(S)-3-(2-(4-methoxyphenyl)ethynyl)-4-phenyloxazolidin-2-one | 1160723-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-3-(2-(4-methoxyphenyl)ethynyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1160723-47-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: HGSRJNPGONIRGS-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2-(4-methoxyphenyl)ethynyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 在 甲醇 、 三苯基膦 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(S)-4-phenyl-3-[(Z)-2-(4-methoxylphenyl)ethenyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜(I)-催化的链烯酰胺的高度区域选择性和立体选择性硼加成-质子水解得到链烯酰胺

  摘要：

  提出了通过硼加成-质子分解方案对 N-炔基酰胺进行铜催化和高度化学选择性还原。该反应通过将硼基-铜配合物添加到具有高区域选择性和立体选择性的 N-炔基酰胺中进行，然后用 MeOCuL 对烯基硼酸酯的 α 位点进行区域控制的金属转移，以良好的产率得到 N-烯基酰胺。氘标记实验表明，两个烯基氢原子均来自添加剂甲醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300947
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苯基-2-恶唑烷酮 、 4-乙炔基苯甲醚 在 potassium chloride 、 copper(II) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以24%的产率得到(S)-3-(2-(4-methoxyphenyl)ethynyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 CuO 介导的炔烃氧化酰胺化获得炔烃

  摘要：

  氧化铜 (II) 通过 CH 官能化介导末端炔烃和酰胺的直接偶联，以提供作为有用结构单元的 ynamide。一些碱金属卤化物如 KCl 被发现在偶联反应中作为添加剂起关键作用，而其他盐类可以抑制产物的形成。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290464

文献信息

• Iron-Catalyzed Amidation of Alkynyl Bromides: A Facile Route for the Preparation of Ynamides
  作者：Bangben Yao、Zunjun Liang、Tianmin Niu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/jo900595c

  日期：2009.6.19

  A facile route to obtain ynamides in high yields was described. The products were achieved through the iron-catalyzed C-N coupling reaction of amides with alkynyl bromides in the presence of 20 mol % of N,N'-dimethylethane-1,2-diamine (DMEDA).
• Copper(I)-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Boron Addition-Protonolysis of Alkynamides to give Alkenamides
  作者：Guangke He、Qijun Zhang、Hai Huang、Shan Chen、Qiang Wang、Dongming Zhang、Rong Zhang、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201300947

  日期：2013.10

  Copper-catalyzed and highly chemoselective reduction of N-alkynylamides by a boron addition–protonolysis protocol is presented. The reaction proceeds with the addition of boryl-copper complex to N-alkynylamides with high regioselectivity and stereoselectivity, followed by regiocontrolled transmetallation of the α-site of the alkenylboronate with MeOCuL to afford N-alkenylamides in good yields. Deuterium

  提出了通过硼加成-质子分解方案对 N-炔基酰胺进行铜催化和高度化学选择性还原。该反应通过将硼基-铜配合物添加到具有高区域选择性和立体选择性的 N-炔基酰胺中进行，然后用 MeOCuL 对烯基硼酸酯的 α 位点进行区域控制的金属转移，以良好的产率得到 N-烯基酰胺。氘标记实验表明，两个烯基氢原子均来自添加剂甲醇。
• Access to Ynamides via CuO-Mediated Oxidative Amidation of Alkynes
  作者：Chengfeng Xia、Xiaogang Tong、Guanghui Ni、Xu Deng

  DOI：10.1055/s-0031-1290464

  日期：——

  Copper(II) oxide mediated the direct coupling of terminal alkynes and amides by way of C-H functionalization to afford ynamides as useful building blocks. Some alkali halides such as KCl were discovered to play a key role as additive in the coupling reaction, while other salts could suppress the formation of products.

  氧化铜 (II) 通过 CH 官能化介导末端炔烃和酰胺的直接偶联，以提供作为有用结构单元的 ynamide。一些碱金属卤化物如 KCl 被发现在偶联反应中作为添加剂起关键作用，而其他盐类可以抑制产物的形成。