种还原剂可提供1,2-顺式异构体，而后者可选择性地立体异构地提供1,2-抗异构体。本方法已成功地应用于尼克霉素B和B X的N-末端氨基酸部分的有效不对称合成。