(S)-3-Benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid (R)-1-((1R,2S,3S)-2-hydroxy-1,3-dimethyl-pent-4-enyl)-tetradecyl ester | 350817-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid (R)-1-((1R,2S,3S)-2-hydroxy-1,3-dimethyl-pent-4-enyl)-tetradecyl ester
• 英文别名: [(3S,4S,5R,6R)-4-hydroxy-3,5-dimethylnonadec-1-en-6-yl] (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 350817-16-2
• 化学式: C₃₆H₆₁NO₆
• 分子量: 603.883
• InChiKey: MWUVILDBKYHVRV-NPEQWFDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid (R)-1-((1R,2S,3S)-2-hydroxy-1,3-dimethyl-pent-4-enyl)-tetradecyl ester 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S,5R)-2,4-dimethyloctadecane-1,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  新型免疫抑制剂 Stevastelin B 的全合成

  摘要：

  本文介绍了甜叶菊苷 B 的全合成。利用伊文思不对称醛醇法和鲁什不对称烯丙基化法在十八烷酸分子上构建了四个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13382
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-[(E)-2-butenyl]diisopropyl tartrate boronate 、 (S)-3-Benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid (R)-1-((S)-1-methyl-2-oxo-ethyl)-tetradecyl ester 以82%的产率得到(S)-3-Benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid (R)-1-((1R,2S,3S)-2-hydroxy-1,3-dimethyl-pent-4-enyl)-tetradecyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型免疫抑制剂 Stevastelin B 的全合成

  摘要：

  本文介绍了甜叶菊苷 B 的全合成。利用伊文思不对称醛醇法和鲁什不对称烯丙基化法在十八烷酸分子上构建了四个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13382

文献信息

• Total Synthesis of Stevastelin B, a Novel Immunosuppressant
  作者：Naoki Kohyama、Yukio Yamamoto

  DOI：10.1055/s-2001-13382

  日期：——

  Total synthesis of stevastelin B is described. Evans asymmetric aldol methodology and Roush asymmetric allylation were used to construct four consecutive stereo-centers on the octadecanoic acid moiety of stevastelin B. Subsequent coupling with a dipeptide and macrolactamization gave stevastelin B. The flexibility of this route could allow the synthesis of many analogues for biological tests, which cannot be obtained from natural sources.

  本文介绍了甜叶菊苷 B 的全合成。利用伊文思不对称醛醇法和鲁什不对称烯丙基化法在十八烷酸分子上构建了四个连续的立体中心。