6-氯-7-羟基-4-甲基-2H-色烯-2-酮 | 19492-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-7-羟基-4-甲基-2H-色烯-2-酮
• 中文别名: 6-氯-7-羟基-4-甲基-香豆素；6-氯-7-羟基-4-甲基-苯并吡喃-2-酮；2H-苯并吡喃-2-酮,6-氯-7-羟基-4-甲基-；6-氯-羟基-4-甲基香豆素；6-氯-7-羟基-4-甲基-2H-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 6-chloro-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-chloro-7-hydroxy-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one；6-chloro-4-methylumbelliferone；6-Chlor-7-hydroxy-4-methyl-cumarin；6-chloro-7-hydroxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 19492-02-5
• 化学式: C₁₀H₇ClO₃
• mdl: MFCD00816527
• 分子量: 210.617
• InChiKey: JTXAGHXRIBLWES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278 °C
• 沸点：
  388.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基甲酰胺

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932209090

制备方法与用途

生物活性方面，6-氯-7-羟基-4-甲酰基香豆素（化合物3）是一种合成中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-7-羟基-4-甲基-2H-色烯-2-酮 在 三氯化铝 、 氯 作用下， 生成 8-benzoyl-3,6-dichloro-7-hydroxy-4-methyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Limaye; Patwardhan, Rasayanam, 1950, vol. 2, p. 32,33

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯间苯二酚 、 乙酰乙酸乙酯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以92%的产率得到6-氯-7-羟基-4-甲基-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  建立作为重要合成支架的香豆素-8甲醛的流动过程

  摘要：

  尽管它们可用作荧光团和合成前体，但仍缺乏高效，可靠的香豆素-8甲醛合成途径。我们在这里描述了一种高产量的连续流合成方法，不需要人工进行中间纯化或后处理，可以得到数克量的醛产品。

  DOI：

  10.1002/chem.201201039

文献信息

• ＩＲＥ−１αインヒビター
  申请人：マンカインド コーポレ−ション

  公开号：JP2015214548A

  公开（公告）日：2015-12-03

  【課題】インビトロでイノシトール要求性酵素1（IRE-1α活性）を直接阻害する化合物、それらのプロドラッグ及び薬学的に許容可能な塩の提供。【解決手段】式（Ａ）で表される化合物。[Ｒ３及びＲ４はＨ等；Ｑ５〜Ｑ８はこれらが結合しているベンゼン環と一緒になってベンゾ縮合環を形成し、Ｑ５〜Ｑ８のうち少なくとも1つは、Ｎ、Ｓ、及びＯより選択されるヘテロ原子]【選択図】なし

  这是一个关于直接抑制肝细胞内胞外信号调节激酶1（IRE-1α）活性的化合物、它们的前药以及药学上可接受的盐的提供的问题。这些化合物由式（A）表示。[R3和R4是H等；Q5〜Q8与它们结合形成苯环并形成苯并环，Q5〜Q8中至少有一个是从N、S和O中选择的杂原子]【选择图】无
• Synthesis and anti-bacterial activity of novel dihydrochromeno[8,7-e][1,3]oxazine-2(8H)-thiones
  作者：Bijoy P. Mathew、Nisha Aggarwal、Rajesh Kumar、Mahendra Nath

  DOI：10.1080/17415993.2013.769543

  日期：2014.1.2

  novel series of sulfur-containing dihydrochromeno[8,7-e][1,3]oxazine-2(8H)-thiones has been synthesized through an eco-friendly Mannich-type condensation cyclization reaction of 7-hydroxy-4-methyl-2-thiocoumarin or 6-chloro-7-hydroxy-4-methyl-2-thiocoumarin with formaldehyde and primary amines in water at 80–90°C for 2 h. All the synthesized compounds were screened for their in vitro anti-bacterial efficacy

  通过7-羟基-4-甲基的环保曼尼希型缩合环化反应合成了一系列新型含硫二氢色基[8,7-e][1,3]恶嗪-2(8H)-硫酮-2-thiocoumarin 或 6-chloro-7-hydroxy-4-methyl-2-thiocoumarin 与甲醛和伯胺在 80–90°C 的水中放置 2 小时。通过使用圆盘扩散法筛选所有合成的化合物对两种革兰氏阳性和三种革兰氏阴性菌株的体外抗菌功效。发现化合物 (8c) 对金黄色葡萄球菌 ATCC 2937 和肺炎克雷伯菌 ATCC 31488 的抑制区分别为 16 和 15 mm，最有效。图形概要
• Synthesis and antimycobacterial activity of 1-(β-d-Ribofuranosyl)-4-coumarinyloxymethyl- / -coumarinyl-1,2,3-triazole
  作者：Smriti Srivastava、Devla Bimal、Kapil Bohra、Balram Singh、Prija Ponnan、Ruchi Jain、Mandira Varma-Basil、Jyotirmoy Maity、M. Thirumal、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.067

