6-chloro-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate | 92696-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate
• 英文别名: 7-acetoxy-6-chloro-4-methylcoumarin；7-acetoxy-6-chloro-4-methyl-coumarin；7-Acetoxy-6-chlor-4-methyl-cumarin；(6-chloro-4-methyl-2-oxochromen-7-yl) acetate
• CAS: 92696-94-1
• 化学式: C₁₂H₉ClO₄
• mdl: MFCD01553845
• 分子量: 252.654
• InChiKey: STZWZDDYVDAWDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-chloro-7-hydroxy-4-methyl-2-thiocoumarin
  参考文献：
  名称：

  新型二氢色基[8,7-e][1,3]恶嗪-2(8H)-硫酮的合成及抗菌活性

  摘要：

  通过7-羟基-4-甲基的环保曼尼希型缩合环化反应合成了一系列新型含硫二氢色基[8,7-e][1,3]恶嗪-2(8H)-硫酮-2-thiocoumarin 或 6-chloro-7-hydroxy-4-methyl-2-thiocoumarin 与甲醛和伯胺在 80–90°C 的水中放置 2 小时。通过使用圆盘扩散法筛选所有合成的化合物对两种革兰氏阳性和三种革兰氏阴性菌株的体外抗菌功效。发现化合物 (8c) 对金黄色葡萄球菌 ATCC 2937 和肺炎克雷伯菌 ATCC 31488 的抑制区分别为 16 和 15 mm，最有效。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2013.769543
• 作为产物：
  描述：

  4-氯间苯二酚 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 6-chloro-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Antibacterial Study of 7-O-Substituted Derivatives of Chlorinated Coumarin

  摘要：

  在这项研究工作中，合成了一系列 7-O-烷基/芳基/酰基取代的氯化香豆素衍生物，并对其抗菌活性进行了筛选。母体化合物 6-氯-7-羟基-4-甲基-2H-香豆素-2-酮（3）是由 4-氯间苯二酚（1）和乙酰乙酸乙酯（2）在浓 H2SO4 介质中均匀混合偶联制备的。此外，香豆素 5a-i 和 7a-h 的 7-O 取代衍生物是由母体化合物与不同的烷基/芳基/酰基卤化物 4a-i 和 6a-h 反应制备的。合成的化合物得到了光谱数据的支持。对所制备的化合物进行了抑制细菌菌株（包括革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌）活性的评估，发现其中一些化合物具有不同程度的活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15480

文献信息

• Limaye; Panse, Rasayanam, 1950, vol. 2, p. 27,30
  作者：Limaye、Panse

  DOI：——

  日期：——
• Chakravarti; Ghosh, Journal of the Indian Chemical Society, 1935, vol. 12, p. 622,626
  作者：Chakravarti、Ghosh

  DOI：——

  日期：——
• Setalvad; Shah, Journal of the Indian Chemical Society, 1954, vol. 31, p. 600,604
  作者：Setalvad、Shah

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anti-bacterial activity of novel dihydrochromeno[8,7-e][1,3]oxazine-2(8H)-thiones
  作者：Bijoy P. Mathew、Nisha Aggarwal、Rajesh Kumar、Mahendra Nath

  DOI：10.1080/17415993.2013.769543

  日期：2014.1.2

  novel series of sulfur-containing dihydrochromeno[8,7-e][1,3]oxazine-2(8H)-thiones has been synthesized through an eco-friendly Mannich-type condensation cyclization reaction of 7-hydroxy-4-methyl-2-thiocoumarin or 6-chloro-7-hydroxy-4-methyl-2-thiocoumarin with formaldehyde and primary amines in water at 80–90°C for 2 h. All the synthesized compounds were screened for their in vitro anti-bacterial efficacy

  通过7-羟基-4-甲基的环保曼尼希型缩合环化反应合成了一系列新型含硫二氢色基[8,7-e][1,3]恶嗪-2(8H)-硫酮-2-thiocoumarin 或 6-chloro-7-hydroxy-4-methyl-2-thiocoumarin 与甲醛和伯胺在 80–90°C 的水中放置 2 小时。通过使用圆盘扩散法筛选所有合成的化合物对两种革兰氏阳性和三种革兰氏阴性菌株的体外抗菌功效。发现化合物 (8c) 对金黄色葡萄球菌 ATCC 2937 和肺炎克雷伯菌 ATCC 31488 的抑制区分别为 16 和 15 mm，最有效。图形概要
• Synthesis, Characterization and Antibacterial Study of 7-O-Substituted Derivatives of Chlorinated Coumarin
  作者：Shahid Rasool、Aziz-ur-Rehman、Muhammad Athar Abbasi、Khadija Nafeesa、Asia Siddiqa、Ghulam Hussain、Irshad Ahmad、Shafia Arshad

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15480

  日期：——

  In this research work, a series of 7-O-alkyl/aralkyl/acyl substituted derivatives of chlorinated coumarin was synthesized and screened for their antibacterial activity. The parent compound 6-chloro-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one (3) was prepared by the coupling of homogeneous mixing of 4-chlororesorcinol (1) and ethylacetoacetate (2) in a conc. H2SO4 medium. Further, the 7-O-substituted derivatives of coumarins 5a-i and 7a-h were prepared by the reaction of parent compound with different alkyl/aralkyl/acyl halides 4a-i and 6a-h. The synthesized compounds were supported via spectral data. The prepared compounds were evaluated for inhibition activity against bacterial strains including Gram-positive and Gram-negative and were observed that some of the compounds exhibited activity to varying degree.

  在这项研究工作中，合成了一系列 7-O-烷基/芳基/酰基取代的氯化香豆素衍生物，并对其抗菌活性进行了筛选。母体化合物 6-氯-7-羟基-4-甲基-2H-香豆素-2-酮（3）是由 4-氯间苯二酚（1）和乙酰乙酸乙酯（2）在浓 H2SO4 介质中均匀混合偶联制备的。此外，香豆素 5a-i 和 7a-h 的 7-O 取代衍生物是由母体化合物与不同的烷基/芳基/酰基卤化物 4a-i 和 6a-h 反应制备的。合成的化合物得到了光谱数据的支持。对所制备的化合物进行了抑制细菌菌株（包括革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌）活性的评估，发现其中一些化合物具有不同程度的活性。