3-acetoxy-5-methoxyindole | 1070994-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-5-methoxyindole
• 英文别名: 5-methoxy-1H-indol-3-yl acetate；1H-Indol-3-ol, 5-methoxy-, 3-acetate；(5-methoxy-1H-indol-3-yl) acetate
• CAS: 1070994-17-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• mdl: MFCD24393699
• 分子量: 205.213
• InChiKey: VFWXIIHJAVJMAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  376.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-5-methoxyindole 在 碘 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  跨曼尼希反应可合成氮杂环庚烷双吲哚生物碱Iheyamine A

  摘要：

  描述了氮杂双吲哚生物碱异丁胺A的全合成。成功的策略取决于5-甲氧基-3-乙酰氧基吲哚与受保护的色胺之间的分子间跨曼尼希反应，以进入不对称的2,2'-双吲哚，随后通过深蓝色的3-吲哚酮中间体将其转化为异亚胺A 。VT 1 H NMR推断艾希胺A以互变异构体的混合物形式存在，并在NMR时标上进行中间化学交换。本文所述的分子间交叉曼尼希反应是通常用于接近2,2'-双吲哚的金属催化的交叉偶联策略的可行替代方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02798
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 碘苯二乙酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到3-acetoxy-5-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  新型高效合成1H-吲哚-3-基乙酸酯的方法

  摘要：

  为1的合成中的不含催化剂的方法ħ -吲哚-3-基乙酸酯1个H ^ -indoles进行说明。反应在温和的条件下（MeCN，35°C，1.5 h）在（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和氢氧化钾为碱的条件下进行。这代表了一种简单有效的合成1 H-吲哚-3-基乙酸酯的新方法。 吲哚-（二乙酰氧基碘）苯（DIB）-1 H-吲哚-3-基乙酸酯-氧化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258240

文献信息

• Indirubin derivatives protect against endoplasmic reticulum stress-induced cytotoxicity and down-regulate CHOP levels in HT22 cells
  作者：Yasuhiro Kosuge、Hiroaki Saito、Tatsuki Haraguchi、Yoshimi Ichimaru、Sachiyo Ohashi、Hiroko Miyagishi、Shunsuke Kobayashi、Kumiko Ishige、Shinichi Miyairi、Yoshihisa Ito

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.069

  日期：2017.12

  Indirubin and its derivatives have been reported to exhibit anti-cancer and anti-inflammatory activities. Recently, some of its derived analogs have been shown to have neuroprotective potential. Endoplasmic reticulum (ER) stress has been demonstrated to contribute to the pathogenesis of various neurodegenerative diseases, whereas the effects of indirubin derivatives on ER stress-induced cell death

  据报道，靛玉红及其衍生物表现出抗癌和抗炎活性。最近，一些衍生的类似物已显示具有神经保护潜力。内质网（ER）应激已被证明有助于各种神经退行性疾病的发病机理，而靛玉红衍生物对ER应激诱导的细胞死亡的影响尚未得到解决。在本研究中，准备了一系列靛玉红的44种衍生物，以寻找针对ER应激引起的神经元死亡的新型神经保护剂。MTT降低试验表明，内质网应激的诱导剂衣霉素（TM）显着降低了海马神经元HT22细胞的活力。在测试的化合物中，有八种显示出对TM诱导的细胞死亡的显着抑制活性。蛋白质印迹分析表明，将这些类似物与TM同时应用于细胞会降低TM诱导的CHOP的表达，而CHOP是ER应激的既定介质。我们的结果表明，这些靛玉红衍生物对内质网应激诱导的神经元死亡的预防作用可能至少部分是由于CHOP依赖性信号传导系统的减弱。
• ORAL CARE COMPOSITION CONTAINING INDOLE COMPONENTS FOR TREATING CARIES
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：EP3848017A1

  公开（公告）日：2021-07-14

  The invention relates to an oral care composition comprising certain indole components. The indole components are useful in a method of treating caries by reducing the lactic acid release of lactic acid releasing bacteria in an oral biofilm in the mouth of a human being or animal. The indole components are characterized by the following formula, the respective salts and hydrates thereof with R1 being selected from H, CH3, OH and OCH3, S being selected from C1 to C11 alkyl, wherein one or more carbon atoms can be replaced by O, S, NH, A being selected from COOH, SO3H, OPO3H. The invention also relates to a kit of parts comprising Part A comprising the indole component, the respective salts, hydrates and mixtures Part B comprising water and/or a carrier component, and optionally Part C comprising an application device.

  本发明涉及一种包含某些吲哚成分的口腔护理组合物。这些吲哚成分通过减少人或动物口腔生物膜中释放乳酸的细菌的乳酸释放量，可用于治疗龋齿的方法。 这些吲哚成分的特征为下式及其各自的盐和水合物 式中 R1 选自 H、CH3、OH 和 OCH3、 S 选自 C1 至 C11 烷基，其中一个或多个碳原子可被 O、S、NH 取代、 A 选自 COOH、SO3H、OPO3H。 本发明还涉及一种由 A 部分组成的试剂盒，A 部分包括吲哚成分、各自的盐、水合物和混合物，B 部分包括水和/或载体成分，C 部分可选地包括一种应用装置。
• A Novel and Efficient Method for the Synthesis of 1H-Indol-3-yl Acetates
  作者：Guosheng Huang、Kexin Liu、Ping Wen、Jin Liu

  DOI：10.1055/s-0030-1258240

  日期：2010.11

  method for the synthesis of 1H-indol-3-yl acetates from 1H-indoles is described. The reaction takes place in the presence of (diacetoxyiodo)benzene (DIB) and potassium hydroxide as the base under mild conditions (MeCN, 35 ˚C, 1.5 h). This represents a simple and efficient new method for 1H-indol-3-yl acetate synthesis. indoles - (diacetoxyiodo)benzene (DIB) - 1H-indol-3-yl acetates - oxidation

  为1的合成中的不含催化剂的方法ħ -吲哚-3-基乙酸酯1个H ^ -indoles进行说明。反应在温和的条件下（MeCN，35°C，1.5 h）在（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和氢氧化钾为碱的条件下进行。这代表了一种简单有效的合成1 H-吲哚-3-基乙酸酯的新方法。 吲哚-（二乙酰氧基碘）苯（DIB）-1 H-吲哚-3-基乙酸酯-氧化
• Synthesis of the Azepinobisindole Alkaloid Iheyamine A Enabled by a Cross-Mannich Reaction
  作者：Ashley C. Lindsay、Ivanhoe K. H. Leung、Jonathan Sperry

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02798

  日期：2016.10.21

  The total synthesis of the azepinobisindole alkaloid iheyamine A is described. The successful strategy hinged on an intermolecular cross-Mannich reaction between 5-methoxy-3-acetoxyindole and a protected tryptamine to access an unsymmetrical 2,2′-bisindole, which was subsequently converted into iheyamine A via a deep-blue 3-indolone intermediate. VT 1H NMR infers that iheyamine A exists as a mixture

  描述了氮杂双吲哚生物碱异丁胺A的全合成。成功的策略取决于5-甲氧基-3-乙酰氧基吲哚与受保护的色胺之间的分子间跨曼尼希反应，以进入不对称的2,2'-双吲哚，随后通过深蓝色的3-吲哚酮中间体将其转化为异亚胺A 。VT 1 H NMR推断艾希胺A以互变异构体的混合物形式存在，并在NMR时标上进行中间化学交换。本文所述的分子间交叉曼尼希反应是通常用于接近2,2'-双吲哚的金属催化的交叉偶联策略的可行替代方案。