4-[1-Phenyl-meth-(Z)-ylidene]-2-o-tolyl-4H-oxazol-5-one | 72615-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[1-Phenyl-meth-(Z)-ylidene]-2-o-tolyl-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: (4Z)-4-benzylidene-2-(2-methylphenyl)-1,3-oxazol-5(4H)-one；(4Z)-4-benzylidene-2-(2-methylphenyl)-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 72615-36-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: ITVUFPGYEABBFM-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-Phenyl-meth-(Z)-ylidene]-2-o-tolyl-4H-oxazol-5-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以76%的产率得到(Z)-2-(2-Methyl-benzoylamino)-3-phenyl-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  甲基和二甲基取代的4-亚苄基-2-苯基恶唑啉-5-酮的异构体和开环衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je60084a033
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 2-甲基苯甲醛 在 乙酸酐 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以40%的产率得到4-[1-Phenyl-meth-(Z)-ylidene]-2-o-tolyl-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  甲基和二甲基取代的4-亚苄基-2-苯基恶唑啉-5-酮的异构体和开环衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je60084a033

文献信息

• 3-Isothiocyanato Oxindoles Serving as Powerful and Versatile Precursors to Structurally Diverse Dispirocyclic Thiopyrrolidineoxindoles through a Cascade Michael/Cyclization Process with Amino-Thiocarbamate Catalysts
  作者：Wen-Yong Han、Shi-Wu Li、Zhi-Jun Wu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1002/chem.201300206

  日期：2013.4.26

  Cascading catalysis: 3‐Isothiocyanato oxindoles act as powerful and versatile precursors for a range of structurally diverse dispirocyclic thiopyrrolidineoxindoles containing two spiro‐quaternary and three contiguous stereogenic centers in quantitative yields with excellent disatereo‐ and enantioselectivities by only using 1 mol % amino‐thiocarbamate catalyst.

  级联催化：3-异硫氰酸根合吲哚是一系列结构多样的二螺环硫代吡咯烷并吲哚的有力且用途广泛的前体，仅使用1 mol％氨基硫代氨基甲酸酯催化剂，其定量收率就具有两个螺-季四和三个连续的立体中心，并具有优异的对映和对映选择性。 。
• Tandem Michael Addition–Ring Transformation Reactions of 3-Hydroxyoxindoles/3-Aminooxindoles with Olefinic Azlactones: Direct Access to Structurally Diverse Spirocyclic Oxindoles
  作者：Bao-Dong Cui、Jian Zuo、Jian-Qiang Zhao、Ming-Qiang Zhou、Zhi-Jun Wu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/jo500432c

  日期：2014.6.6

  An efficient method for the direct construction of two classes of spirocyclic oxindoles by the reactions of 3-hydroxyoxindoles/3-aminooxindoles and (Z)-olefinic azlactones through a tandem Michael addition-ring transformation process has been developed. With DBU as the catalyst, a range of spiro-butyrolactoneoxindoles and spiro-butyrolactamoxindoles, containing an oxygen or a nitrogen heteroatom, respectively, in the spiro stereocenter, were smoothly obtained with good to excellent diastereoselectivities in high yields.
• Phelps, David J.; Godreau, Paul V.; Nicholas, Everton S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 140 - 142
  作者：Phelps, David J.、Godreau, Paul V.、Nicholas, Everton S.

  DOI：——

  日期：——
• NICHOLAS E. S.; PHEIPS D. J., J. CHEM. AND ENG. DATA, 1980, 25, NO 1, 89-90
  作者：NICHOLAS E. S.、 PHEIPS D. J.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1016/j.bioorg.2024.107496
  作者：Kim, Taegun、Lee, Yechan、Lim, Hocheol、Kim, Yeonhwa、Cho, Haeun、Namkung, Wan、Han, Gyoonhee

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107496

  日期：——