[(4aR,7R,8R,8aS)-7-azido-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: [(4aR,7R,8R,8aS)-7-azido-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• 化学式: C₂₂H₂₁Cl₃N₄O₅
• 分子量: 527.792
• InChiKey: DKCFPXUOXFLHPU-NIJYPJQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4aR,7R,8R,8aS)-7-azido-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-5-Acetoxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-4-benzyloxy-6-(5-benzyloxycarbonylamino-pentyloxy)-2-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-4-benzyloxy-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有合成肝素寡糖的微阵列的制备和使用，用于肝素-蛋白质相互作用的快速分析。

  摘要：

  肝素是一种高度硫酸化的线性聚合物，它通过与许多蛋白质相互作用而参与过多的生物过程。该多糖的化学复杂性和异质性可以解释以下事实：尽管将其广泛用作抗凝药，但对定义的肝素序列的结构-功能关系仍知之甚少。在这里，我们提出了一个化学合成的文库，其中包含肝素寡糖，其范围从二聚体到不同序列和硫酸化模式的六聚体。将胺端基的接头置于合成结构的还原端，以使其固定在N-羟基琥珀酰亚胺活化的载玻片上，并创建肝素微阵列。这种模块化综合的主要特点 讨论了诸如胺连接基对糖苷化效率的影响，使用2-叠氮基葡萄糖作为糖基化寡糖组装剂以及保护基团策略与硫酸化-脱保护步骤的相容性等问题。使用自动打印机构建包含该寡糖文库的肝素微阵列，并用于表征三种肝素结合生长因子的碳水化合物结合亲和力。研究了与血管生成，细胞生长和分化有关的FGF-1，FGF-2和FGF-4。这些肝素芯片有助于发现结合FGF的新的硫酸化序列，并通过在单个载玻片上使

  DOI：

  10.1002/chem.200601103

文献信息

• Synthesis of New HexosaminylD- andL-chiro-Inositols Related to Putative Insulin Mediators
  作者：M. Belén Cid、Julia B. Bonilla、Francisco Alfonso、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1002/ejoc.200300252

  日期：2003.9

  of tetrabenzoyl-L-chiro-inositol 2 and tetrabenzyl-D-chiro-inositol 14. Compounds XII−XV may constitute the central structural motifs of inositolphosphoglycans, which have been proposed as putative insulin mediators, and their syntheses have been designed on the basis of biosynthetic considerations. The syntheses of XII−XIII and XIV−XV involve the selective monoglycosylation of an L-chiro inositol diequatorial

  我们开发了一种高效的 HexNH2-α(1⇄3)-L-手性肌醇 (XII-XIII) 和 HexNH2-α(1⇄2)-D-手性肌醇 (XIV-XV) 的合成策略四苯甲酰-L-手性肌醇 2 和四苄基-D-手性-肌醇 14 的区域和立体选择性糖基化。基于生物合成考虑而设计。XII-XIII 和 XIV-XV 的合成分别涉及 L-手性肌醇双赤道二醇系统 (2) 和 D-手性肌醇轴向/赤道二醇系统 (14) 的选择性单糖基化。为了建立实验条件以达到最佳的反应性 - 选择性平衡，使用具有不同反应性的 D-葡萄糖和 D-半乳糖构型的 2-叠氮基-2-脱氧三氯乙酰亚胺糖基供体研究糖基化反应。获得的结果提供了实用的合成路线和新的反应-选择性数据。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Production of l-iduronate containing polysaccharides
  申请人：The University Of Manchester

  公开号：EP2272855A2

  公开（公告）日：2011-01-12

  The present invention provides processes for the production of polysaccharides containing the L-iduronate subunit, for example, heparin-type polysaccharides. New intermediate compounds and processes developed during the production of said polysaccharides are also presented.

  本发明提供了生产含有 L-iduronate 亚基的多糖（例如肝素型多糖）的工艺。本发明还介绍了在生产上述多糖过程中开发的新型中间化合物和工艺。
• Production Of L-Iduronate Containing Polysaccharides
  申请人：Jayson Gordon

  公开号：US20090137792A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention provides processes for the production of polysaccharides containing the L-iduronate subunit, for example, heparin-type polysaccharides. New intermediate compounds and processes developed during the production of said polysaccharides are also presented.
• US7919599B2
  申请人：——

  公开号：US7919599B2

  公开（公告）日：2011-04-05
• Preparation and Use of Microarrays Containing Synthetic Heparin Oligosaccharides for the Rapid Analysis of Heparin–Protein Interactions
  作者：Christian Noti、Jose L. de Paz、Laura Polito、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/chem.200601103

  日期：2006.11.24

  the chemical synthesis of a library containing heparin oligosaccharides ranging from di- to hexamers of different sequences and sulfation patterns. An amine-terminated linker was placed at the reducing end of the synthetic structures to allow for immobilization onto N-hydroxysuccinimide activated glass slides and creation of heparin microarrays. Key features of this modular synthesis, such as the influence

  肝素是一种高度硫酸化的线性聚合物，它通过与许多蛋白质相互作用而参与过多的生物过程。该多糖的化学复杂性和异质性可以解释以下事实：尽管将其广泛用作抗凝药，但对定义的肝素序列的结构-功能关系仍知之甚少。在这里，我们提出了一个化学合成的文库，其中包含肝素寡糖，其范围从二聚体到不同序列和硫酸化模式的六聚体。将胺端基的接头置于合成结构的还原端，以使其固定在N-羟基琥珀酰亚胺活化的载玻片上，并创建肝素微阵列。这种模块化综合的主要特点 讨论了诸如胺连接基对糖苷化效率的影响，使用2-叠氮基葡萄糖作为糖基化寡糖组装剂以及保护基团策略与硫酸化-脱保护步骤的相容性等问题。使用自动打印机构建包含该寡糖文库的肝素微阵列，并用于表征三种肝素结合生长因子的碳水化合物结合亲和力。研究了与血管生成，细胞生长和分化有关的FGF-1，FGF-2和FGF-4。这些肝素芯片有助于发现结合FGF的新的硫酸化序列，并通过在单个载玻片上使