  日期：2018.4

  in vitro antimycobacterial activity evaluation of the synthesized triazolo-conjugates against Mycobacterium tuberculosis revealed that compounds were bactericidal in nature and some of them were found to be more active than one of the first line antimycobacterial drug ethambutol against sensitive reference strain H37Rv, and 7 to 420 times more active than all four first line antimycobacterial drugs (isoniazid

  铜催化的叠氮糖和7- O- / 7-炔基香豆素之间的铜催化环加成反应已合成了一系列β- d-呋喃核糖基香豆基-1,2,3-三唑，总产率为62-70％。在体外对所合成的三唑并-缀合物的抗分支杆菌活性评价结核分枝杆菌揭示的化合物在性质上是杀菌和它们中的一些被认为是比对敏感参考菌株H37Rv的第一行抗分枝杆菌药物乙胺丁醇的一个更积极的，和7至对多药耐药临床隔离株591的活性是所有四种一线抗分枝杆菌药物（异烟肼，利福平，乙胺丁醇和链霉素）的420倍。药代动力学特征表明测试分子具有类似药物的特征。此外，透射电子显微镜实验表明这些化合物可能通过靶向分枝杆菌InhA和DNA促旋酶来干扰细菌细胞壁的构成。对受试化合物对细菌InhA和DNA促旋酶活性的研究表明，最具杀菌作用的受试化合物N 1-（β- d-核呋喃核糖基）-C 4-（4-甲基香豆素-7-氧甲基）-1,2 ，3-三唑（6b）及其相应的直接连接的共轭物N
• A Mechanism-Based Approach to Screening Metagenomic Libraries for Discovery of Unconventional Glycosidases
  作者：Seyed Amirhossein Nasseri、Leo Betschart、Daria Opaleva、Peter Rahfeld、Stephen G. Withers

  DOI：10.1002/anie.201806792

  日期：2018.8.27

  Functional metagenomics has opened new opportunities for enzyme discovery. To exploit the full potential of this new tool, the design of selective screens is essential, especially when searching for rare enzymes. To identify novel glycosidases that employ cleavage strategies other than the conventional Koshland mechanisms, a suitable screen was needed. Focusing on the unsaturated glucuronidases (UGLs)

  功能宏基因组学为酶发现打开了新的机会。为了充分利用这种新工具的潜力，选择性筛选的设计至关重要，尤其是在寻找稀有酶时。为了鉴定采用除常规Koshland机制以外的裂解策略的新型糖苷酶，需要合适的筛选。着眼于不饱和葡糖醛酸糖苷酶（UGLs），发现使用简单的芳基糖苷底物不能充分区分细菌中普遍存在的β-葡糖醛酸糖苷酶。尽管常规的糖苷酶通常不能有效地水解硫糖苷，但UGL遵循独特的机制使其能够水解。因此，合成了具有硫醇基自消灭性连接基的荧光硫糖苷底物，并将其评估为选择性底物。另一类非常规糖苷酶GH4酶验证了该方法的普遍性。最后，通过筛选一个小的宏基因组库来测试这些底物的效用。
• Microwave-assisted Synthesis and antifungal activity of coumarin[8,7-e][1,3]oxazine derivatives
  作者：Ming-Zhi Zhang、Rong-Rong Zhang、Wen-Zheng Yin、Xiang Yu、Ya-Ling Zhang、Pin Liu、Yu-Cheng Gu、Wei-Hua Zhang

  DOI：10.1007/s11030-016-9662-2

  日期：2016.8

  The synthesis of novel coumarin[8,7-e][1,3]oxazine derivatives through a microwave-assisted three-component one-pot Mannich reaction is described in this study. All the target compounds were evaluated in vitro for their antifungal activity against Botrytis cinerea, Colletotrichum capsici, Alternaria solani, Gibberella zeae, Rhizoctonia solani, and Alternaria mali. The preliminary bioassays showed that

  本研究描述了通过微波辅助三组分一锅法曼尼希反应合成新型香豆素[8,7- e ] [1,3]恶嗪衍生物。所有的目标化合物进行了评价体外它们对抗真菌活性灰霉病，辣椒炭疽病菌，链格孢菌，玉蜀黍赤霉，立枯丝核菌，和链格孢马里。初步的生物测定表明，5e，5m和5s表现出良好的抗真菌活性，最活跃的化合物为5m，具有\（\ hbox EC} _ 50} \）对葡萄灰霉病菌的值最低为2.1 nM 。

表征谱图