3-methyl-2-(m-tolyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(m-tolyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-methyl-2-(3-methylphenyl)-1H-indole
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: KFKYGRUZSBYMNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(phenylethynyl)isoindolin-1-one 、 3-methyl-2-(m-tolyl)-1H-indole 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到(Z)-3-(5-methyl-4-phenyl-2-(m-tolyl)-3H-benzo[b]azepin-3-ylidene)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代吲哚与炔丙醇的催化剂控制发散反应：3H-苯并[b]氮杂和轴向手性四取代丙二烯的合成

  摘要：

  首次开发了由催化剂控制的 2,3-二取代吲哚与炔丙醇的发散反应。在TsOH或B(C 6 F 5 ) 3催化剂存在下，2,3-二取代吲哚类化合物与3-炔基-3-羟基异吲哚啉酮类化合物通过选择性C2(sp 2 )反应得到3 H-苯并[ b ]氮杂–C3(sp 2 ) 吲哚的扩环。相反，降低催化剂强度（例如，使用手性磷酸）会中断级联反应，从而产生带有相邻手性季碳立体中心的轴向手性四取代丙二烯。对照实验提供了对反应机理的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02642
• 作为产物：
  描述：

  3'-甲基苯丙酮 、 苯肼,盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3-methyl-2-(m-tolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚并[2,1-的合成一个]异喹啉衍生物通过可见光诱导的自由基级联环化反应†

  摘要：

  我们描述了吲哚[2，1- a ]异喹啉核心结构的合成的光催化转化。该氧化还原中性反应具有温和的反应条件和出色的官能团耐受性。使用该方法以良好至优异的产率合成了一系列带有各种官能团的有价值的吲哚[2，1- a ]异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1039/c9cc02388g

文献信息

• Electrochemical Tri‐ and Difluoromethylation‐Triggered Cyclization Accompanied by the Oxidative Cleavage of Indole Derivatives
  作者：Xin Yuan、Yu‐Sheng Cui、Xin‐Peng Zhang、Long‐Zhou Qin、Qi Sun、Xiu Duan、Lin Chen、Guigen Li、Jiang‐Kai Qiu、Kai Guo

  DOI：10.1002/chem.202005368

  日期：2021.4.12

  Considering their unique roles in organic synthesis, and pharmaceutical and agrochemical applications, the development of fluoroalkylation, cyclization, and indole oxidative cleavage are important topics. Herein, an unprecedented electrochemical tri‐ and difluoromethylation/cyclization/indole oxidative cleavage process occurring in an undivided cell is presented. The protocol employs a readily prepared

  考虑到它们在有机合成以及制药和农业化学应用中的独特作用，氟烷基化，环化和吲哚氧化裂解的发展是重要的主题。本文介绍了前所未有的电化学三氟和二氟甲基化/环化/吲哚氧化裂解过程，发生在未分裂的细胞中。该方案采用易于制备的Langlois试剂作为氟代烷基来源，可提供一系列三或二氟甲基化的2-（2-乙酰基苯基）异喹啉-1,3-二酮，收率高，立体选择性好。值得注意的是，这种新方法在无外部氧化剂的条件下将N-取代的丙烯酰胺烯烃的氟烷基化/环化与吲哚C（2）= C（3）键的氧化裂解结合在一起。